2-乙基-5-(4-甲氧基苯基)呋喃 | 62596-42-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 2-乙基-5-(4-甲氧基苯基)呋喃
• 英文名称: 2-ethyl-5-(4-methoxyphenyl)furan
• CAS: 62596-42-3
• 化学式: C₁₃H₁₄O₂
• 分子量: 202.253
• InChiKey: LDUYIDHSGFALDF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  115-120 °C(Press: 0.5 Torr)
• 密度：
  1.040±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  22.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-乙基-5-(4-甲氧基苯基)呋喃 在 ABNO 、 氧气 、 硝酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以86%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  ABNO/HNO3催化取代呋喃有氧氧化立体选择性合成cis-2-Ene-1,4-diones

  摘要：

  我们报告了一种高效和选择性催化体系 ABNO (9-azabicyclo-[3.3.1] nonane N -oxyl)/HNO 3，用于将取代的呋喃有氧氧化为顺式-2-ene-1,4-二酮以氧气为氧化剂，反应条件温和。该催化剂体系适用于各种取代的（单-、二-和三-）呋喃，并耐受多种官能团，包括氰基、硝基、萘基、酮、酯、杂环，甚至甲酰基。基于对照和18个O标记实验，提出了氧化的可能机理。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c00613
• 作为产物：
  描述：

  1'-羟基-2',3'-去氢草蒿脑 在 jones reagent 作用下， 反应 8.0h， 生成 2-乙基-5-(4-甲氧基苯基)呋喃
  参考文献：
  名称：

  Nishio, Takehiko; Nakata, Hiroyuki; Omote, Yoshimori, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1986, vol. 23, p. 1011 - 1013

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A novel palladium-catalyzed rearrangement of acetylenic ketones to furans
  作者：Huaiyu Sheng、Shouyuan Lin、Yaozeng Huang

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85090-x

  日期：1986.1

  A novel rearrangement of 1-aryl-4-alkyl-2-butyn-1-one in the presence of Pd(dba)2-PPh3 catalyst gave 2,4-substituted furans in moderate yields.

  在Pd（dba）2 -PPh 3催化剂存在下1-芳基-4-烷基-2-丁炔-1-酮的新型重排以适中的收率得到了2,4-取代的呋喃。
• Dual Oxidation State Tandem Catalysis in the Palladium-Catalyzed Isomerization of Alkynyl Epoxides to Furans
  作者：Carlos Arroniz、Guilhem Chaubet、Edward A. Anderson

  DOI：10.1021/acscatal.8b02248

  日期：2018.9.7

  states of palladium is described, which mediates the isomerization of alkynyl epoxides to furans. In a process termed “dual oxidation state tandem catalysis”, a multistep isomerization pathway is delineated in which the different metal oxidation states and ligands play independent mechanistic roles, but which, in combination, enable the use of milder reaction conditions and lower catalyst loadings than

  描述了由钯的不同氧化态组成的两催化剂体系，其介导炔基环氧化物异构化成呋喃。在一个称为“双氧化态串联催化”的过程中，描绘了一个多步异构化途径，其中不同的金属氧化态和配体起着独立的机械作用，但与之相比，它们可以使使用更温和的反应条件并降低催化剂的负载量。孤立的单个催化剂。在本文中，同双金属催化转化的这一罕见实例为呋喃合成提供了温和，可扩展和原子高效的途径。
• Novel piperazines, pharmaceutical compositions and methods of use thereof
  申请人：Clark B. Roger

  公开号：US20080051415A1

  公开（公告）日：2008-02-28

  Disclosed are novel piperazine derivatives that act as agonists of the α7 nAChR. Also disclosed are pharmaceutical compositions, methods of treating inflammatory conditions, methods of treating CNS disorders, methods for inhibiting cytokine release from mammalian cells and methods for the preparation of the novel compounds.

  本发明涉及一种新的哌嗪衍生物，其作为α7 nAChR的激动剂。同时还揭示了制药组合物，治疗炎症疾病的方法，治疗中枢神经系统疾病的方法，抑制哺乳动物细胞细胞因子释放的方法以及制备新化合物的方法。
• Novel Piperazines, Pharmaceutical Compositions and Methods of Use Thereof
  申请人：Clark Roger B.

  公开号：US20120071652A1

  公开（公告）日：2012-03-22

  Disclosed are novel piperazine derivatives that act as agonists of the α7 nAChR. Also disclosed are pharmaceutical compositions, methods of treating inflammatory conditions, methods of treating CNS disorders, methods for inhibiting cytokine release from mammalian cells and methods for the preparation of the novel compounds.

  本发明涉及新型哌嗪衍生物，其作为α7 nAChR的激动剂。本发明还涉及制药组合物、治疗炎症性疾病的方法、治疗中枢神经系统疾病的方法、抑制哺乳动物细胞细胞因子释放的方法以及制备新型化合物的方法。
• Palladium-Catalyzed Denitrative α-Arylation of Heteroarenes with Nitroarenes via C–H and C–NO2 Bond Activations
  作者：Jiaxin Yao、Yuxuan Xiao、Haiyan Li、Xun Yang、Jiahui Du、Ying Yin、Lin Feng、Wengui Duan、Lin Yu

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c02340

  日期：2024.9.6

  can be arylated at the α-position in moderate to good yields. Mechanistic studies demonstrate that the reaction proceeds via a CMD pathway, with C–H bond activation as the rate-determining step. Furthermore, the scalability and applicability in the synthesis of a drug molecule exemplify the utility of this protocol.

  首次报道了通过脱硝偶联将杂芳烃与硝基芳烃进行 α-芳基化的通用方法。各种杂芳烃，包括呋喃、苯并呋喃、吡咯、吲哚、噻吩和苯并噻吩的衍生物，可以在α位以中等至良好的产率芳基化。机理研究表明，该反应通过 CMD 途径进行，其中 C-H 键激活作为速率决定步骤。此外，药物分子合成的可扩展性和适用性例证了该协议的实用性。