cis-1,4-dimethoxycyclopent-2-ene | 59415-72-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: cis-1,4-dimethoxycyclopent-2-ene
• 英文别名: cis-3,5-dimethoxy-1-cyclopentene；cis-3,5-Dimethoxycyclopenten；(3S,5R)-3,5-dimethoxycyclopentene
• CAS: 59415-72-4
• 化学式: C₇H₁₂O₂
• 分子量: 128.171
• InChiKey: BAXCLVDORMRKKM-KNVOCYPGSA-N

物化性质

• 沸点：
  158.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.96±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-1,4-dimethoxycyclopent-2-ene 、 苯甲醚 生成 (1R,2S,7S,8S,9R,11S)-3,9,11-trimethoxytetracyclo[6.3.0.02,4.03,7]undec-5-ene
  参考文献：
  名称：

  MATTAY, JOCHEN;RUMBACH, THOMAS;RUNSINK, JAN, J. ORG. CHEM., 55,(1990) N2, C. 5691-5696

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  环戊二烯 生成 cis-1,4-dimethoxycyclopent-2-ene
  参考文献：
  名称：

  HEASLEY G. E.; EMERY III W. E.; HINTON R.; SHELLHAMER D. F.; HEASLEY V. L+, J. ORG. CHEM., 1978, 43, NO 2, 361-363

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Stereoselectivities of benzonitrile oxide cycloadditions to disubstituted cyclopentenes and dihydrofurans
  作者：P. Caramella、F.Marinone Albini、D. Vitali、Nelson G. Rondan、Yun-Dong Wu、Timothy R. Schwartz、K.N. Houk

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)90064-4

  日期：1984.1

  Benzonitrile oxide cycloadds preferentially anti to the substituents of cis-3,5-di-X-cyclopentenes, where X = OMe, OAc, OCOPh, Br, Cl, and OH. Higher stereoselectivities are found for cis-2,5-di-X-2,5-dihydrofurans. The origins of these selectivities, and contrasts with acyclic and cyclobutene analogs, are described.

  氧化苯甲腈环优先与顺式3,5-二-X-环戊烯的取代基抗衡，其中X = OMe，OAc，OCOPh，Br，Cl和OH。发现对顺式2，5-二-X-2，5-二氢呋喃具有更高的立体选择性。描述了这些选择性的起源，以及与无环和环丁烯类似物的对比。
• 10.1021/acs.orglett.4c01972
  作者：Li, Jun、Wang, Yu、Wang, Yan、Zhai, Lianjie、Huang, Junrong、Song, Lijuan、You, Hengzhi、Chen, Fen-Er

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c01972

  日期：——

  We have developed a highly regio-, diastereo-, and enantioselective Cu-catalyzed desymmetrization of inert meso-diethers using Grignard reagents. Moreover, previous inaccessible sterically hindered organometallic reagents are realized in the reaction with broad secondary alkyl Grignard reagents. Finally, detailed control experiments and density functional theory calculations revealed the desymmetrization

  我们使用格氏试剂开发了一种高度区域选择性、非对映选择性和对映选择性的铜催化惰性内消旋二醚去对称化反应。此外，以前难以获得的位阻有机金属试剂是在与宽仲烷基格氏试剂的反应中实现的。最后，详细的控制实验和密度泛函理论计算表明，在不存在原位生成的烯丙基溴中间体的情况下，内消旋二醚的去对称化利用了直接的抗-S N 2'途径。接下来的氧化加成是关键的速率决定和对映选择性决定步骤。
• ——
  作者：M. Ya. Skumov、S. M. Brailovskii、O. N. Temkin

  DOI：10.1023/a:1015803815051

  日期：——

  Cyclopentadiene (CPD) is oxidized by copper(II) bromide and chloride in alcohol solutions to form dialkoxy- and haloethers and exhibits a higher reactivity than butadiene. Dialkoxy-, chloroalkoxy-, and dichlorocyclopentenes are formed from CPD and CuCl2 Without catalysts. The reaction selectivity (yield of ethers calculated per Consumed CuBr2) reaches 98%. The characteristic feature of the oxidation mechanism is the parallel formation of all reaction products through a common intermediate (presumably, the bromonium cation) and bromine-containing carbocationic intermediates.
• Reaction of methyl and tert-butyl hypochlorite with cyclopentadiene
  作者：Gene E. Heasley、Waden E. Emery、Robert Hinton、Dale F. Shellhamer、Victor L. Heasley、Stephen L. Rodgers

  DOI：10.1021/jo00396a048

  日期：1978.1
• Radical ions and photochemical charge transfer phenomena. 27. Molecular recognition phenomena in the excited state: the meta photocycloaddition of cis- and trans-2,5-dihydro-2,5-dimethoxyfuran and cis-1,4-dimethoxycyclopent-2-ene to anisole
  作者：Jochen Mattay、Thomas Rumbach、Jan Runsink

  DOI：10.1021/jo00309a011

  日期：1990.10