苄基-2-碘-4-甲基苯基醚 | 100717-11-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 苄基-2-碘-4-甲基苯基醚
• 英文名称: 1-(benzyloxy)-2-iodo-4-methylbenzene
• 英文别名: 2-iodo-4-methyl-1-phenylmethoxybenzene
• CAS: 100717-11-1
• 化学式: C₁₄H₁₃IO
• 分子量: 324.161
• InChiKey: MMGADWVSJRSHLX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  378.9±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.525±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.18
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苄基-2-碘-4-甲基苯基醚 在 三乙基硅烷 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 10 wt% Pd(OH)2 on carbon 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 5-(2-Hydroxy-5-methylphenyl)-5-methyl-hexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  在无额外配体的条件下通过羧酸盐引导的 Mizoroki-Heck 反应形成空间要求高的 Csp2（邻位取代）–Csp3（叔）键

  摘要：

  通过在无额外配体的水性条件下进行 Pd 催化的羧酸盐引导的 Mizoroki-Heck 反应，构建了空间要求较高的 Csp 2 ( o S)–Csp 3 (T) 键。提出了水的存在与膦配体的不存在的协同作用，以显着加速迁移插入过程，提供广泛的底物范围。

  DOI：

  10.1039/d3ob01784b
• 作为产物：
  描述：

  苄基对甲苯基醚 在 碘 、 silver trifluoroacetate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以54%的产率得到苄基-2-碘-4-甲基苯基醚
  参考文献：
  名称：

  Carruthers, William; Coggins, Peter; Weston, John B., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 3, p. 611 - 616

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Photo-catalyzed sequential dearomatization/carboxylation of benzyl o-halogenated aryl ether with CO2 leading to spirocyclic carboxylic acids
  作者：Yaping Yi、Chanjuan Xi

  DOI：10.1016/s1872-2067(21)63956-6

  日期：2022.7

  Photo-catalyzed tandem dearomatization/carboxylation of benzyl o-halogenated aryl ether with CO2 was achieved, which affords spirocyclic carboxylic acids under mild conditions. The reaction has good functional group tolerance with high yields. Mechanism studies indicate that the transformation was realized via intramolecular radical addition and nucleophilic addition.

  实现了用CO 2对苄基邻卤代芳基醚进行光催化的串联脱芳构化/羧化，在温和条件下得到螺环羧酸。该反应具有良好的官能团耐受性和高收率。机理研究表明，转化是通过分子内自由基加成和亲核加成实现的。
• Pd(0)-Catalyzed Intermolecular Methylene C(sp3)–H Silylation by Using N-Heterocyclic Carbene Ligands
  作者：Zhengyang Zhang、Feng Wei、Xuan Wang、Yanghui Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c01044

  日期：2024.5.3

  functionalization of methylene C(sp3)–H bonds is one of the greatest challenges in transition metal-catalyzed C–H activation. Although Pd(0)-catalyzed intramolecular cyclization reactions of methylene C(sp3)–H bonds have been reported, intermolecular functionalization remains to be discovered. Herein, we report the first example of a Pd(0)-catalyzed intermolecular methylene C(sp3)–H functionalization reaction

  亚甲基C(sp 3 )–H键的直接官能化是过渡金属催化C–H活化的最大挑战之一。尽管Pd(0)催化的亚甲基C(sp 3 )–H键的分子内环化反应已有报道，但分子间功能化仍有待发现。在此，我们报道了 Pd(0) 催化的分子间亚甲基 C(sp 3 )–H 官能化反应的第一个例子。通过使用N-杂环卡宾配体，1-(苄氧基)-2-碘苯的亚甲基C(sp 3 )–H键被活化并用六甲基乙硅烷进行二甲硅烷基化，得到二甲硅烷基化产物。
• Syntheses and Bioactivity of <i>o</i>- or <i>p</i>-Trifluoromethylphenyl Phosphates
  作者：Xinming Zhou、Yantao He、Miao Wang、Yixiang Ding

  DOI：10.1080/10426500802253090

  日期：2009.3.10

  o- and p-Trifluoromethylphenyl phosphates designed as mechanism-based phosphotyrosine phosphatase inactivators have been prepared. Some of them show herbicidal activities.