N-(2-methylbenzoyl)leucine | 1397002-90-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(2-methylbenzoyl)leucine
• 英文别名: 4-Methyl-2-[(2-methylphenyl)formamido]pentanoic acid；4-methyl-2-[(2-methylbenzoyl)amino]pentanoic acid
• CAS: 1397002-90-2
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₃
• mdl: MFCD03965270
• 分子量: 249.31
• InChiKey: CEWWDXIXQSJKBJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  436.5±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.113±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.428
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-methylbenzoyl)leucine 、 二乙胺 在 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以64%的产率得到N-(2-methylbenzoyl)leucine N,N-diethylamide
  参考文献：
  名称：

  取代基对π-π相互作用几何的影响

  摘要：

  我们设计并利用了一种简单的分子识别系统来研究芳族相互作用中的取代基效应。最近，我们发现具有3个和3,5个二取代的苯甲酰亮氨酸二乙基酰胺和不同电子特性的芳香环通过平行的π-π相互作用和两个氢键组织成固态的手性二聚体，但没有这种手性二聚化观察到未取代的情况。这种现象支持这样的假设：取代基无论其电子特性如何都稳定π-π相互作用。为了进一步研究π-π相互作用的取代基效应的起源，我们合成并结晶了一系列4-取代的苯甲酰亮氨酸二乙基酰胺。出人意料的是，只有4个被取代的化合物形成了同手性二聚体。结晶为纯手性二聚体的4取代化合物及其3取代对应物的比较表明，芳环的几何形状彼此之间存在差异，这取决于取代基的电子性质和位置。纯手性二聚体的晶体结构显示出芳环上取代基之间直接，局部相互作用的证据，并且在各个单体中还显示出不等价的二面角。晶体学数据表明，这种“挠曲”可能是各个分子自身取向以最大化各自芳环上的局部偶极子相互作用的结果。

  DOI：

  10.1002/chem.201202253
• 作为产物：
  描述：

  邻甲基苯甲酰氯 、 DL-亮氨酸 在 methyloxirane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以62%的产率得到N-(2-methylbenzoyl)leucine
  参考文献：
  名称：

  取代基对π-π相互作用几何的影响

  摘要：

  我们设计并利用了一种简单的分子识别系统来研究芳族相互作用中的取代基效应。最近，我们发现具有3个和3,5个二取代的苯甲酰亮氨酸二乙基酰胺和不同电子特性的芳香环通过平行的π-π相互作用和两个氢键组织成固态的手性二聚体，但没有这种手性二聚化观察到未取代的情况。这种现象支持这样的假设：取代基无论其电子特性如何都稳定π-π相互作用。为了进一步研究π-π相互作用的取代基效应的起源，我们合成并结晶了一系列4-取代的苯甲酰亮氨酸二乙基酰胺。出人意料的是，只有4个被取代的化合物形成了同手性二聚体。结晶为纯手性二聚体的4取代化合物及其3取代对应物的比较表明，芳环的几何形状彼此之间存在差异，这取决于取代基的电子性质和位置。纯手性二聚体的晶体结构显示出芳环上取代基之间直接，局部相互作用的证据，并且在各个单体中还显示出不等价的二面角。晶体学数据表明，这种“挠曲”可能是各个分子自身取向以最大化各自芳环上的局部偶极子相互作用的结果。

  DOI：

  10.1002/chem.201202253

文献信息

• The Effects of Substituents on the Geometry of π-π Interactions
  作者：Seth E. Snyder、Bin-Syuan Huang、Yu W. Chu、Huei-Shian Lin、James R. Carey

  DOI：10.1002/chem.201202253

  日期：2012.10.1

  hypothesis that substituents stabilize π–π interactions regardless of their electronic character. To further investigate the origin of substituent effects for π–π interactions, we synthesized and crystallized a series of 4‐substituted benzoyl leucine diethyl amides. Surprisingly, only two of the 4‐substituted compounds formed homochiral dimers. A comparison among the 4‐substituted compounds that crystallized

  我们设计并利用了一种简单的分子识别系统来研究芳族相互作用中的取代基效应。最近，我们发现具有3个和3,5个二取代的苯甲酰亮氨酸二乙基酰胺和不同电子特性的芳香环通过平行的π-π相互作用和两个氢键组织成固态的手性二聚体，但没有这种手性二聚化观察到未取代的情况。这种现象支持这样的假设：取代基无论其电子特性如何都稳定π-π相互作用。为了进一步研究π-π相互作用的取代基效应的起源，我们合成并结晶了一系列4-取代的苯甲酰亮氨酸二乙基酰胺。出人意料的是，只有4个被取代的化合物形成了同手性二聚体。结晶为纯手性二聚体的4取代化合物及其3取代对应物的比较表明，芳环的几何形状彼此之间存在差异，这取决于取代基的电子性质和位置。纯手性二聚体的晶体结构显示出芳环上取代基之间直接，局部相互作用的证据，并且在各个单体中还显示出不等价的二面角。晶体学数据表明，这种“挠曲”可能是各个分子自身取向以最大化各自芳环上的局部偶极子相互作用的结果。