5-(溴甲基)-2-糠酸甲酯 | 70117-25-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 中文名称: 5-(溴甲基)-2-糠酸甲酯
• 英文名称: methyl 5-(bromomethyl)-furan-2-carboxylate
• 英文别名: 5-methoxycarbonyl-2-furfuryl bromide；Methyl 5-(bromomethyl)-2-furoate；methyl 5-(bromomethyl)furan-2-carboxylate
• CAS: 70117-25-8
• 化学式: C₇H₇BrO₃
• 分子量: 219.035
• InChiKey: WHBQNMWZLZKDSD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  282.2±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.568±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  39.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(溴甲基)-2-糠酸甲酯 在 哌啶 、 乙酸铵 作用下， 以 环丁砜 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 methyl 5-[(E)-2-(4-methoxyphenyl)-1-(trichloromethylsulfonyl)ethenyl]furan-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Jurasek, Adolf; Kovac, Jaroslav; Belko, Rudolf, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1980, vol. 45, # 3, p. 746 - 751

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  葡萄糖酸内酯 在 氢溴酸 、 碘 、 sodium acetate 、 乙酰氯 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 187.0h， 生成 5-(溴甲基)-2-糠酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  稳定合成2,5-呋喃二甲酸前体的羟呋喃烷基羟甲基酯的可扩展合成

  摘要：

  羟甲基呋喃甲酸及其衍生物已经由葡糖酸内酯高产率地合成。反应顺序允许试剂的回收以及使用生物友好型化学品和溶剂，并且可以轻松扩大规模。大于100克规模的反应产物可以通过单一纯化方法（例如蒸馏或沉淀）进行纯化。总产率高于50％。

  DOI：

  10.1039/d0gc00770f

文献信息

• Design, synthesis, biological evaluation and in vivo testing of dual phosphodiesterase 5 (PDE5) and histone deacetylase 6 (HDAC6)-selective inhibitors for the treatment of Alzheimer's disease
  作者：Obdulia Rabal、Juan A. Sánchez-Arias、Mar Cuadrado-Tejedor、Irene de Miguel、Marta Pérez-González、Carolina García-Barroso、Ana Ugarte、Ander Estella-Hermoso de Mendoza、Elena Sáez、Maria Espelosin、Susana Ursua、Tan Haizhong、Wu Wei、Xu Musheng、Ana Garcia-Osta、Julen Oyarzabal

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.03.005

  日期：2018.4

  We have identified chemical probes that act as dual phosphodiesterase 5 (PDE5) and histone deacetylase 6 (HDAC6)-selective inhibitors (>1 log unit difference versus class I HDACs) to decipher the contribution of HDAC isoforms to the positive impact of dual-acting PDE5 and HDAC inhibitors on mouse models of Alzheimer's disease (AD) and fine-tune this systems therapeutics approach. Structure- and knowledge-based

  我们已经鉴定出可以用作双磷酸二酯酶5（PDE5）和组蛋白脱乙酰基酶6（HDAC6）选择性抑制剂的化学探针（与I类HDAC的对数差异大于1 log单位），以破译HDAC同工型对双作用的积极影响PDE5和HDAC抑制剂可用于阿尔茨海默氏病（AD）小鼠模型，并微调该系统治疗方法。基于结构和知识的方法导致设计出具有所需目标化合物特征的同类分子：双重PDE5和HDAC6选择性抑制剂。满足生化，功能和ADME-Tox分析要求并表现出足够药代动力学特性的化合物44b被选作药理学工具化合物，并在AD小鼠模型（Tg2576）中进行了体内测试。
• Quaternary salts of alkaloids
  作者：I. F. Makarevich、Yu. I. Gubin

  DOI：10.1007/s10600-006-0183-6

  日期：2006.7

  New biologically active quaternary salts of the alkaloids ajmaline, quinine, hyoscyamine, codeine, and strychnine were synthesized. So-called separable conformers were observed among the ajmaline derivatives.

  合成了生物碱阿马林、奎宁、莨菪碱、可待因和士的宁的新型生物活性季盐。在 ajmaline 衍生物中观察到所谓的可分离构象异构体。
• COMPOUNDS HAVING MUSCARINIC RECEPTOR ANTAGONIST AND BETA2 ADRENERGIC RECEPTOR AGONIST ACTIVITY
  申请人：CHIESI FARMACEUTICI S.p.A

  公开号：US20140161736A1

  公开（公告）日：2014-06-12

  Compounds of formula (I) described herein act both as muscarinic receptor antagonists and beta2 adrenergic receptor agonists and are useful for the prevention and/or treatment of broncho-obstructive or inflammatory diseases.

  本文件中描述的公式(I)化合物既可作为毒蕈碱受体拮抗剂，也可作为β2肾上腺素能受体激动剂，并且用于预防或治疗支气管阻塞或炎症性疾病。
• An Enyne Cope Rearrangement Enables Polycycloalkane Synthesis from Readily Available Starting Materials
  作者：Sarah K. Scott、Alexander J. Grenning

  DOI：10.1002/anie.201703186

  日期：2017.7.3

  Knoevenagel adducts (cyclohexylidenemalononitriles) and two different propargyl electrophiles serve as carbon sources for assembling diverse 6/7/5 tricycloalkanes, a common terpenoid framework. The sequence involves three unique reactions: 1) deconjugative propargylation, 2) one‐pot enyne Cope rearrangement/deconjugative propargylation, and 3) an allenic Pauson–Khand reaction.

  环己酮衍生的Knoevenagel加合物（环己叉基丙二腈）和两种不同的炔丙基亲电试剂可作为碳源来组装各种6/7/5三环烷烃（一种常见的萜烯骨架）。该序列涉及三个独特的反应：1）去共轭炔丙基化； 2）单罐烯炔应对反应重排/去共轭炔丙基化； 3）烯丙基Pauson-Khand反应。
• Design and Synthesis of Fused Pyridine Building Blocks for Automated Library Generation
  作者：Helena Mora‐Radó、Werngard Czechtizky、María Méndez、Joseph P. A. Harrity

  DOI：10.1002/cmdc.202000852

  日期：2021.1.19

  We demonstrate that a diboration‐electrocyclization sequence provides access to a range of pyridine‐fused, small‐molecule boronic ester building blocks, and that these are amenable to high‐throughput synthesis leading to biaryl and ether‐linked compound libraries. Moreover, the implementation of an integrated physicochemical and ADME profiling workflow allows accelerated design of novel lead compounds

  我们证明了二硼化-电环化序列可以访问一系列吡啶稠合的小分子硼酸酯结构单元，并且这些结构单元适用于高通量合成，从而产生联芳基和醚连接的化合物库。此外，整合物理化学和 ADME 分析工作流程的实施允许加速设计用于药物发现项目的新型先导化合物。