5-(溴甲基)-2-苯基吡啶 | 212573-56-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 5-(溴甲基)-2-苯基吡啶
• 英文名称: 5-(bromomethyl)-2-phenylpyridine
• CAS: 212573-56-3
• 化学式: C₁₂H₁₀BrN
• 分子量: 248.122
• InChiKey: OBPPYQHLDNZSBT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  75-76 °C
• 沸点：
  349.6±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.398±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(溴甲基)-2-苯基吡啶 在 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 5-((2-iodophenoxy)methyl)-1-methyl-2-phenylpyridin-1-ium iodide
  参考文献：
  名称：

  通过活化的N-甲基吡啶鎓盐进行的C6-选择性2-苯基吡啶直接芳基化：组合的实验和理论研究

  摘要：

  已经开发出一种优雅的预活化策略，该方法基于使用Pd / Cu协同催化作用，对2-苯基吡啶进行C 6选择性直接芳基化而形成的N-甲基吡啶碘化物盐。通过这种方法，合成了具有高反应活性和区域选择性以及良好的官能团耐受性的各种不对称的2，6-二芳基吡啶。特别地，带有给电子基团（EDG）的具有挑战性的底物，例如OMe，NMe 2，也成功地用于该反应中。氘掺入研究表明，与N-氧化物和N相比，N-甲基吡啶鎓盐中的CH键酸度显着提高亚氨基吡啶鎓叶立德的对应物，从而解决了与以前的二芳基吡啶合成策略相关的长期问题。最后，控制实验和DFT计算支持了Pd催化和Cu介导的机制，其中由N甲基吡啶鎓盐原位形成的类胡萝卜素铜种参与Pd催化的芳基化反应，然后由碘化物促进的N脱甲基过程。

  DOI：

  10.1002/adsc.201800666
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-5-醛基吡啶 在 四(三苯基膦)钯 sodium tetrahydroborate 、 三溴化磷 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 53.5h， 生成 5-(溴甲基)-2-苯基吡啶
  参考文献：
  名称：

  杯[6]芳烃衍生物选择性地在较小的轮缘上的2-苯吡啶和2-氟吡啶吡啶取代基上提供深腔的功能。

  摘要：

  合成是杯的描述[6]芳烃衍生物4，9和14在上较小的轮辋备用站点与4官能“ - （吡啶-2-”“ -基）苯基甲氧基，（6'-苯基吡啶-3'-基甲氧基）和{6'-[2-（9,9-二-正己基芴基）]吡啶-3'-基甲氧基}取代基。它们是通过2- [4-（溴甲基）苯基]吡啶（3），5-（溴甲基）-2-苯基吡啶（8）和5-（溴甲基）-2-（9,9）的三倍反应获得的-二-正己基芴基）吡啶（13）与叔丁基杯[6]芳烃的1,3,5-三甲基醚在氢化钠在THF中的存在下产率为56-75％。详细分析11 H NMR谱（包括变温数据为4）已经建立了4，9和14在主要存在Ç 3 v轻微锥形构象Ç小号异构体也观察到。的X射线晶体结构4揭示了类似的锥形构象的两个分子，与所有三个4“ - （吡啶-2-”“ -基）在轴向方向上拉伸苯基甲氧基的取代基。分子I具有二聚体的胶囊结构，其中一个分子的（吡啶-2''-基）苯基甲氧基取

  DOI：

  10.1021/jo0614341

文献信息

• Amine compounds, their production and use as amyloid-&bgr; production inhibitors
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US06310107B1

  公开（公告）日：2001-10-30

  A compound of the formula: wherein Ar is an aromatic ring assembly group which may be substituted or a fused aromatic group which may be substituted; X is (i) a bond, (ii) —S—, —SO— or —SO2—, (iii) C1-6 alkylene, C2-6 alkenylene or C2-6 alkynylene, etc., (iv) —CO—O— or (v) —(CH2)p-X1—, —(CH2)p-X1— (CH2)q-, —(CH2)r-CO—X1—, —SO2—NR8— or —(CH2)r-SO2—NR8— wherein X1 is O or NR8, R8 is H, a hydrocarbon group which may be substituted or an acyl, p is 0 to 5, q is 1 to 5, p+q is 1 to 5, and r is 1 to 4; Y is a divalent C1-6 aliphatic hydrocarbon group optionally containing O or S, which may be substituted; R1 and R2 each is H or a lower alkyl which may be substituted, or R1 and R2 form a N-containing heterocyclic ring which may be substituted; Ring A is a benzene ring which may be further substituted; and Ring B is a 4- to 8-membered ring which may be further substituted, or a salt thereof has the effect of inhibiting amyloid-&bgr; protein production and/or secretion and is useful as a pharmaceutical composition for preventing and/or treating the neurodegenerative disease, etc.

  该化合物的化学式如下：其中Ar是一种芳香环组合基团，可以是取代的或者是取代的融合芳香基团；X是（i）一个键，（ii）—S—，—SO—或—SO2—，（iii）C1-6烷基，C2-6烯基或C2-6炔基等，（iv）—CO—O—或（v）—（CH2）p-X1—，—（CH2）p-X1—（CH2）q-，—（CH2）r-CO—X1—，—SO2—NR8—或—（CH2）r-SO2—NR8—其中X1是O或NR8，R8是H，一个可以被取代的碳氢基团或酰基，p是0到5，q是1到5，p+q是1到5，r是1到4；Y是一个二价的C1-6脂肪烃基，可选含有O或S，可以是取代的；R1和R2分别是H或一个可以被取代的较低烷基，或者R1和R2形成一个可以被取代的含氮杂环；环A是一个苯环，可以进一步被取代；环B是一个4至8元环，可以进一步被取代，或其盐具有抑制淀粉样蛋白β蛋白的产生和/或分泌的作用，并且可作为预防和/或治疗神经退行性疾病等的药物组成部分。
• Synthesis of facial cyclometalated iridium(iii) complexes triggered by tripodal ligands
  作者：Toshiyuki Moriuchi、Lisheng Mao、Hsyueh-Liang Wu、Satoshi D. Ohmura、Masami Watanabe、Toshikazu Hirao

  DOI：10.1039/c2dt12309f

  日期：——

  The tripodal ligands composed of the 1,3,5-trisubstituted cyclohexyl moiety as a molecular scaffold and 2-phenylpyridyl moieties as a coordination site were designed. The homoleptic cyclometalated fac-Ir(C^N)3 complexes could be obtained by the reaction of IrCl3·nH2O with the designed tripodal ligands. The single crystal X-ray structure determination confirmed the fac configuration and a distorted

  设计了由1,3,5-三取代的环己基部分作为分子支架和2-苯基吡啶基部分作为配位点的三脚架配体。通过使IrCl 3 · n H 2 O与设计的三脚架配体反应，可以获得均相的环金属化的fac -Ir（C ^ N）3配合物。单晶X射线结构测定证实了fac构型和扭曲的八面体几何结构，其中三个分子内环金属化的2-苯基吡啶基配体围绕着铱金属中心。此外，发现环己基支架可作为柔性支架以诱导脂肪酸配置。如此获得的均化环金属化的fac -Ir（C ^ N）3配合物在298 K的发射光谱中显示出较宽的发射带。
• Synthesis, Crystal Structure, and Second‐Order Nonlinear Optical Properties of Ruthenium( <scp>II</scp> ) Complexes with Substituted Bipyridine and Phenylpyridine Ligands
  作者：Laurence Labat、Jean‐François Lamère、Isabelle Sasaki、Pascal G. Lacroix、Laure Vendier、Inge Asselberghs、Javier Pérez‐Moreno、Koen Clays

  DOI：10.1002/ejic.200600258

  日期：2006.8

  Two new ruthenium(II) complexes of formula [Ru(bpy)2(L1)][PF6] and [Ru(bpy)2(L2)][PF6]2 are reported. HL1 is a (nitrophenyl)ethenyl-substituted phenylpyridine ligand, and L2 is the bipyridine analogue of HL1. The X-ray crystal structure of [Ru(bpy)2(L1)][PF6] has been solved, and the compound is found to crystallize in the monoclinic C2/c space group. The electronic spectrum of the cyclometalated derivative

  报告了两种新的钌 (II) 配合物 [Ru(bpy)2(L1)][PF6] 和 [Ru(bpy)2(L2)][PF6]2。HL1 是（硝基苯基）乙烯基取代的苯基吡啶配体，L2 是 HL1 的联吡啶类似物。[Ru(bpy)2(L1)][PF6] 的 X 射线晶体结构已被解析，发现该化合物在单斜 C2/c 空间群中结晶。环金属化衍生物 [Ru(bpy)2(L1)][PF6] 的电子光谱表现出一个低位跃迁，相对于基于双吡啶的母体络合物的电子光谱从 454 nm 红移到 546 nm，这揭示了重要的电荷转移特性。为了支持这一假设，通过超瑞利散射技术研究了非线性光学特性，并表明分子静态超极化率 (β0) 等于 230 × 10–30 cm5 esu-1。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co.
• [EN] END CAPPED NUCLEIC ACID MOLECULES<br/>[FR] MOLÉCULES D'ACIDE NUCLÉIQUE À EXTRÉMITÉ COIFFÉE
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2016098028A1

  公开（公告）日：2016-06-23

  The disclosure relates to nucleic acids that contain modifications at the 5'-end, 3'-end or 5'-end and 3'-ends, and compounds that can be used to make the modified nucleic acids are disclosed. The modified nucleic acids have improved expression, lower immunogenicity and improved stability compared to unmodified nucleic acids.

  该披露涉及在5'-末端、3'-末端或5'-末端和3'-末端上含有修饰的核酸，以及可用于制备修饰核酸的化合物。与未经修饰的核酸相比，修饰核酸具有更好的表达、更低的免疫原性和更好的稳定性。
• [EN] SELECTIVE CYP11B1 INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF CORTISOL DEPENDENT DISEASES<br/>[FR] INHIBITEURS SÉLECTIFS DE CYP11B1 POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES DÉPENDANTES DU CORTISOL
  申请人：UNIV SAARLAND

  公开号：WO2012052540A1

  公开（公告）日：2012-04-26

  The present invention relates to compounds which selectively inhibit CYP11B1. Preferably, the compounds of the present invention do not substantially inhibit CYP11B2. Moreover, the compounds of the present invention do not substantially inhibit CYP17 and/or CYP19, either. Amongst other applications of the compounds of the present invention, they can be used for the treatment of Cushing's syndrome or metabolic disease.

  本发明涉及选择性抑制CYP11B1的化合物。优选，本发明的化合物不显著抑制CYP11B2。此外，本发明的化合物也不显著抑制CYP17和/或CYP19。在本发明的化合物的其他应用中，它们可用于治疗库欣综合症或代谢性疾病。