1-methyl-3-(2-nitro-1-phenylethyl)-1H-indole | 863301-24-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-methyl-3-(2-nitro-1-phenylethyl)-1H-indole
• 英文别名: 1-methyl-3-[(1S)-2-nitro-1-phenylethyl]indole
• CAS: 863301-24-0
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂O₂
• 分子量: 280.326
• InChiKey: RZQOLNRNTNCIGV-HNNXBMFYSA-N

物化性质

• 沸点：
  470.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  50.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-3-(2-nitro-1-phenylethyl)-1H-indole 在 palladium on activated charcoal 甲酸铵 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-(1-methyl-1H-indol-3-yl)-2-phenylethylamine
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Friedel–Crafts type addition of indoles to nitro-olefins using a chiral hydrogen-bonding catalyst – synthesis of optically active tetrahydro-β-carbolines

  摘要：

  已经开发出使用手性氢键双磺酰胺作为催化剂，将吲哚对硝基烯烃进行费德勒-克拉斯反应的对应选择性加成。在仅存在2 mol%催化剂的情况下，反应通常以高收率进行，对应选择性可达64% ee，并且通过重结晶可以将对应过剩提高至>98% ee。费德勒-克拉斯加成物的各种合成转化得到了证实：硝基很容易被还原为相应的胺，并且所得产物可以经历立体控制的皮克特-斯彭格勒环化反应，从而得到例如对应纯的四氢-β-咔啉。手性双磺酰胺的X射线结构已经确定，并且基于这些结构讨论了反应中的立体选择性机制。

  DOI：

  10.1039/b505220c
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基吲哚 、 β-硝基苯乙烯 在 1-((1S,2R)-2-hydroxy-2,3-dihydro-1H-inden-1-yl)-3-((1R,4aS,10aR)-7-isopropyl-1,4a-dimethyl-1,2,3,4,4a,9,10,10a-octahydrophenanthren-1-yl)thiourea 、 zinc trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以86%的产率得到1-methyl-3-(2-nitro-1-phenylethyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  手性双功能枞酸衍生硫脲-ZnII配合物催化N-甲基吲哚与硝基烯烃的对映选择性Friedel-Crafts烷基化反应

  摘要：

  研究了由双功能枞酸衍生的硫脲-ZnII 配合物催化的 N-甲基吲哚与硝基烯烃的催化不对称 Friedel-Crafts 烷基化反应。在温和的条件下合成了各种类型的硝基烷基化吲哚，并以优异的产率（高达 99%）和良好的对映选择性（高达 86% ee）获得。这些手性硫脲催化剂很容易从商品枞酸中获得。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200584

文献信息

• Synthesis of <i>C</i>₂-Symmetric Bisamidines:  A New Type of Chiral Metal-Free Lewis Acid Analogue Interacting with Carbonyl Groups
  作者：Deniz Akalay、Gerd Dürner、Jan W. Bats、Michael Bolte、Michael W. Göbel

  DOI：10.1021/jo070534j

  日期：2007.7.1

  compound adopts a planar conformation with an almost convergent orientation of two N−H groups. Ketones, aldehydes, and nitro compounds are assumed to bind to this strongly polar cleft via hydrogen bonds, resulting in a Lewis-acid-like activation of the carbonyl groups. A broad scope of reactions (Diels−Alder, hetero-Diels−Alder, Friedel−Crafts) can be catalyzed. The observed accelerations surpass the rate

  从丙二醛仅两步制备了手性双5。在单阳离子形式下，该化合物采用具有两个NH基团几乎收敛方向的平面构象。假定酮，醛和硝基化合物通过氢键结合到该强极性裂缝上，从而导致羰基的路易斯酸样活化。可以催化多种反应（Diels-Alder，杂Diels-Alder，Friedel-Crafts）。观察到的加速度超过了中性氢键供体（如硫脲或TADDOLs）的速率影响。
• Immobilization of Diphenylamine-Linked Bis(oxazoline) Ligands and Their Application in the Asymmetric Friedel-Crafts Alkylation of Indole Derivatives with Nitroalkenes
  作者：Han Liu、Da-Ming Du

  DOI：10.1002/ejoc.200901434

  日期：2010.4

  A diphenylamine-linked bis(oxazoline) ligand with trans-diphenyl substitution on the oxazoline rings has been immobilized onto one- to three-generation Frechet-type dendrimers and a C 3 -symmetric core structure. The catalytic activities and enantioselectivities of these new ligands were tested in the asymmetric Friedel-Crafts alkylation reactions of indole derivatives with nitroalkenes. The two types

  在恶唑啉环上具有反式二苯基取代的二苯胺连接的双（恶唑啉）配体已被固定到一到三代 Frechet 型树枝状聚合物和 C 3 对称核心结构上。在吲哚衍生物与硝基烯烃的不对称 Friedel-Crafts 烷基化反应中测试了这些新配体的催化活性和对映选择性。两种类型的固定化配体与我们之前报道的游离配体反式 DPBO 表现出相似的对映选择性和底物相容性。在 Frechet 型树枝状聚合物固定化配体的动力学研究中未观察到树枝状聚合物效应。还测试了催化剂的原位回收，以说明减少催化剂负载的效果和我们系统的效率。
• A trinuclear Cu2Eu complex catalyzed asymmetric Friedel–Crafts alkylations of indoles with nitroalkenes
  作者：Guoqi Zhang

  DOI：10.1016/j.inoche.2013.11.021

  日期：2014.2

  Abstract Catalytic enantioselective Friedel–Crafts alkylations of indoles and nitroalkenes were carried out by using a new heterotrimetallic Cu/Eu/Cu complex catalyst based on the simple chiral ligand, reduced Schiff base 1, to give the Friedel–Crafts adducts with up to 88% yield and 80% ee. The trimetallic catalyst is air-stable and can be formed in-situ by a facile solution self-assembly during the

  摘要 使用基于简单手性配体还原希夫碱 1 的新型异三金属 Cu/Eu/Cu 络合物催化剂，对吲哚和硝基烯烃进行催化对映选择性 Friedel-Crafts 烷基化，得到高达 88% 的 Friedel-Crafts 加合物。产率和 80% ee。三金属催化剂是空气稳定的，可以在催化反应过程中通过简单的溶液自组装原位形成。
• Enantioselective Friedel-Crafts Alkylation of<i>N</i>-Methylindoles with Nitroalkenes Catalyzed by Chiral Bifunctional Abietic-Acid-Derived Thiourea-Zn^IIComplexes
  作者：Wei-gen Huang、Heng-shan Wang、Guo-bao Huang、Yong-ming Wu、Ying-ming Pan

  DOI：10.1002/ejoc.201200584

  日期：2012.10

  The catalytic asymmetric Friedel–Crafts alkylation of N-methylindoles with nitroalkenes catalyzed by bifunctional abietic-acid-derived thiourea-ZnII complexes was investigated. Various types of the nitroalkylated indoles were synthesized under mild conditions and obtained with excellent yields (up to 99 %) and good enantioselectivities (up to 86 % ee). These chiral thiourea catalysts are easily available

  研究了由双功能枞酸衍生的硫脲-ZnII 配合物催化的 N-甲基吲哚与硝基烯烃的催化不对称 Friedel-Crafts 烷基化反应。在温和的条件下合成了各种类型的硝基烷基化吲哚，并以优异的产率（高达 99%）和良好的对映选择性（高达 86% ee）获得。这些手性硫脲催化剂很容易从商品枞酸中获得。
• Chiral Phosphoric Acid Catalyzed Asymmetric Friedel–Crafts Alkylation of Indoles with Nitroolefins
  作者：Hong-Ying Tang、Zhong-Biao Zhang

  DOI：10.1080/10426507.2010.536189

  日期：2011.10

  Abstract Asymmetric Michael-type Friedel–Crafts (F–C) alkylations of indoles with nitroolefins catalyzed by a chiral H8-BINOL-based phosphoric acid were investigated. The reactions took place very smoothly in the presence of only 5 mol-% of catalyst at room temperature to afford the desired F–C alkylation products in good yields and with moderate enantioselectivities. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 研究了基于手性 H8-BINOL 的磷酸催化吲哚与硝基烯烃的不对称迈克尔型 Friedel-Crafts (F-C) 烷基化反应。该反应在室温下仅 5 mol% 的催化剂存在下非常顺利地进行，以良好的收率和适度的对映选择性提供所需的 F-C 烷基化产物。图形概要