3-methyl-2-(thien-2-yl)-1H-pyrrole | 126536-09-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 3-methyl-2-(thien-2-yl)-1H-pyrrole
• 英文别名: 2-(2-thienyl)-3-methylpyrrole；3-methyl-2-thiophen-2-yl-1H-pyrrole
• CAS: 126536-09-2
• 化学式: C₉H₉NS
• 分子量: 163.243
• InChiKey: FWVSGNYTFSJRKQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  112 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  1.0812 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  44
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-2-(thien-2-yl)-1H-pyrrole 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四(三苯基膦)钯 、 三氟化硼乙醚 、 caesium carbonate 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 19.42h， 生成 4,4′-difluoro-2,6-dimethyl-5-(thien-2-yl)-3-{[5-(3,4,5-tridodecyloxy)phen-1-yl]thien-2-yl}-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene
  参考文献：
  名称：

  1,7,8-未取代的BODIPYs的氧化偶联：合成及电化学和光谱性质

  摘要：

  我们报告了具有未取代的1,7,8位的BODIPYs的合成及其通过与苯基碘（III）-双（三氟乙酸）（PIFA）的氧化偶联而二聚化。对于在3,5-位被甲基或噻吩基取代的BODIPY，可以实现这种二聚化。所得二聚体中键的位置和类型取决于取代基的性质。3,5-二甲基-BODIPY染料通过直接的1,1'-吡咯-吡咯偶联或通过1,3'-亚甲基桥连接。3,5-二噻吩基-BODIPY染料以优异的产率提供了仅通过α-噻吩基位置连接的独特化合物。所有染料在8位均不反应。对单体和二聚体的电化学和光谱测量提供了二聚体的两半之间相互作用的证据。因此，

  DOI：

  10.1021/jo301300b
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-噻吩基)-1-丙酮 在 盐酸羟胺 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 20.0~110.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 5.5h， 生成 3-methyl-2-(thien-2-yl)-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  1,7,8-未取代的BODIPYs的氧化偶联：合成及电化学和光谱性质

  摘要：

  我们报告了具有未取代的1,7,8位的BODIPYs的合成及其通过与苯基碘（III）-双（三氟乙酸）（PIFA）的氧化偶联而二聚化。对于在3,5-位被甲基或噻吩基取代的BODIPY，可以实现这种二聚化。所得二聚体中键的位置和类型取决于取代基的性质。3,5-二甲基-BODIPY染料通过直接的1,1'-吡咯-吡咯偶联或通过1,3'-亚甲基桥连接。3,5-二噻吩基-BODIPY染料以优异的产率提供了仅通过α-噻吩基位置连接的独特化合物。所有染料在8位均不反应。对单体和二聚体的电化学和光谱测量提供了二聚体的两半之间相互作用的证据。因此，

  DOI：

  10.1021/jo301300b

文献信息

• Thiazolidine Derivatives from Fluorescent Dithienyl-BODIPY-carboxaldehydes and Cysteine
  作者：Arnaud Poirel、Antoinette De Nicola、Raymond Ziessel

  DOI：10.1021/jo502068u

  日期：2014.12.5

  Fluorescent dithienyl-borondipyrromethene (BODIPY) dyes formylated in the beta'-position (2b, 2c) have been treated with l-cysteine to provide thiazolidine derivatives. N-Protection of the thiazolidine unit by ethoxycarbonylation facilitated isolation of the two major diasteroisomers 6 and 7. These stereoisomers have been fully characterized by H-1 NMR spectroscopy, allowing assignment of their stereochemistry as 2R,4R,aS and 2S,4R,aR, respectively. The optical properties of the thiazolidine dyes differ markedly in both absorption (lambda(abs) = 612 nm for 6 and 615 nm for 7) and emission (lambda(em) = 669 nm, Phi F = 62% for 6 and lambda(em) = 672 nm, Phi F = 19% for 7) from those of the BODIPY-carboxaldehydes 2b (lambda(abs) = 643 nm and lambda(em) = 719 nm, Phi F = 26%) and 2c (lambda(abs) = 636 nm and pi(em) = 710 nm, Phi F = 36%). In a mixed solvent [phosphate buffer saline (PBS), pH = 7.4/ethanol 1:9], the fluorescence response of the dyes in the presence of l-cysteine is slow, but a ratiometric detection process in the therapeutic window (650 to 800 nm) is evident.
• Oligothienyl-BODIPYs: Red and Near-Infrared Emitters
  作者：Arnaud Poirel、Antoinette De Nicola、Raymond Ziessel

  DOI：10.1021/ol302710z

  日期：2012.11.16

  The synthesis of unsymmetrical 3,5-dioligothienyl-BODIPY derivatives and their optical and redox properties are reported. The key step is the monobromination of the 2,6-dimethyl-3,5-dithienyl-BODIPY at the a position of the thiophene moiety. The additional thiophene modules are attached by palladium-catalyzed cross-coupling reactions. Increasing the number of modules on each side of the BODIPY core progressively shifts the absorption to 677 nm and the emission to 769 nm.
• Pyrroles from ketoximes and acetylene. 40. Reaction of alkyl hetaryl ketoximes with 1,2-dichloroethane in superbase media
  作者：S. E. Korostova、R. N. Nesterenko、A. I. Mikhaleva、R. I. Polovnikova、N. I. Golovanova

  DOI：10.1007/bf00472743

  日期：1989.7
• KOROSTOVA, S. E.;NESTERENKO, R. N.;MIXALEVA, A. I.;POLOVNIKOVA, R. I.;GOL+, XIMIYA GETEROTSIKL. SOED.,(1989) N, S. 901-906
  作者：KOROSTOVA, S. E.、NESTERENKO, R. N.、MIXALEVA, A. I.、POLOVNIKOVA, R. I.、GOL+

  DOI：——

  日期：——