4,4'-(diazene-1,2-diyl)dibenzonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 英文名称: 4,4'-(diazene-1,2-diyl)dibenzonitrile
• 英文别名: 4,4'-dicyanoazobenzene；4,4'-Dicyanoazobenzol；4,4'-Dicyan-azobenzol；Benzonitrile, 4,4'-azobis-；4-[(4-cyanophenyl)diazenyl]benzonitrile
• 化学式: C₁₄H₈N₄
• 分子量: 232.244
• InChiKey: CBBOPZBGHQVCGA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  72.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4'-(diazene-1,2-diyl)dibenzonitrile 在 magnesium 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.28h， 以88%的产率得到对氨基苯腈
  参考文献：
  名称：

  使用壳聚糖负载的甲酸盐和镁将偶氮化合物新型高效氢化裂解为胺

  摘要：

  摘要 报道了一种使用壳聚糖负载的甲酸盐作为氢供体结合低成本镁粉将偶氮化合物氢化裂解为相应胺的方便有效的方法。发现该方法非常简便，对其他几个官能团（例如卤素、烯烃、腈、羰基、醚、酰胺、甲氧基和羟基）具有选择性。此外，这种温和、极其有效且高度化学选择性的方法简化了处理和分离程序。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2013.835826
• 作为产物：
  描述：

  对氨基苯腈 在 氧气 作用下， 以 水 为溶剂， 110.0 ℃ 、2.1 kPa 条件下， 反应 4.0h， 以45%的产率得到4,4'-(diazene-1,2-diyl)dibenzonitrile
  参考文献：
  名称：

  在亚临界水中通过分子氧氧化芳族胺来简便地制备氮杂

  摘要：

  摘要有机底物与分子氧（最丰富和可及的氧化剂）的反应一直是制备目标分子的一种有吸引力的方法。就绿色化学而言，有机基质的非金属催化氧化非常有吸引力。本文介绍了在亚临界水中通过分子氧（3 O 2）氧化伯芳族胺来合成氮杂的一般步骤。反应以中等至良好的产率提供了相应的氮杂。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s00706-010-0381-6

文献信息

• Stabilisation of gold nanoparticles by N-heterocyclic thiones
  作者：Leonardo C. Moraes、Bertrand Lacroix、Rute C. Figueiredo、Patricia Lara、Javier Rojo、Salvador Conejero

  DOI：10.1039/c7dt01856h

  日期：——

  Gold nanoparticles (Au-NPs) have been prepared using N-heterocyclic thiones (NHTs) as ligand stabilisers. These Au-NPs have been shown to be very stable, even in air, and have been characterized by a combination of several techniques (TEM, HR-TEM, STEM-HAADF, EDX, DLS, elemental analysis and 1H NMR). These nanoparticles are active in the catalytic reduction of nitroarenes to anilines.

  金纳米颗粒（Au-NPs）已使用N-杂环硫酮（NHTs）作为配体稳定剂制备。这些Au-NP甚至在空气中也显示出非常稳定的特性，并且已通过多种技术（TEM，HR-TEM，STEM-HAADF，EDX，DLS，元素分析和1 H NMR）的组合进行了表征。这些纳米颗粒在将硝基芳烃催化还原成苯胺中具有活性。
• Synthesis of Azobenzenes Using <i>N</i>-Chlorosuccinimide and 1,8-Diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene (DBU)
  作者：Alford Antoine John、Qing Lin

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01530

  日期：2017.9.15

  A convenient method for the synthesis of symmetrical azobenzenes is reported. This one-step procedure involves treatment of anilines with N-chlorosuccinimide (NCS) and organic base 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene (DBU). A wide range of commercially available substituted anilines readily participate in this reaction to produce the corresponding azobenzenes in moderate-to-excellent yields in minutes

  据报道，一种方便的合成对称的偶氮苯的方法。此一步步骤涉及用N-氯代琥珀酰亚胺（NCS）和有机碱1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯（DBU）处理苯胺。多种可商购的取代苯胺容易参与该反应，以在数分钟内以中等至优异的产率产生相应的偶氮苯。
• Highly selective conversion of nitrobenzenes using a simple reducing system combined with a trivalent indium salt and a hydrosilane
  作者：Norio Sakai、Kohji Fujii、Shinya Nabeshima、Reiko Ikeda、Takeo Konakahara

  DOI：10.1039/c000383b

  日期：——

  Controlling the type of indium salt and hydrosilane enables a highly selective reduction of aromatic nitro compounds into three coupling compounds, azoxybenzenes, azobenzenes and diphenylhydrazines, and one reductive compound, anilines.

  控制铟盐与氢硅烷类型，使得对芳香硝基化合物的高度选择性还原，转化为三种偶合产物：氧化偶氮苯、偶氮苯和二苯基肼，以及一种还原性产物：苯胺。
• One-pot preparation of azobenzenes from nitrobenzenes by the combination of an indium-catalyzed reductive coupling and a subsequent oxidation
  作者：Norio Sakai、Shun Asama、Satsuki Anai、Takeo Konakahara

  DOI：10.1016/j.tet.2014.01.048

  日期：2014.3

  We demonstrated how a reduction step with a reducing system comprised of In(OTf)3 and Et3SiH and a subsequent oxidation that occurred under an ambient (oxygen) atmosphere allowed the highly selective and catalytic conversion of aromatic nitro compounds into symmetrical or unsymmetrical azobenzene derivatives. This catalytic system displayed a tolerance for the functional groups on a benzene ring: an

  我们证明了使用由In（OTf）3和Et 3 SiH组成的还原体系进行的还原步骤以及随后在环境（氧气）气氛下发生的氧化如何使芳香族硝基化合物高度选择性地催化转化为对称或不对称的偶氮苯。衍生品。该催化体系对苯环上的官能团表现出耐受性：烷基，卤素，乙酰基，酯，腈基，乙酰基，酯部分和磺酰胺基。
• Super electron donor-mediated reductive transformation of nitrobenzenes: a novel strategy to synthesize azobenzenes and phenazines
  作者：Kanako Nozawa-Kumada、Erina Abe、Shungo Ito、Masanori Shigeno、Yoshinori Kondo

  DOI：10.1039/c8ob00271a

  日期：——

  The transformation of nitrobenzenes into azobenzenes by pyridine-derived super electron donor 2 is described. This method provides an efficient synthesis of azobenzenes because of not requiring the use of expensive transition-metals, toxic or flammable reagents, or harsh conditions. Moreover, when using 2-fluoronitrobenzenes as substrates, phenazines were found to be obtained. The process affords a

  描述了吡啶衍生的超电子给体2将硝基苯转化为偶氮苯。由于不需要使用昂贵的过渡金属，有毒或易燃的试剂或苛刻的条件，该方法提供了偶氮苯的有效合成。此外，当使用2-氟硝基苯作为底物时，发现获得了吩嗪。该方法提供了吩嗪的新颖合成。