2-thienyldipyrrinate | 936823-49-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2-thienyldipyrrinate
• 英文别名: 2-[1H-pyrrol-2-yl(thiophen-2-yl)methylidene]pyrrole
• CAS: 936823-49-3
• 化学式: C₁₃H₁₀N₂S
• 分子量: 226.302
• InChiKey: BVXLZBFDPSHGLD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.48
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.15
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-thienyldipyrrinate 在 三氟化硼乙醚 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 8-phenyl-4,4-difluoro-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene
  参考文献：
  名称：

  α-/β-甲酰化硼二吡喃 (BODIPY) 染料：区域选择性合成和光物理特性

  摘要：

  基于 Vilsmeier-Haack 反应，已对吡咯未取代的二吡咯甲烷 1 和硼-二吡喃 (BODIPY) 染料 4 进行甲酰化。对于吡咯未取代的二吡咯甲烷 1 和 BODIPY 染料 4，它具有高度的区域选择性和互补性，分别仅出现在 α-和 β-位。这种区域选择性甲酰化可以合成各种 α- 和 β-取代的 BODIPY 染料。甲酰基的安装会影响 BODIPY 发色团的电子特性，导致 α- 和 β-甲酰化 BODIPY 3 和 5 的吸收和发射最大值分别发生红移和蓝移。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100736
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲醛 在 盐酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 2-thienyldipyrrinate
  参考文献：
  名称：

  α-/β-甲酰化硼二吡喃 (BODIPY) 染料：区域选择性合成和光物理特性

  摘要：

  基于 Vilsmeier-Haack 反应，已对吡咯未取代的二吡咯甲烷 1 和硼-二吡喃 (BODIPY) 染料 4 进行甲酰化。对于吡咯未取代的二吡咯甲烷 1 和 BODIPY 染料 4，它具有高度的区域选择性和互补性，分别仅出现在 α-和 β-位。这种区域选择性甲酰化可以合成各种 α- 和 β-取代的 BODIPY 染料。甲酰基的安装会影响 BODIPY 发色团的电子特性，导致 α- 和 β-甲酰化 BODIPY 3 和 5 的吸收和发射最大值分别发生红移和蓝移。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100736

文献信息

• Phosphorescent rhenium-dipyrrinates: efficient photosensitizers for singlet oxygen generation
  作者：Neha Manav、Praseetha E. Kesavan、Masatoshi Ishida、Shigeki Mori、Yuhsuke Yasutake、Susumu Fukatsu、Hiroyuki Furuta、Iti Gupta

  DOI：10.1039/c8dt04540b

  日期：——

  longer triplet state lifetimes (τT = 9–29 μs). Also, a large Stokes shift (Δν = 5682–6957 cm—1) was witnessed for all the rhenium dipyrrinates. Triplet emission was reflected in the efficient singlet oxygen generation yields (ΦΔ ∼ 0.75–0.98) along with the distinct photo-stability. Density functional theory (DFT) calculations revealed that the electron density is spread over the dipyrrin unit in most complexes

  已经制备并表征了一系列dip （I）二吡喃酮配合物（Re1-Re8）。报道了它们的晶体结构，磷光和单线态氧生成的研究。所述芳族取代基，如噻吩基，p -溴苯基，p氟苯基，米氟苯基，五氟苯基，Ñ -butylcarbazole，Ñ -phenylcarbazole，和Ñ -butylphenothiazine，被链接到重新dipyrrinates的C5位。从给电子（例如咔唑）到吸电子（例如，电子）改变取代基的电子性质（五氟苯基））可以改变这些配合物的结构，电化学和光谱性质。特别地，铼dipyrrinates表明在近红外区域的磷光足够长的三线态寿命（τ Ť = 9-29微秒）。此外，大的斯托克斯频移（Δ ν = 5682-6957厘米-1）被目击所有铼dipyrrinates。三重态发光反映在有效的单线态氧产生的产率（Φ Δ〜0.75–0.98）以及独特的光稳定性。密度泛函理论（DFT）计算表明
• Ru complexes of thienyl-functionalized dipyrrins as NCS-free sensitizers for the dye-sensitized solar cell
  作者：Guocan Li、Paolo G. Bomben、Kiyoshi C. D. Robson、Serge I. Gorelsky、Curtis P. Berlinguette、Michael Shatruk

  DOI：10.1039/c2cc34311h

  日期：——

  We report the first case of Ru(II) dipyrrinates employed as dyes in dye-sensitized solar cells. These complexes exhibit panchromatic light harvesting that results in significant DSSC current densities, rendering them promising for photovoltaic applications. Adjustment of the lowest excited state energy is required to boost the power conversion efficiency.

  我们报告了第一例在染料敏化太阳能电池中用作染料的 Ru(II) 二吡咯烷盐。这些复合物表现出全色光收集能力，从而产生了显著的 DSSC 电流密度，使它们在光伏应用中大有可为。要提高功率转换效率，需要调整最低激发态能量。
• Luminescent iridium(<scp>iii</scp>) dipyrrinato complexes: synthesis, X-ray structures, and DFT and photocytotoxicity studies of glycosylated derivatives
  作者：Neha Manav、Mohsin Y. Lone、Md Kausar Raza、Jaydeepsinh Chavda、Shigeki Mori、Iti Gupta

  DOI：10.1039/d1dt04218a

  日期：——

  significant charge distribution between dipyrrin ligands and Ir-cyclometalated units in all the molecules. X-ray crystal structures revealed an octahedral geometry of the Ir(III) center in the complex. The in vitro studies of the glycosylated Ir(III) complexes revealed strong photoluminescence with maximum Stokes shifts, and they showed significant photocytotoxicity in skin keratinocyte (HaCaT) and lung adenocarcinoma

  合成了一系列发光的 Ir( III ) 联吡啶配合物，在联吡啶配体的 C-5 位具有各种芳香族发色团。Ir( III ) 双嘧啶配合物上不同发色团的存在改变了它们的光学性质，并在红色至近红外区域（680-900 nm）产生强烈的发射，具有巨大的斯托克斯位移（5910-7045 cm -1）。TD-DFT 研究表明，在所有分子中，双吡喃配体和 Ir 环金属化单元之间存在显着的电荷分布。X 射线晶体结构揭示了复合物中 Ir( III ) 中心的八面体几何形状。糖基化Ir ( III) 复合物显示出具有最大斯托克斯位移的强光致发光，并且它们在皮肤角质形成细胞 (HaCaT) 和肺腺癌细胞 (A549) 中显示出显着的光细胞毒性。糖基化 Ir( III ) 复合物的单线态氧产生量子产率在水中的 70-78% 范围内。曝光后估计的 IC 50值在 17 和 25 μM 之间，共聚焦显微镜显示糖基化的