苄基(S)-(2-氨基-1-苯基乙基)氨基甲酸酯 | 130406-36-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 苄基(S)-(2-氨基-1-苯基乙基)氨基甲酸酯
• 中文别名: (S)-(2-氨基-1-苯基乙基)-甲酸苄酯
• 英文名称: (S)-(2-Amino-1-phenyl-ethyl)-carbamic acid benzyl ester
• 英文别名: benzyl N-[(1S)-2-amino-1-phenylethyl]carbamate
• CAS: 130406-36-9
• 化学式: C₁₆H₁₈N₂O₂
• 分子量: 270.331
• InChiKey: KJUKXDDEPPBPSY-OAHLLOKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  64.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P305+P351+P338,P332+P313,P337+P313,P362
• 危险性描述：
  H315,H319

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苄基(S)-(2-氨基-1-苯基乙基)氨基甲酸酯 在 palladium dihydroxide 氢气 、 1-羟基苯并三唑一水物 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、310.27 kPa 条件下， 反应 38.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  合理设计CCK的“二肽”类似物。α-甲基色氨酸衍生物，具有高度的抗焦虑特性，是具有高选择性和口服活性的胃泌素和CCK-B拮抗剂。

  摘要：

  本文介绍了合成和结构-活性关系（SAR），从而导致了神经肽胆囊收缩素（CCK）的“二肽”类似物的第一个合理设计。化合物[R-（R *，S *）]-4- [2- [3-（1H-吲哚-3-基）-2-甲基-1-氧代-2-[（三环[3.3.1.1（3 ，7）]癸-2-基氧基）羰基]氨基]丙基]氨基] -3-苯基丙基]-氨基] -4-氧代-2-丁烯酸，[R-（R *，R *）]-4- [2- [3-（1H-吲哚-3-基）-2-甲基-1-氧-2-（[三环[3.3.1.1（3,7）]癸-2-氧）羰基]氨基]丙基]氨基] -1-苯乙基]氨基] -4-氧代-2-丁烯酸和[R-（R *，R *）]-4- [2- [3-（1H-吲哚-3-基） -2-甲基-1-氧代-2-[（（三环[3.3.1.1（3,7）]癸-2-基氧基）羰基]氨基]丙基]氨基] -1-苯基乙基]氨基] -4-氧代丁酸（29d）的CCK-B结合亲和力IC50

  DOI：

  10.1021/jm00105a062
• 作为产物：
  描述：

  噁拉戈利杂质35 在 盐酸 、 甲醇 、 sodium azide 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 苄基(S)-(2-氨基-1-苯基乙基)氨基甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  A tripeptide-like prolinamide-thiourea as an aldol reaction catalyst

  摘要：

  一种以(S)-脯氨酸、(1S,2S)-二苯基乙二胺和(S)-天冬氨酸二叔丁酯为结构单元的三肽类脯氨酰胺-硫脲催化剂能以高产率和高立体选择性（高达 99 : 1 dr 和 99% ee）提供酮与芳香醛反应的产物。二胺单元的两个手性中心都是必不可少的，而源自胺的硫脲氢和酰胺氢则对催化剂的效率起着主导作用。

  DOI：

  10.1039/c2ob25693b

文献信息

• <i>N</i>-Urethane-Protected Amino Alkyl Isothiocyanates: Synthesis, Isolation, Characterization, and Application to the Synthesis of Thioureidopeptides
  作者：Vommina V. Sureshbabu、Shankar A. Naik、H. P. Hemantha、N. Narendra、Ushati Das、Tayur N. Guru Row

  DOI：10.1021/jo900675s

  日期：2009.8.7

  Synthetically useful N-Fmoc amino-alkyl isothiocyanates have been described, starting from protected amino acids. These compounds have been synthesized in excellent yields by thiocarbonylation of the monoprotected 1,2-diamines with CS2/TEA/p-TsCl, isolated as stable solids, and completely characterized. The procedure has been extended to the synthesis of amino alkyl isothiocyanates from Boc- and Z-protected amino acids as well. The utility of these isothiocyanates for peptidomimetics synthesis has been demonstrated by employing them in the preparation of a series of dithioureidopeptide esters. Boc-Gly-OH and Boc-Phe-OH derived isothiocyanates 9a and 9c have been obtained as single crystals and their structures solved through X-ray diffraction. They belong to the orthorhombic crystal system, and have a single molecule in the asymmetric unit (Z' = 1). 9a crystallizes in the centrosymmetric space group Pbca, while 9c crystallizes in the noncentrosymmetric space group P2(1)2(1)2(1).
• Synthesis and CCK-B binding affinities of cyclic analogues of the potent and selective CCK-B receptor antagonist Cl-988
  作者：Eric Didier、David C. Horwell、Martyn C. Pritchard

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86596-0

  日期：1992.9

  A selected series of 14-membered macrocyclic compounds (2) has been prepared as potential CCK-B receptor selective ligands. The efficiency of a number of cyclising reagents has also been evaluated.
• Rationally designed "dipeptoid" analogs of CCK. .alpha.-Methyltryptophan derivatives as highly selective and orally active gastrin and CCK-B antagonists with potent anxiolytic properties
  作者：David C. Horwell、John Hughes、John C. Hunter、Martyn C. Pritchard、Reginald S. Richardson、Edward Roberts、Geoffrey N. Woodruff

  DOI：10.1021/jm00105a062

  日期：1991.1

  This paper describes the synthesis and structure-activity relationships (SAR) leading to the first rational design of "dipeptoid" analogues of the neuropeptide cholecystokinin (CCK). Compounds [R-(R*,S*)]-4-[2-[3-(1H-indol-3-yl)-2-methyl-1-oxo-2-[(tricyclo [3.3.1.1(3,7)]dec-2-yloxy)carbonyl]amino]propyl]amino]-3- phenylpropyl]-amino]-4-oxo-2-butenoic acid, [R-(R*,R*)]-4-[2-[3-(1H-indol-3-yl)-2-met

  本文介绍了合成和结构-活性关系（SAR），从而导致了神经肽胆囊收缩素（CCK）的“二肽”类似物的第一个合理设计。化合物[R-（R *，S *）]-4- [2- [3-（1H-吲哚-3-基）-2-甲基-1-氧代-2-[（三环[3.3.1.1（3 ，7）]癸-2-基氧基）羰基]氨基]丙基]氨基] -3-苯基丙基]-氨基] -4-氧代-2-丁烯酸，[R-（R *，R *）]-4- [2- [3-（1H-吲哚-3-基）-2-甲基-1-氧-2-（[三环[3.3.1.1（3,7）]癸-2-氧）羰基]氨基]丙基]氨基] -1-苯乙基]氨基] -4-氧代-2-丁烯酸和[R-（R *，R *）]-4- [2- [3-（1H-吲哚-3-基） -2-甲基-1-氧代-2-[（（三环[3.3.1.1（3,7）]癸-2-基氧基）羰基]氨基]丙基]氨基] -1-苯基乙基]氨基] -4-氧代丁酸（29d）的CCK-B结合亲和力IC50
• A tripeptide-like prolinamide-thiourea as an aldol reaction catalyst
  作者：Stamatis Fotaras、Christoforos G. Kokotos、George Kokotos

  DOI：10.1039/c2ob25693b

  日期：——

  A tripeptide-like prolinamide-thiourea catalyst with (S)-proline, (1S,2S)-diphenylethylenediamine and (S)-di-tert-butyl aspartate as building blocks provides the products of the reaction between ketones and aromatic aldehydes in high to quantitative yields and high stereoselectivities (up to 99 : 1 dr and 99% ee). Both the chiral centers of the diamine unit are essential, while the thiourea hydrogen originating from the amine and the amide hydrogen play a predominant role for the catalyst efficiency.

  一种以(S)-脯氨酸、(1S,2S)-二苯基乙二胺和(S)-天冬氨酸二叔丁酯为结构单元的三肽类脯氨酰胺-硫脲催化剂能以高产率和高立体选择性（高达 99 : 1 dr 和 99% ee）提供酮与芳香醛反应的产物。二胺单元的两个手性中心都是必不可少的，而源自胺的硫脲氢和酰胺氢则对催化剂的效率起着主导作用。