N'-(3-(tert-butyl)-1-phenyl-1H-pyrazol-5-yl)-N,N-dimethylformimidamide | 1447759-41-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: N'-(3-(tert-butyl)-1-phenyl-1H-pyrazol-5-yl)-N,N-dimethylformimidamide
• CAS: 1447759-41-2
• 化学式: C₁₆H₂₂N₄
• 分子量: 270.377
• InChiKey: WTFXKPRQZONDQS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.39
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  33.42
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-氯苯基)-1H-吡咯-2,5-二酮 、 N'-(3-(tert-butyl)-1-phenyl-1H-pyrazol-5-yl)-N,N-dimethylformimidamide 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 6.0h， 以45%的产率得到1-(tert-butyl)-7-(4-chlorophenyl)-3-phenylpyrazolo[3,4-b]pyrrolo[3,4-d]pyridine-6,8(3H,7H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Catalyst-free Synthesis of pyrazolo[3,4-b]pyrrolo[3,4-d]pyridine Derivatives by Aza-Diels-Alder Reaction

  摘要：

  通过以二甲苯为溶剂，利用5-氨基吡唑、DMF-DMA（或TMOF）与N-芳基马来酰亚胺的无催化剂双组分和一锅法反应，合成了一系列吡唑并[3,4-b]吡咯并[3,4-d]吡啶衍生物。该方法相较于其他测试过的方法，在反应条件更温和、操作更简便、反应时间更短及产率良好等方面表现出优势。

  DOI：

  10.2174/1570178611310050006
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛 、 3-叔丁基-1-苯基-1H-吡唑-5-胺 反应 5.0h， 以95%的产率得到N'-(3-(tert-butyl)-1-phenyl-1H-pyrazol-5-yl)-N,N-dimethylformimidamide
  参考文献：
  名称：

  Aryne aza-Diels-Alder反应：异喹啉的灵活合成

  摘要：

  已经开发了两个级联反应，以高效地制备具有异喹啉核心的各种功能化芳族杂环产物。该方法基于富电子的N-芳基亚胺与芳烃的正常电子需求[4 + 2] aza-Diels-Alder环加成反应。使用该策略，可以快速合成天然存在的苯并[ c ]菲啶生物碱去甲替尼丁。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b01704

文献信息

• Synthesis and Antifungal <i>in Vitro</i> Evaluation of Pyrazolo[3,4-<i>b</i>]pyridines Derivatives Obtained by Aza-Diels–Alder Reaction and Microwave Irradiation
  作者：Jairo Quiroga、Yazmín Villarreal、Jaime Gálvez、Alejandro Ortíz、Braulio Insuasty、Rodrigo Abonia、Marcela Raimondi、Susana Zacchino

  DOI：10.1248/cpb.c16-00652

  日期：——

  A series of pyrazolo[3,4-b]pyridines were prepared by a microwave-assisted aza-Diels-Alder reaction between pyrazolylformimidamides 1 and beta-nitrostyrenes 2 in toluene as the solvent. This procedure provides a simple one-step and environmentally friendly methodology with good yields for the synthesis of these compounds. All compounds were tested for antifungal activity against two clinically important

  一系列吡唑并[3,4-b]吡啶是通过在甲苯为溶剂的吡唑基甲亚胺化物1和β-硝基苯乙烯2之间进行微波辅助的aza-Diels-Alder反应制得的。该步骤为合成这些化合物提供了简单的一步式方法，并且对环境友好，并且收率很高。测试所有化合物对两种临床上重要的白色念珠菌和新隐球菌的抗真菌活性。在吡唑环（3a-e）的碳C-3上带有-CH3基团的系列化合物中，对′-苯环（3a）上不带取代基的化合物显示出对两种真​​菌的最佳活性，其后是p'-Br-苯基（3c）。在吡咯环（3f-j）的碳C-3中带有叔丁基的系列化合物中，未取代的p' -化合物（3f）是最活跃的，其次是（3h）（被p'-Br取代），对两种真菌均表现出最佳的活性。该子系列的其余化合物（3g，i，j）表现出相似的中等活性。发现该系列化合物的抗真菌活性与活性较高的化合物中较高的log P和较低的偶极矩相关。
• Divergent Chemo-, Regio-, and Diastereoselective Normal Electron-Demand Povarov-Type Reactions with α-Oxo-ketene Dienophiles
  作者：Jaime Galvez、Juan-Carlos Castillo、Jairo Quiroga、Michel Rajzmann、Jean Rodriguez、Yoann Coquerel

  DOI：10.1021/ol5018245

  日期：2014.8.15

  The reactions between electron-rich 2-azadienes and alpha-oxo-ketenes derived from the Wolff rearrangement of 2-diazocycloalkane-1,3-diones chemo- and regioselectively produced spiro hydropyrid-4-ones with good to excellent diastereoselectivities. These reactions are likely to proceed via a domino Wolff/Friedel-Crafts/intramolecular Mannich process. Prolonged domino sequences also allowed the expeditious preparation of a series of pyrazolopyridine and pyridopyrimidine heterocycles.