1-(p-Methoxyphenyl)-2-pentyne-1,4-diol | 135468-06-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-(p-Methoxyphenyl)-2-pentyne-1,4-diol
• 英文别名: 1-(p-methoxyphenyl)pent-2-yne-1,4-diol；1-(4-methoxyphenyl)pent-2-yne-1,4-diol
• CAS: 135468-06-3
• 化学式: C₁₂H₁₄O₃
• 分子量: 206.241
• InChiKey: OKMVFCRQIWEHQV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  387.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.177±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(p-Methoxyphenyl)-2-pentyne-1,4-diol 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 1-(p-methoxyphenyl)pentane-1,4-diol
  参考文献：
  名称：

  钌和酶催化的1,4-二元醇动态动力学不对称转化：γ-羟基酮的合成

  摘要：

  不对称的1,4-二醇的酶动力学拆分与钌催化的氢转移过程相结合，导致了受阻最少的醇的动态动力学不对称转化（DYKAT）。第二羟基的氧化在反应条件下进行，导致形成高对映体纯度的γ-乙酰氧基酮。

  DOI：

  10.1021/jo048511h
• 作为产物：
  描述：

  1'-羟基-2',3'-去氢草蒿脑 、 乙醛 在 正丁基锂 作用下， 反应 1.0h， 生成 1-(p-Methoxyphenyl)-2-pentyne-1,4-diol
  参考文献：
  名称：

  金催化的2,3-双（乙酰氧基）-1,3-二烯的立体控制合成

  摘要：

  改变配体，改变立体化学：通过新的串联1,2- / 1,2-双（乙酰氧基）重排以立体控制方式获得2,3-双（乙酰氧基）-1,3-二烯（参见方案， R 1和R 2为δ +稳定化。反应中间体稳定后，与金连接的配体控制了第二次乙酸盐迁移过程中烯烃的立体化学，即N-杂环卡宾（NHC）有利于顺式烯烃，而膦配体则选择性地提供了反式烯烃。

  DOI：

  10.1002/chem.200900391

文献信息

• Facile synthesis of 1,4-diketones via palladium complex catalyzed isomerization of alkynediols
  作者：Xiyan Lu、Jianguo Ji、Dawei Ma、Wei Shen

  DOI：10.1021/jo00020a015

  日期：1991.9

  Alkynediols isomerized under the catalysis of Pd2(dba)3.CHCl3 + 2n-Bu3P in acetonitrile at 80-degrees-C to give 1,4-diketones in high yields. This experimentally simple and economically synthetic method is illustrated with examples including substituents such as alkyl, alkenyl, and aryl groups. The order of reactivity of the substituents in this reaction is aryl greater-than-or-equal-to alkenyl > alkyl. Alkenyl-substituted alkynediols chemoselectively isomerized to the corresponding alpha,beta-unsaturated 1,4-diketones. The usefulness of this novel method is exemplified by the synthesis of dihydrojasmone.
• Synthesis of furans, pyrroles and pyridazines by a ruthenium-catalysed isomerisation of alkynediols and in situ cyclisation
  作者：Simon J. Pridmore、Paul A. Slatford、James E. Taylor、Michael K. Whittlesey、Jonathan M.J. Williams

  DOI：10.1016/j.tet.2009.06.108

  日期：2009.10

  Alkyne-1,4-diols are readily available substrates which are isomerised to 1,4-diketones using Ru(PPh3)(3)(CO)H-2/xantphos as a catalyst. In situ cyclisation into furans, pyrroles and pyridazines has been achieved under suitable conditions. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• 2,5-Disubstituted furans from 1,4-alkynediols
  作者：Simon J. Pridmore、Paul A. Slatford、Jonathan M.J. Williams

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.05.069

  日期：2007.7

  1-4-Alkynediols serve as readily available starting materials for isomerisation to 1,4-diketones, which can be converted in situ into the corresponding furans by acid-catalysed dehydration. A range of 2,5-disubstituted furans was prepared using the ruthenium-based catalyst Ru(PPh3)(3)(CO)H-2 with Xantphos at 1 mol % loading. (C) 2007 Published by Elsevier Ltd.