4,4'-(diazene-1,2-diyl)dibenzonitrile | 21190-28-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 英文名称: 4,4'-(diazene-1,2-diyl)dibenzonitrile
• 英文别名: (E)-4,4′-(diazene-1,2-diyl)dibenzonitrile；(E)-4,4'-(diazene-1,2-diyl)dibenzonitrile；E-1,2-bis(4-cyanophenyl)diazene；4,4'-dicyanoazobenzene
• CAS: 21190-28-3；122045-07-2
• 化学式: C₁₄H₈N₄
• 分子量: 232.244
• InChiKey: CBBOPZBGHQVCGA-ISLYRVAYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.85
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  72.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯并[c]噌啉 、 4,4'-(diazene-1,2-diyl)dibenzonitrile 、 甲醇 以37%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  SHIBATA KATSUYOSHI; YOGO TOMOAKI; HASHIMOTO MASASHI; NODA HIROYUKI; MATSU+, CHEM. EXPRESS, 2,(1987) N 1, 9-12

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-azidobenzonitrile 以 环己烷 为溶剂， 以74%的产率得到4,4'-(diazene-1,2-diyl)dibenzonitrile
  参考文献：
  名称：

  1,2-Didehydroazepines from the photolysis of substituted aryl azides: analysis of their chemical and physical properties by time-resolved spectroscopic methods

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00232a022

文献信息

• Cage Encapsulated Gold Nanoparticles as Heterogeneous Photocatalyst for Facile and Selective Reduction of Nitroarenes to Azo Compounds
  作者：Bijnaneswar Mondal、Partha Sarathi Mukherjee

  DOI：10.1021/jacs.8b07767

  日期：2018.10.3

  fine-dispersed cage anchored AuNPs (Au@OC1R) have been finally used as potential heterogeneous photocatalyst for very facile and selective conversion of nitroarenes to respective azo compounds at ambient temperature in just 2 h reaction time. Exceptional chemical stability and reusability without any agglomeration of AuNPs even after several cycles of use are the potential features of this material. The composite

  离散的纳米级有机笼 (OC1R) 由基于吩噻嗪的三醛通过动态亚胺键形成和还原胺化处理与手性 1,2-环己二胺结构单元处理合成。笼状化合物已通过几种光谱方法进行表征，这些方法主张OC1R具有通过[2 + 3]自组装亚胺缩合然后亚胺还原形成的三棱柱形状。这种新设计的笼子具有芳香壁和多孔内部，装饰有两个环状硫醚和三个邻二胺部分，适合结合金离子以设计超细金纳米粒子 (AuNPs) 的受控成核和稳定化。笼子的功能化受限口袋已用于通过封装 Au(III) 离子来控制合成具有窄尺寸分布的 AuNP。电感耦合等离子体质谱 (ICP-MS) 分析表明，复合 Au@OC1R 具有非常高的金负载量（~68 wt%）。不同的是，在没有笼子的情况下金盐的还原产生无结构的附聚物。精细分散的笼状锚定金纳米粒子（Au@OC1R）最终被用作潜在的多相光催化剂，用于在环境温度下在仅 2 小时的反应时间内非常容易和选择性地将硝
• Electrosynthesis of Azobenzenes Directly from Nitrobenzenes
  作者：Yanfeng Ma、Shanghui Wu、Shuxin Jiang、Fuhong Xiao、Guo‐Jun Deng

  DOI：10.1002/cjoc.202100470

  日期：2021.12

  The electrochemical reduction strategy of nitrobenzenes is developed. The chemistry occurs under ambient conditions. The protocol uses inert electrodes and the solvent, DMSO, plays a dual role as a reducing agent. Its synthetic value has been demonstrated by the highly efficient synthesis of symmetric, unsymmetric and cyclic azo compounds.

  开发了硝基苯的电化学还原策略。化学反应发生在环境条件下。该协议使用惰性电极，溶剂 DMSO 作为还原剂发挥双重作用。对称、不对称和环状偶氮化合物的高效合成证明了其合成价值。
• Oxidation of Anilines with Hydrogen Peroxide and Selenium Dioxide as ­Catalyst
  作者：Karola Rück-Braun、Christin Gebhardt、Beate Priewisch、Elisabeth Irran

  DOI：10.1055/s-2008-1067088

  日期：——

  selectively oxidized to afford high yields of azoxyarenes by using 30% hydrogen peroxide and selenium dioxide as catalyst in methanol at room temperature. The oxidation of 4-alkoxyanilines under the same reaction conditions furnishes the corresponding 4-alkoxy- N-(4-nitrophenyl)anilines in reasonable yields, alongside other oxidation by-products. The structure of 4-methoxy- N-(4-nitrophenyl)aniline is elucidated

  在室温下，在甲醇中使用 30% 的过氧化氢和二氧化硒作为催化剂，多种取代的苯胺被选择性氧化得到高收率的偶氮芳烃。4-烷氧基苯胺在相同反应条件下的氧化以合理的收率提供相应的 4-烷氧基-N-(4-硝基苯基)苯胺，以及其他氧化副产物。4-甲氧基-N-(4-硝基苯基)苯胺的结构通过X射线晶体结构分析阐明。根据这些结果，讨论了苯胺氧化反应途径的一些一般方面。
• Oxidative Dimerization of Aromatic Amines using<i>t</i>BuOI: Entry to Unsymmetric Aromatic Azo Compounds
  作者：Youhei Takeda、Sota Okumura、Satoshi Minakata

  DOI：10.1002/anie.201202786

  日期：2012.7.27

  all the hype: An oxidative dimerization reaction of aromatic amines utilizing tert‐butyl hypoiodite (tBuOI) under mild reaction conditions leads to aromatic azo compounds (see scheme). The method allows access to unsymmetric aromatic azo compounds, which are difficult to prepare by conventional synthetic methods, in a selective manner.

  都是炒作：在温和的反应条件下，利用叔丁基次碘酸盐（t BuOI）进行的芳族胺的氧化二聚反应会生成芳族偶氮化合物（请参见方案）。该方法允许以选择性的方式获得难以通过常规合成方法制备的不对称芳族偶氮化合物。
• A Practical Synthesis of Azobenzenes through Oxidative Dimerization of Aromatic Amines Using tert-Butyl Hypoiodite
  作者：Satoshi Minakata、Youhei Takeda、Sota Okumura

  DOI：10.1055/s-0032-1318388

  日期：——

  synthetic method of azobenzenes through oxidative dimerization of aromatic amines using a unique and cost-effective iodinating reagent is described. This new method allows for easy access to both of symmetrical and unsymmetrical azobenzenes under extremely mild conditions. A straightforward, convenient, and efficient synthetic method of azobenzenes through oxidative dimerization of aromatic amines using

  摘要 描述了一种直接，方便，有效的合成方法，该方法通过使用独特且经济高效的碘化试剂通过芳香胺的氧化二聚来进行偶氮苯的合成。这种新方法可以在极其温和的条件下轻松获得对称和不对称的偶氮苯。 描述了一种直接，方便，有效的合成方法，该方法通过使用独特且经济高效的碘化试剂通过芳香胺的氧化二聚来进行偶氮苯的合成。这种新方法可以在极其温和的条件下轻松获得对称和不对称的偶氮苯。