(S)-3-((R)-3-[4-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-1-(toluene-4-sulfonyl)-1H-indol-3-yl]-5-methyl-hex-4-enoyl)-4-phenyloxazolidin-2-one | 1243256-62-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (S)-3-((R)-3-[4-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-1-(toluene-4-sulfonyl)-1H-indol-3-yl]-5-methyl-hex-4-enoyl)-4-phenyloxazolidin-2-one
• 英文别名: (4S)-3-[(3R)-3-[4-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-1-(4-methylphenyl)sulfonylindol-3-yl]-5-methylhex-4-enoyl]-4-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 1243256-62-3
• 化学式: C₄₈H₅₀N₂O₆SSi
• 分子量: 811.086
• InChiKey: WNLACBZHIWXOES-IREXDZEMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.42
• 重原子数：
  58
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-((E)-3-[4-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-1-(toluene-4-sulfonyl)-1H-indol-3-yl]-acryloyl)-4-phenyl-oxazolidin-2-one 、 2-Methyl-1-Propenylmagnesium Bromide 在 苯硫酚铜(I) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 (S)-3-((S)-3-[4-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-1-(toluene-4-sulfonyl)-1H-indol-3-yl]-5-methyl-hex-4-enoyl)-4-phenyloxazolidin-2-one 、 (S)-3-((R)-3-[4-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-1-(toluene-4-sulfonyl)-1H-indol-3-yl]-5-methyl-hex-4-enoyl)-4-phenyloxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  骑士向环吡嗪酸的路线：关键中间体的对映选择性合成

  摘要：

  吲哚生物碱α-环吡嗪酸（CPA）是除毒胡萝卜素和青蒿素外为数不多的肌浆网状Ca 2+ -ATPase（SERCA）抑制剂之一。SERCA抑制剂有望作为新型抗癌和抗疟疾药物。自从其结构阐明以来，已经公开了α-环吡嗪酸的三种外消旋合成。我们现在报告Knight合成的关键中间体的第一个对映选择性和高收率合成，这是目前注册会计师最有效的途径。我们的合成基于非对映选择性的1,4杯酸酯加成，然后对被Evans助剂改性的吲哚基丙烯酸进行烯醇化叠氮化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.06.092

文献信息

• The Knight route to cyclopiazonic acid: enantioselective synthesis of a key intermediate
  作者：Christian Beyer、Jürgen Scherkenbeck、Frank Sondermann、Axel Figge

  DOI：10.1016/j.tet.2010.06.092

  日期：2010.8

  α-cyclopiazonic acid (CPA) is one of the few known inhibitors of sarco(endo)plasmic reticulum Ca2+-ATPase (SERCA) besides thapsigargin and artemisinin. Inhibitors of SERCA hold promise as novel anticancer and antimalarial drugs. Since its structure elucidation three racemic syntheses of α-cyclopiazonic acid have been published. We report now the first enantioselective and high yielding synthesis of a key-intermediate

  吲哚生物碱α-环吡嗪酸（CPA）是除毒胡萝卜素和青蒿素外为数不多的肌浆网状Ca 2+ -ATPase（SERCA）抑制剂之一。SERCA抑制剂有望作为新型抗癌和抗疟疾药物。自从其结构阐明以来，已经公开了α-环吡嗪酸的三种外消旋合成。我们现在报告Knight合成的关键中间体的第一个对映选择性和高收率合成，这是目前注册会计师最有效的途径。我们的合成基于非对映选择性的1,4杯酸酯加成，然后对被Evans助剂改性的吲哚基丙烯酸进行烯醇化叠氮化。