O,O-diethyl hexadecyl phosphorodithioate | 1073343-29-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机二硫代磷酸及其衍生物
• 英文名称: O,O-diethyl hexadecyl phosphorodithioate
• 英文别名: diethoxy-hexadecylsulfanyl-sulfanylidene-λ5-phosphane
• CAS: 1073343-29-9
• 化学式: C₂₀H₄₃O₂PS₂
• 分子量: 410.666
• InChiKey: KRSDTJQUFUAEAR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  75.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  十六碳烯 、 二硫代磷酸二乙酯 反应 1200.0h， 生成 O,O-diethyl S-1-methylpentadecyl dithiophosphate 、 O,O-diethyl hexadecyl phosphorodithioate
  参考文献：
  名称：

  O,O-二乙基二硫代磷酸与hexadec-1-ene的反应。氯化锌催化

  摘要：

  如前所述 [1-6] 将 O,O-二乙基二硫代磷酸 (I) 加成到不对称烯烃上的区域化学，即形成马尔科夫尼科夫或反马尔科夫尼科夫产物，是由双键上取代基的性质定义的，并且，在某些情况下，取决于反应混合物中是否存在催化剂。在双键上具有电子受体基团的烯烃在碱催化下或没有它的情况下会吸收二硫代酸 I，这违反了马尔科夫尼科夫规则 [2]。未活化的脂肪族烯烃（oct-1 和 oct-2-enes、环己烯、二异丁烯）在 100°C 的反应产生马尔科夫尼科夫产物 [4-6]。未用碳酸钠水溶液进行特殊纯化的二硫代磷酸 [4-6] 含有硫化磷 (P4S10) 的混合物，它可以破坏商业烯烃中的过氧化物混合物，因此有利于马尔科夫尼科夫产物的形成。同时，二硫代酸 I 和 oct-1-ene 混合物中的异丙苯过氧化氢添加剂有利于抗马尔科夫尼科夫反应途径。商业 oct-1-ene（具有天然含量的过氧化物）与纯化的二硫代酸

  DOI：

  10.1134/s1070363208060352