methyl 1-benzyl-2-methyl-4-phenyl-1H-pyrrole-3-carboxylate | 81675-26-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: methyl 1-benzyl-2-methyl-4-phenyl-1H-pyrrole-3-carboxylate
• 英文别名: methyl 1-benzyl-2-methyl-4-phenylpyrrole-3-carboxylate
• CAS: 81675-26-5
• 化学式: C₂₀H₁₉NO₂
• 分子量: 305.376
• InChiKey: ZQMJOYBRQLOZCE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  31.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸甲酯 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 12.08h， 生成 methyl 1-benzyl-2-methyl-4-phenyl-1H-pyrrole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Gomez-Sanchez, Antonio; Stiefel, Berta Marco; Fernandez-Fernandez, Rosario, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1982, p. 441 - 447

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The acidic ionic liquid [BSO₃HMIm]HSO₄: a novel and efficient catalyst for one-pot, three-component syntheses of substituted pyrroles
  作者：Yuan Luo、Bao-Qiang Zhang、Yan-Hong He、Zhi Guan

  DOI：10.1515/znb-2014-0108

  日期：2015.1.1

  was used as an efficient catalyst for the synthesis of a variety of pyrrole derivatives via a one-pot, three-component condensation of amines, nitroolefins, and 1,3-dicarbonyl compounds. Good to excellent yields of 72–96% were obtained under reflux in ethanol. The catalyst could easily be recovered and recycled up to six times, resulting in good yields without prolonging the reaction time. This method

  摘要 酸性离子液体 3-甲基-2-(1-磺丁基)-1H-咪唑鎓硫酸氢盐 [BSO3HMIm]HSO4 被用作一种有效的催化剂，通过一锅、三胺、硝基烯烃和 1,3-二羰基化合物的组分缩合。在乙醇中回流下获得了 72-96% 的良好收率。催化剂可以很容易地回收和循环使用多达六次，从而在不延长反应时间的情况下获得良好的收率。这种方法在大规模制备中也是有效的。该程序可以很容易地扩展为一锅四组分反应。这种离子液体催化的反应为吡咯衍生物的合成提供了一种环境友好的替代方法。
• An efficient and recyclable nanocatalyst for the green and rapid synthesis of biologically active polysubstituted pyrroles and 1,2,4,5-tetrasubstituted imidazole derivatives
  作者：Myo Thwin、Boshra Mahmoudi、Olga A. Ivaschuk、Qahtan A. Yousif

  DOI：10.1039/c9ra02325a

  日期：——

  for the green and rapid synthesis of biologically active polysubstituted pyrroles and 1,2,4,5-tetrasubstituted imidazoles derivatives using Cu@imine/Fe3O4 MNPs catalyst under solvent-free conditions is explained. This catalyst showed high reactivity for the synthesis of a set of different derivatives of polysubstituted pyrroles and 1,2,4,5-tetrasubstituted imidazole derivatives under appropriate reaction

  一种利用Cu@imine/Fe 3 O 4绿色快速合成生物活性多取代吡咯和1,2,4,5-四取代咪唑衍生物的有效工艺解释了无溶剂条件下的 MNPs 催化剂。该催化剂在适当的反应条件和较短的反应时间下，对合成一组不同的多取代吡咯衍生物和1,2,4,5-四取代咪唑衍生物表现出高反应性。此外，催化剂还被回收和重复使用六次，反应性和产率没有显着降低。与已报道的工艺相比，该方法始终表现出催化剂负载量低、反应时间短、产物易于分离纯化、收率高、催化剂的可回收性和可回收性高等优点。
• 一种多取代吡咯类化合物的制备方法
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN113943242B

  公开（公告）日：2023-08-15

  本发明公开了一种多取代吡咯类化合物的制备方法，它以式(I)所示的芳香胺类化合物、式(II)所示的β‑二酮类化合物、式(III)所示的β‑硝基芳基乙烯类化合物为原料，加入助磨剂硅胶和少许助溶剂，以直径为6～14mm的不锈钢研磨球为研磨介质，以10～30Hz的研磨频率下研磨反应10～60分钟，研磨结束后将反应物刮出，加入有机溶剂A溶解反应物，过滤后经浓缩、柱层析纯化制得式(IV)所示的多取代吡咯类化合物，反应式如下：上式中，R1为C1‑C3烷基、C1‑C3烷氧基或苯胺基；R2为H、C1‑C3烷基、C1‑C3烷氧基或卤素；R3为H、C1‑C3烷基或C1‑C3烷氧基。与现有的化学法相比，本发明方法的操作简便，反应条件温和，反应时间短，污染少，能有效地实现多取代吡咯类化合物的合成。
• Catalyst‐free one‐pot three‐component rapid synthesis of polysubstituted pyrroles by liquid‐assisted grinding
  作者：Ling Jiang、Si‐Yu Yan、Jing‐Wen Dong、Li‐Dan Ye、Yue Cheng、Xiao‐He Chu

  DOI：10.1002/jhet.4490

  日期：2022.9

  A series of polysubstituted pyrroles were rapidly synthesized in moderate to good yields via catalyst-free one-pot three-component reaction of 1,3-dicarbonyl compounds with primary amines and nitrostyrenes by using liquid-assisted grinding. This protocol provides several advantages over the conventional chemical synthesis, such as simple work-up procedure, wide substrate scope, short reaction time

  采用液体辅助研磨，1,3-二羰基化合物与伯胺和硝基苯乙烯的无催化剂一锅三组分反应快速合成了一系列多取代吡咯，收率适中。该协议比传统的化学合成具有几个优点，例如简单的后处理程序、广泛的底物范围、短的反应时间和环境友好性。通过1 H NMR、13 C NMR 和 ESI-MS 研究证实了多取代吡咯的结构。
• Synthesis of Cu 2 O/Ag nanocomposite and their catalytic application for the one pot synthesis of substituted pyrroles
  作者：Aravind L. Gajengi、Clinton S. Fernandes、Bhalchandra M. Bhanage

  DOI：10.1016/j.mcat.2017.10.010

  日期：2018.5

  protocol reports a facile and efficient method of preparation for Cu2O/Ag nanocomposite (NPs) using ethylene glycol under microwave irradiation within a short duration of time. The synthesized Cu2O/Ag NPs well characterized by XRD, FEG-SEM, EDS and NH3-TPD, ICP-AES techniques. Futher, the catalytic application of Cu2O/Ag NPs for the synthesis of substituted pyrroles via multicomponent reaction (MCRs) by using

  本协议报告了在微波辐射下短时间内使用乙二醇制备Cu 2 O / Ag纳米复合材料（NPs）的简便有效方法。通过XRD，FEG-SEM，EDS和NH 3 -TPD，ICP-AES技术对合成的Cu 2 O / Ag NPs进行了很好的表征。此外，在室温下，通过使用醛，胺，1,3-二酮和硝基甲烷，通过多组分反应（MCR）催化应用Cu 2 O / Ag NPs合成取代的吡咯。催化体系可为多种底物提供良好的产品收率。催化剂也显示出优异的催化可循环性，而没有太多损失其活性。