Azoxybenzol-4,4'-dicarbonitril | 1030-22-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Azoxybenzol-4,4'-dicarbonitril
• 英文别名: (Z)-1,2-bis(4-cyanophenyl)diazene 1-oxide；4,4'-dicyanoazoxybenzene；4,4'-Dicyanoazoxybenzol；p,p'-Dicyanazoxybenzol
• CAS: 1030-22-4；71297-94-4
• 化学式: C₁₄H₈N₄O
• 分子量: 248.244
• InChiKey: DWHBXDUOMXJKQQ-ZCXUNETKSA-N

物化性质

• 沸点：
  486.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.36
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  86.01
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Azoxybenzol-4,4'-dicarbonitril 在 硫酸 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 36.25h， 生成 Korksaeuredialdehyd-bis(2,4-dinitrophenylhydrazon)
  参考文献：
  名称：

  Huisgen, Rolf; Gambra, Francisco Palacios, Chemische Berichte, 1982, vol. 115, # 6, p. 2242 - 2255

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯甲腈 在 五羰基铁 、 ammonium chloride 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 Azoxybenzol-4,4'-dicarbonitril
  参考文献：
  名称：

  亚硝基化合物与金属卡宾和羰基金属的复分解反应

  摘要：

  已经研究了亚硝基化合物与金属-卡宾配合物和羰基金属的反应。这些反应导致亚硝基化合物的还原，主要还原为相应的偶氮和氮氧基化合物。已经提出金属-氮化物络合物作为这些反应的中间体。这些中间体与未反应的亚硝基化合物快速偶联，或与外部或内部捕集剂发生类似腈的反应。已经发现金属羰基化合物与亚硝基芳烃的反应和光解是将亚硝基芳烃还原成z氧基芳烃的有效方法，几乎​​没有由于胺或偶氮化合物的过度还原而引起的问题。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(89)80121-4

文献信息

• Convergent Paired Electrochemical Synthesis of Azoxy and Azo Compounds: An Insight into the Reaction Mechanism
  作者：Ali Sadatnabi、Niloofar Mohamadighader、Davood Nematollahi

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02304

  日期：2021.8.20

  convergent paired electrochemical method was developed for the synthesis of azoxy and azo compounds starting from the corresponding nitroarenes. We propose a unique mechanism for electrosynthesis of azoxy and azo compounds. We find that both anodic and cathodic reactions are responsible for the synthesis of these compounds. The synthesis of azoxy and azo derivatives have been successfully performed in an undivided

  开发了一种收敛配对电化学方法，用于从相应的硝基芳烃开始合成偶氮和偶氮化合物。我们提出了一种独特的偶氮和偶氮化合物电合成机制。我们发现阳极和阴极反应都负责这些化合物的合成。偶氮和偶氮衍生物的合成已在未分隔的电池中成功进行，使用碳棒电极，在室温下通过恒流电解。
• Oxidation of Anilines with Hydrogen Peroxide and Selenium Dioxide as ­Catalyst
  作者：Karola Rück-Braun、Christin Gebhardt、Beate Priewisch、Elisabeth Irran

  DOI：10.1055/s-2008-1067088

  日期：——

  selectively oxidized to afford high yields of azoxyarenes by using 30% hydrogen peroxide and selenium dioxide as catalyst in methanol at room temperature. The oxidation of 4-alkoxyanilines under the same reaction conditions furnishes the corresponding 4-alkoxy- N-(4-nitrophenyl)anilines in reasonable yields, alongside other oxidation by-products. The structure of 4-methoxy- N-(4-nitrophenyl)aniline is elucidated

  在室温下，在甲醇中使用 30% 的过氧化氢和二氧化硒作为催化剂，多种取代的苯胺被选择性氧化得到高收率的偶氮芳烃。4-烷氧基苯胺在相同反应条件下的氧化以合理的收率提供相应的 4-烷氧基-N-(4-硝基苯基)苯胺，以及其他氧化副产物。4-甲氧基-N-(4-硝基苯基)苯胺的结构通过X射线晶体结构分析阐明。根据这些结果，讨论了苯胺氧化反应途径的一些一般方面。
• 1,3-dipolar cycloadditions of aromatic azoxy compounds to strained cyclo-alkenes
  作者：Rolf Huisgen、Francisco Palacios Gambra

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97530-0

  日期：1982.1

  The 1,2,3-oxadiazolidines resulting from the addition of 4,4′-dicyano-azoxybenzene to trans-cyclooctene or cis, trans-cycloocta-1,5-diene are not stable, bu suffer 1,3-dipolar cycloreversion to give an azomethine imine; this intermediate is either captured by a second molecule of the strained cycloalkene to give 1:2 adducts in high yields or it tautomerizes to an enehydrazine. 4,4′-Dinitroazoxybenzene

  由向反式-环辛烯或顺式，反式-环辛基-1,5-二烯中添加4,4'-二氰基-氮杂偶氮苯所得的1,2,3-恶二唑烷不稳定，但会遭受1,3-偶极环还原成给出一个甲亚胺亚胺; 该中间体要么被第二个应变的环烯烃分子捕获，以高收率得到1：2加合物，要么互变异构为烯肼。4,4'-二硝基氮氧基苯与苯并[c] cinnoline N-氧化物类似地反应。
• HUISGEN, R.;GAMBRA, F. P., TETRAHEDRON LETT., 1982, 23, N 1, 55-58
  作者：HUISGEN, R.、GAMBRA, F. P.

  DOI：——

  日期：——
• HUISGEN, R.;PALACIOS, GAMBRA, F., CHEM. BER., 1982, 115, N 6, 2242-2255
  作者：HUISGEN, R.、PALACIOS, GAMBRA, F.

  DOI：——

  日期：——