4'-[4-Methyl-6-(7-methyl-benzooxazol-2-yl)-2-propyl-benzoimidazol-1-ylmethyl]-biphenyl-2-carbonitrile | 675882-83-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4'-[4-Methyl-6-(7-methyl-benzooxazol-2-yl)-2-propyl-benzoimidazol-1-ylmethyl]-biphenyl-2-carbonitrile
• 英文别名: 2-[4-[[4-Methyl-6-(7-methyl-1,3-benzoxazol-2-yl)-2-propylbenzimidazol-1-yl]methyl]phenyl]benzonitrile
• CAS: 675882-83-4
• 化学式: C₃₃H₂₈N₄O
• 分子量: 496.612
• InChiKey: XJXIQLQFLSROBC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.8
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  67.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4'-[4-Methyl-6-(7-methyl-benzooxazol-2-yl)-2-propyl-benzoimidazol-1-ylmethyl]-biphenyl-2-carbonitrile 在 sodium azide 、 ammonium chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 7-methyl-2-[7-methyl-2-propyl-3-[[4-[2-(2H-tetrazol-5-yl)phenyl]phenyl]methyl]benzimidazol-5-yl]-1,3-benzoxazole
  参考文献：
  名称：

  新型非肽血管紧张素II受体拮抗剂的简便合成

  摘要：

  合成并表征了具有不同官能团的一系列洛沙坦类似物1-12。与以前的报告相比，本文描述的合成方法在以下方面进行了优化：1）通过使用阮内镍和肼代替钯作为催化剂，通过氢化制备芳族胺15和18。2）在-20--15℃下用纯发烟硝酸制备硝基化合物17。3）在氢化钠的存在下代替叔丁酸钾，用22或23将21烷基化。4）制备羧酸4 通过酯裂解而不是氰基水解。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570400623
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-4-丁酰氨基-5-硝基苯甲酸甲酯 在 镍 sodium hydroxide 、 PPA 、 水 、 sodium hydride 、 一水合肼 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4'-[4-Methyl-6-(7-methyl-benzooxazol-2-yl)-2-propyl-benzoimidazol-1-ylmethyl]-biphenyl-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  新型非肽血管紧张素II受体拮抗剂的简便合成

  摘要：

  合成并表征了具有不同官能团的一系列洛沙坦类似物1-12。与以前的报告相比，本文描述的合成方法在以下方面进行了优化：1）通过使用阮内镍和肼代替钯作为催化剂，通过氢化制备芳族胺15和18。2）在-20--15℃下用纯发烟硝酸制备硝基化合物17。3）在氢化钠的存在下代替叔丁酸钾，用22或23将21烷基化。4）制备羧酸4 通过酯裂解而不是氰基水解。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570400623

文献信息

• Facile synthesis of novel nonpeptide angiotensin II receptor antagonists
  作者：Ling-Chun Yang、Guan-Xin Zhang、Nan-Zhi Zou、Chuan-Min Qi

  DOI：10.1002/jhet.5570400623

  日期：2003.11

  A series of Losartan analogues 1-12 with different functional groups were synthesized and characterized. In comparison with the previous reports, the synthetic procedures described in this paper have been optimized as follows below: 1) preparation of aromatic amine 15 and 18 through hydrogenation by employing Raney Ni and hydrazine as catalysts in place of palladium; 2) preparation of nitro-compound

  合成并表征了具有不同官能团的一系列洛沙坦类似物1-12。与以前的报告相比，本文描述的合成方法在以下方面进行了优化：1）通过使用阮内镍和肼代替钯作为催化剂，通过氢化制备芳族胺15和18。2）在-20--15℃下用纯发烟硝酸制备硝基化合物17。3）在氢化钠的存在下代替叔丁酸钾，用22或23将21烷基化。4）制备羧酸4 通过酯裂解而不是氰基水解。