benzyl (R)-2-(dibenzylamino)-5-oxopentanoate | 1237770-00-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl (R)-2-(dibenzylamino)-5-oxopentanoate
• 英文别名: benzyl (2R)-2-(dibenzylamino)-5-oxopentanoate
• CAS: 1237770-00-1
• 化学式: C₂₆H₂₇NO₃
• 分子量: 401.505
• InChiKey: SREOBCCTYUETBC-RUZDIDTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (R)-2-(dibenzylamino)-5-oxopentanoate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 20.0~100.0 ℃ 、1.01 MPa 条件下， 反应 38.0h， 生成 methyl (2R,7R)-7-propylazepane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  开发用于刺激葡萄糖摄取的新型 β2-肾上腺素受体激动剂 - 环胺的手性和环大小的重要性

  摘要：

  据报道，β 2 -肾上腺素能受体 (β 2 AR) 激动剂可刺激骨骼肌细胞对葡萄糖的摄取 (GU) ，因此作为2 型糖尿病(T2D) 的可能治疗方法非常令人感兴趣。化合物的手性通常对 β 2 AR 激动剂的活性有很大影响，尽管迄今为止尚未针对 GU 进行研究。在这里，我们报告了一系列合成的无环和环状 β-羟基-3-氟苯乙胺的 GU。对于N-丁基和N- (2-戊基)化合物，( R )和( R,R ) (3d和7e )立体异构体诱导最高的GU。当化合物含有饱和含氮4至7元杂环时，氮杂环丁烷( 8a )和吡咯烷( 9a )的( R,R,R )对映体具有最高活性。总之，这些结果为设计用于治疗 T2D 的新型 β 2 AR 激动剂提供了关键信息。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2023.129562
• 作为产物：
  描述：

  D-谷氨酸 在 水 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 benzyl (R)-2-(dibenzylamino)-5-oxopentanoate
  参考文献：
  名称：

  特定三氟酮对 dd-Peptidases 的抑制作用：与 Actinomadura R39 dd-Peptidase 复合物的晶体结构

  摘要：

  细菌抑制剂DD -peptidases代表潜在的抗生素。在寻求替代β内酰胺类，我们已经调查了一系列设计成在与反应，以生成过渡态类似物的结构的化合物的DD -peptidases。该化合物包含肽聚糖模拟物特异性手柄和能够将四面体阴离子递送至酶活性位点的弹头的组合。后者包括一种硼酸、两种醇、一种醛和一种三氟酮。针对两种低分子量 C 类dd -肽酶测试了化合物。正如之前的观察所预期的那样，硼酸是一种有效的抑制剂，但出乎意料的是，三氟酮 [ d-α-aminopimelyl(1,1,1-trifluoro-3-amino)butan-2-one] 也非常有效。考虑到竞争的水合作用，我们发现trifluoroketone是最强的抑制剂马杜拉放线R39 DD 1-肽，具有亚纳摩尔（游离酮）抑制常数。三氟酮和 R39 酶之间的复合物的晶体结构表明，确实与活性位点丝氨酸亲核试剂形成了四面体加​​合物。的t

  DOI：

  10.1021/bi400048s

文献信息

• [EN] HETEROARYL(HETEROCYCLYL)METHANOL COMPOUNDS USEFUL IN THE TREATMENT OF HYPERGLYCAEMIA<br/>[FR] COMPOSÉS D'HÉTÉROARYL(HÉTÉROCYCLYL)MÉTHANOL UTILES DANS LE TRAITEMENT DE L'HYPERGLYCÉMIE
  申请人：ATROGI AB

  公开号：WO2020188299A1

  公开（公告）日：2020-09-24

  There is herein provided a compound of formula I (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein the ring comprising Q1 to Q5, R1, m, X1 and ring A have meanings as provided in the description.

  在此提供了一个式I（I）的化合物或其药用可接受的盐，其中包含Q1至Q5、R1、m、X1和环A的含义如描述中所提供。
• Crystal Structure of a Complex between the <i>Actinomadura</i> R39 <scp>dd</scp>-Peptidase and a Peptidoglycan-mimetic Boronate Inhibitor: Interpretation of a Transition State Analogue in Terms of Catalytic Mechanism
  作者：Liudmila Dzhekieva、Mathieu Rocaboy、Frédéric Kerff、Paulette Charlier、Eric Sauvage、R. F. Pratt

  DOI：10.1021/bi100757c

  日期：2010.8.3

  describes the synthesis of (d-α-aminopimelylamino)-d-1-ethylboronic acid, designed to be a peptidoglycan-mimetic transition state analogue inhibitor of the R39 dd-peptidase. The boronate was found to be a potent inhibitor of the peptidase with a Ki value of 32 ± 6 nM. Since it binds some 30 times more strongly than the analogous peptide substrate, the boronate may well be a transition state analogue. A crystal

  的马杜拉放线菌R39 DD 1-肽是一种细菌的低分子量C类青霉素结合蛋白。先前已经显示催化水解和小的氨解d -alanyl- d丙氨酸端接肽，尤其是那些具有一个侧链模仿阀杆肽前体的氨基末端到细菌细胞壁。本文描述的合成（d -α-aminopimelylamino） - d -1-乙基硼酸，设计为R39的肽聚糖模拟物的过渡态类似物抑制剂DD 1-肽。发现硼酸酯是具有K i的肽酶的有效抑制剂。值为32±6 nM。由于它的结合强度是类似肽底物的30倍，因此硼酸酯很可能是过渡态类似物。抑制性复合物的晶体结构显示出硼酸酯共价键合到亲核活性位点Ser49。氨基庚二烯侧链结合到先前鉴定为对该部分特异的位点。在氧阴离子孔中保持一种硼酸氧。另一个占据酰化的离去基团位点或去酰化的亲核基团位点，似乎与氢键合到Ser 298的羟基上。Ser49氧似乎与氢键合到Lys 52上。在催化过程中的结构确实类似于高能四面体中间体，Ser
• Dual Substrate Specificity of <i>Bacillus subtilis</i> PBP4a
  作者：Venkatesh V. Nemmara、S. A. Adediran、Kinjal Dave、Colette Duez、R. F. Pratt

  DOI：10.1021/bi400211q

  日期：2013.4.16

  Bacterial dd-peptidases are the targets of the β-lactam antibiotics. The sharp increase in bacterial resistance toward these antibiotics in recent years has stimulated the search for non-β-lactam alternatives. The substrates of dd-peptidases are elements of peptidoglycan from bacterial cell walls. Attempts to base dd-peptidase inhibitor design on peptidoglycan structure, however, have not been particularly

  细菌DD -peptidases是的β内酰胺类抗生素的目标。近年来，细菌对这些抗生素的耐药性急剧增加，促使人们寻求非β-内酰胺替代品。的基板DD -peptidases从细菌细胞壁肽聚糖的元件。尝试基DD上的肽聚糖结构1-肽酶抑制剂的设计，然而，并没有特别成功迄今因为对于大多数的这些酶的特异性底物是未知的。然而，已知的是，低分子量（LMM）类B和C的优选底物DD -peptidases包含相关肽的游离N末端。两种非常相似的LMMC酶，例如ActinomaduraR39 DD 1-肽和枯草芽孢杆菌PBP4a，识别d -α-aminopimelyl末端。然而，处于营养阶段的枯草芽孢杆菌的肽聚糖具有N-末端的d -α-氨基庚基羧酸酰胺化。现在的问题是，因此，是否DD的-peptidases枯草芽孢杆菌是分别专用于羧酸酯或羧酰胺或具有双重特异性。本文介绍了枯草芽孢杆菌PBP4a对这一问题的调查。实