3-(2-nitro-1-phenylethyl)-2-phenyl-1H-indole | 102704-40-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(2-nitro-1-phenylethyl)-2-phenyl-1H-indole
• 英文别名: GAT211
• CAS: 102704-40-5
• 化学式: C₂₂H₁₈N₂O₂
• 分子量: 342.397
• InChiKey: OHZDCJJHWPHZJD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  DMF：25mg/mL； DMF:PBS (pH 7.2)(1:3)：0.25 mg/ml； DMSO：10mg/mL；乙醇：5mg/mL

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-nitro-1-phenylethyl)-2-phenyl-1H-indole 在 三氯氧磷 、 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 0.58h， 以72%的产率得到(2R*)-2-[(2R*)-3-oxo-2-phenyl-2,3-dihydro-1H-indol-2-yl]-2-phenylacetonitrile
  参考文献：
  名称：

  3-(2-硝基乙基)-1H-吲哚直接转化为2-(1H-吲哚-2-基)乙腈

  摘要：

  最近发现的硝基烯烃的[4+1]-螺环化反应生成吲哚，为制备2-( 1H-吲哚-2-基)乙腈提供了一种方便的新方法。然而，由于惰性3-(2-硝基乙基) -1H-吲哚副产物的形成，该反应变得复杂。在此，我们提供了解决此问题的方法，可以将不需要的副产物有效转化为乙腈目标分子。

  DOI：

  10.3390/molecules26206132
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮 在 亚磷酸 、 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 6.33h， 生成 3-(2-nitro-1-phenylethyl)-2-phenyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  通过将硝基烯烃[4 +1]-螺环化为吲哚，合成具有抗癌活性的螺[吲哚-3,5'-异恶唑]。

  摘要：

  与硝基苯乙烯酸辅助[4 + 1] -环的吲哚，得到4' ħ -螺[吲哚-3,5'-异恶唑]在一个非对映异构纯的形式。这些螺环分子中的几种通过降低活力并诱导神经母细胞瘤细胞分化而显示出有希望的抗癌活性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b00808
• 作为试剂：
  描述：

  苯并-15-冠醚-5 、 β-硝基苯乙烯 在 吡啶 、 硫酸 、 3-(2-nitro-1-phenylethyl)-2-phenyl-1H-indole 作用下， 反应 5.0h， 生成 2-(2,3,5,6,8,9,11,12-octahydrobenzo[b][1,4,7,10,13]pentaoxacyclopentadecin-15-yl)-2-phenylacetonitrile
  参考文献：
  名称：

  一锅合成不对称二芳基乙腈中的硝基烯烃作为氰基甲基鎓盐的替代物†

  摘要：

  硝基烯烃被用作氰基甲基阳离子的合成等价物，用于2-（3-吲哚基）乙腈和2,2-二芳基乙腈的模块式一锅合成，涉及芳族和杂芳族CH键的亲电子官能化。

  DOI：

  10.1039/c5ra20953f

文献信息

• The Trifluoromethyl Group as a Bioisosteric Replacement of the Aliphatic Nitro Group in CB₁ Receptor Positive Allosteric Modulators
  作者：Chih-Chung Tseng、Gemma Baillie、Giulia Donvito、Mohammed A. Mustafa、Sophie E. Juola、Chiara Zanato、Chiara Massarenti、Sergio Dall’Angelo、William T. A. Harrison、Aron H. Lichtman、Ruth A. Ross、Matteo Zanda、Iain R. Greig

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.9b00252

  日期：2019.5.23

  (e.g., ZCZ011) featured a 3-nitroalkyl-2-phenyl-indole structure. Although a small number of drugs include the nitro group, it is generally not regarded as being "drug-like", and this is particularly true for aliphatic nitro groups. There are very few case studies where an appropriate bioisostere replaced a nitro group that had a direct role in binding. This may be indicative of the difficulty of replicating

  第一代CB1阳性变构调节剂（例如ZCZ011）具有3-硝基烷基-2-苯基-吲哚结构。尽管少数药物包含硝基，但通常不认为它是“类药物”，对于脂肪族硝基尤其如此。在很少的案例研究中，适当的生物甾体替代了在结合中具有直接作用的硝基。这可能表明复制其结合相互作用的困难。在本文中，我们报道了针对CB1大麻素受体的变构结合位点的配体的设计和合成，其中CF3基团成功取代了脂肪族NO2。通常，带有CF3的化合物比它们的NO2当量更有效，并且还显示出改善的体外代谢稳定性。选择性能最佳平衡的CF3类似物（1）进行进一步的药理评估。体内试验研究表明（±）-1具有与（±）-ZCZ011相似的活性，两者在神经性疼痛的小鼠模型中均显示出有希望的功效。
• Glycerol as An Efficient Promoting Medium for Organic Reactions
  作者：Yanlong Gu、Joël Barrault、François Jérôme

  DOI：10.1002/adsc.200800328

  日期：2008.9.5

  beneficial effect of water on reaction rate is decreased with an increase of the reactant′s hydrophobicity, we report here that the use of glycerol as solvent was able to considerably accelerate the reaction rate of an organic reaction even starting from more hydrophobic substrates than those usually used on water. Moreover, the possibility of directly using crude glycerol generated by the biodiesel industry

  尽管水对反应速率的有利影响随着反应物疏水性的增加而降低，但我们在此报告，使用甘油作为溶剂能够显着加快有机反应的反应速率，即使是从比疏水底物更多的疏水性底物开始通常在水上使用的那些。此外，在经济和环境上直接使用由生物柴油工业产生的粗制甘油的可能性提高了使用甘油作为溶剂的兴趣。
• Catalyst-free dehydrative S_N1-type reaction of indolyl alcohols with diverse nucleophiles “on water”
  作者：Jian Xiao、Hao Wen、Liang Wang、Lubin Xu、Zhihui Hao、Chang-Lun Shao、Chang-Yun Wang

  DOI：10.1039/c5gc01838b

  日期：——

  An efficient dehydrative S_N1-type reaction of indolyl alcohols with diverse nucleophiles was developed using water as the solvent, affording versatile 3-indolyl derivatives in high yields. The advantages of being catalyst-free, environmentally benign, and wide substrate scope make it a promising method for preparation of indolyl compounds.

  利用水作为溶剂，开发了一种高效的无催化剂的脱水性SN1型反应，可将吲哚醇与多样的亲核试剂反应，产率高，得到多功能的3-吲哚衍生物。无需催化剂、环境友好且底物范围广泛的优点使其成为制备吲哚化合物的一种有前景的方法。
• Fiaud’s Acid: A Brønsted Acid Catalyst for Enantioselective Friedel–Crafts Alkylation of Indoles with 2-Alkene-1,4-diones
  作者：Sourav Chatterjee、Lukas Hintermann、Madhumita Mandal、Anushree Achari、Sreya Gupta、Parasuraman Jaisankar

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01383

  日期：2017.7.7

  Fiaud’s acid (trans-1-hydroxy-2,5-diphenylphospholane 1-oxide), a phospholane-based phosphinic acid, is introduced as an efficient chiral Brønsted acid catalyst that mediates the asymmetric Friedel–Crafts alkylation of indoles with 2-butene-1,4-diones. With a catalyst loading of 10 mol %, the reaction proceeded smoothly to afford 2-(indol-3-yl)butane-1,4-diones in high yield (up to 82%) and high enantioselectivity

  菲奥德酸（一种反式-1-羟基-2,5-二苯基膦环烷一氧化物）是一种基于膦酸酯的次膦酸，它是一种有效的手性布朗斯台德酸催化剂，可介导吲哚与2-丁烯-的不对称弗里德-克拉夫茨烷基化反应。 1,4-二酮。催化剂负载量为10 mol％时，反应平稳进行，以高收率（最高82％）和高对映选择性（最高ee 91％）提供了2-（吲哚-3-基）丁烷-1,4-二酮。一种这样的产物在重结晶后显示出提高的ee（98％）。反应条件足够温和，可以在室温下耐受敏感的功能，因此适合合成复杂的靶标。
• A Practical Indium Tribromide Catalysed Addition of Indoles to Nitroalkenes in Aqueous Media
  作者：Marco Bandini、Paolo Melchiorre、Alfonso Melloni、Achille Umani-Ronchi

  DOI：10.1055/s-2002-31970

  日期：——

  The 1,4-conjugate addition of indoles to nitroalkenes was efficiently carried out in aqueous media using a catalytic amount of indium tribromide (5 mol%). The reusability of the indium tribromide was tested by performing consecutive cycles with the same catalyst.

  吲哚与亚硝基烯烃的1,4-缀加反应在水相中高效进行，使用了催化量的溴化铟（5摩尔%）。通过对同一催化剂进行连续循环反应，测试了溴化铟的重复使用性。