calythrone | 480-52-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: calythrone
• 英文别名: 4,5-dimethyl-2-(3-methyl-butyryl)-cyclopent-4-ene-1,3-dione；4,5-Dimethyl-2-(3-methyl-butyryl)-cyclopent-4-en-1,3-dion；2-Isovaleryl-4,5-dimethyl-cyclopent-4-en-1,3-dion；Calythron；4,5-Dimethyl-2-(3-methylbutanoyl)cyclopent-4-ene-1,3-dione
• CAS: 480-52-4
• 化学式: C₁₂H₁₆O₃
• 分子量: 208.257
• InChiKey: FCVXRNBJCWRZTA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  148 °C(Press: 12 Torr)
• 密度：
  1.083±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Z-4-isobutyrylmethylene-2,3-dimethyl-2-en-4-olide 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以80%的产率得到calythrone
  参考文献：
  名称：

  通过4-亚甲基丁烯内酯的重排合成黄酮和相关的环戊烯-1,3-二酮

  摘要：

  在甲醇中用甲醇钠处理4-亚甲基丁烯内酯导致高产率地重排为相应的环戊烯-1,3-二酮。该通用方法适用于由四叶萼花萼（Calythrix tetragona）和相关的环戊烯-1,3-二酮[（14）的（15）; （25）来自（24）；（27）来自（26）；（33）来自（32）；和（36）中的（37）]。

  DOI：

  10.1039/p19810001448

文献信息

• Condensation of ketones with dimethyl dimethylmaleate. A synthesis of calythrone
  作者：M. Elliott、N. F. Janes、K. A. Jeffs

  DOI：10.1039/j39690001845

  日期：——

  Condensation of 4-methylpentan-2-one with dimethyl dimethylmaleate by use of sodium hydride gives calythrone (2-isovaleryl-4,5-dimethylcyclopentene-1,3-dione)(ca. 5%) but the main product is an ester, shown to be methyl 4-isovaleryl-2-methyl-3-oxocyclopentanecarboxylate and not as previously suggested. Reactions with acetone and acetophenone give only the corresponding cyclopentanone derivatives.

  使用氢化钠将4-甲基戊二-2-酮与马来酸二甲酯缩合，得到丁酮（2-异戊基-4,5-二甲基环戊烯-1,3-二酮）（约5％），但主要产物是酯，所示为4-异戊基-2-甲基-3-氧代环戊烷甲酸甲酯，而不是以前所建议的。与丙酮和苯乙酮的反应仅产生相应的环戊酮衍生物。
• Elliot,M.; Jeffs,K.A., Proceedings of the Chemical Society, London, 1961, p. 374
  作者：Elliot,M.、Jeffs,K.A.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of calythrone and related cyclopentene-1,3-diones via rearrangement of 4-ylidenebutenolides
  作者：Nicholas G. Clemo、David R. Gedge、Gerald Pattenden

  DOI：10.1039/p19810001448

  日期：——

  Treatment of 4-ylidenebutenolides with sodium methoxide in methanol results in rearrangement to the corresponding cyclopentene-1,3-diones in high yield. The general method is applied in a synthesis of calythrone [(1) from (18)] from Calythrix tetragona, and the related cyclopentene-1,3-diones [(15) from (14); (25) from (24); (27) from (26); (33) from (32); and (37) from (36)].

  在甲醇中用甲醇钠处理4-亚甲基丁烯内酯导致高产率地重排为相应的环戊烯-1,3-二酮。该通用方法适用于由四叶萼花萼（Calythrix tetragona）和相关的环戊烯-1,3-二酮[（14）的（15）; （25）来自（24）；（27）来自（26）；（33）来自（32）；和（36）中的（37）]。