(5S^*,6S^*)-6-(3,4-methylenedioxyphenyl)-1-<(methylthio)acetyl>-1-azaspiro<4,4>nonan-8-one ethylene acetal | 132169-45-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂螺癸烷衍生物
• 英文名称: (5S^*,6S^*)-6-(3,4-methylenedioxyphenyl)-1-<(methylthio)acetyl>-1-azaspiro<4,4>nonan-8-one ethylene acetal
• 英文别名: (5S^*,6S^*)-6-(3,4-methylenedioxyphenyl)-1-[(methylthio)acetyl]-1-azaspiro[4,4]nonan-8-one ethylene acetal
• CAS: 132169-45-0
• 化学式: C₂₀H₂₅NO₅S
• 分子量: 391.488
• InChiKey: HTWBAHVANHMHBA-KXBFYZLASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.76
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  57.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S^*,6S^*)-6-(3,4-methylenedioxyphenyl)-1-<(methylthio)acetyl>-1-azaspiro<4,4>nonan-8-one ethylene acetal 在 吡啶 、 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 草酰氯 、 碘苯二乙酸 、 镍 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 红铝 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 生成 三尖杉碱
  参考文献：
  名称：

  （±）-头孢他辛的全合成

  摘要：

  （±）-头孢他辛的全合成已经通过立体选择的方式实现，该合成顺序涉及一个关键步骤，该合成序列涉及酸催化的α-亚磺酰基乙酰胺12的环化。

  DOI：

  10.1039/c39900001436
• 作为产物：
  描述：

  cis,trans-4-methylene-1-(3,4-methylenedioxyphenyl)-2-nitrocyclopentane 在 盐酸 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 苄基三甲基氢氧化铵 、 对甲苯磺酸 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 红铝 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 115.58h， 生成 (5S^*,6S^*)-6-(3,4-methylenedioxyphenyl)-1-<(methylthio)acetyl>-1-azaspiro<4,4>nonan-8-one ethylene acetal
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Studies on Cephalotaxus Alkaloids. A synthesis of (.+-.)-Cephalotaxine.

  摘要：

  已实现(±)-cephalotaxine (1)的立体选择性全合成。利用钯催化的[3+2]环加成反应，将2-(三甲基硅烷基甲基)-2-丙烯基乙酸酯与硝基乙烯7反应，得到亚甲基环戊烷6，其随后转化为α-亚砜乙酰胺19。在室温下，将19与二氯甲烷中的三氟乙酸酐或与沸腾的1,2-二氯乙烷中的对甲苯磺酸反应，均能以良好产率获得苯并氮杂卓酮20，并通过Hanaoka的关键中间体4将其转化为(±)-1。

  DOI：

  10.1248/cpb.41.276