(E)-1-(4-methoxyphenyl)-3,3-diphenyl-1-propene | 1104997-33-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-1-(4-methoxyphenyl)-3,3-diphenyl-1-propene
• 英文别名: (E)-3-(4-methoxyphenyl)-1-phenylallyl pivalate；(E)-benzhydryl-p-methoxystyrene；1-[(E)-3,3-diphenylprop-1-enyl]-4-methoxybenzene
• CAS: 1104997-33-2
• 化学式: C₂₂H₂₀O
• 分子量: 300.4
• InChiKey: CQYUEBOPFMPWSO-SAPNQHFASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-乙炔基苯甲醚 在 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 三叔丁基膦 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 xylenes 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (E)-1-(4-methoxyphenyl)-3,3-diphenyl-1-propene
  参考文献：
  名称：

  钯催化乙烯基二硅氧烷与苄基和烯丙基卤化物和磺酸盐的交叉偶联

  摘要：

  桧山交叉偶联反应是一种强有力的碳-碳键形成方法。迄今为止，该反应的底物范围主要限于 sp 2 -sp 2偶联反应。在此，报道了钯催化的 Hiyama 型乙烯基二硅氧烷与苄基和烯丙基溴化物、氯化物、甲苯磺酸盐和甲磺酸盐的交叉偶联。耐受多种官能团，该方法的合成效用通过细胞毒性天然产物 bussealin A 的有效全合成来例证。此外，在两个癌细胞系中评估了 bussealin A 的抗增殖能力。

  DOI：

  10.1002/chem.201200431

文献信息

• Direct coupling of alcohols with alkenylsilanes catalyzed by indium trichloride or bismuth tribromide
  作者：Yoshihiro Nishimoto、Masayuki Kajioka、Takahiro Saito、Makoto Yasuda、Akio Baba

  DOI：10.1039/b816072d

  日期：——

  Indium halides or bismuth halides catalyzed the coupling of various alcohols with alkenylsilanes to give the corresponding alkenes stereospecifically without any other activators.

  铟或铋的卤化物催化各种醇与烯丙基硅烷的偶联反应，立体选择性地生成相应的烯烃，过程中无需其他活化剂。
• Enantiospecific, Nickel-Catalyzed Cross-Couplings of Allylic Pivalates and Arylboroxines
  作者：Harathi D. Srinivas、Qi Zhou、Mary P. Watson

  DOI：10.1021/ol5016724

  日期：2014.7.3

  We have developed an enantiospecific, nickel-catalyzed cross-coupling of unsymmetric 1,3-disubstituted allylic pivalates with arylboroxines. The success of this reaction relies on the use of BnPPh2 as a supporting ligand for the nickel(0) catalyst and NaOMe as a base. This method shows excellent functional group tolerance and broad scope in both the allylic pivalate and arylboroxine, enabling the preparation of 1,3-diaryl allylic products in high yields with excellent levels of regioselectivity and stereochemical fidelity.