(3S,4R,E)-4-isopropyl-2-methyl-6-[(S)-N-methyl-S-phenylsulfonimidoyl]nona-5,8-dien-3-yl but-3-enoate | 1380216-03-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (3S,4R,E)-4-isopropyl-2-methyl-6-[(S)-N-methyl-S-phenylsulfonimidoyl]nona-5,8-dien-3-yl but-3-enoate
• CAS: 1380216-03-4
• 化学式: C₂₄H₃₅NO₃S
• 分子量: 417.613
• InChiKey: LIVDAJSFOFTXCK-LIXOSCPZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.02
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  55.73
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R,E)-4-isopropyl-2-methyl-6-[(S)-N-methyl-S-phenylsulfonimidoyl]nona-5,8-dien-3-yl but-3-enoate 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以75%的产率得到(4Z,7E,9R,10S)-9,10-diisopropyl-7-[(S)-N-methyl-S-phenylsulfonimidoyl]-3,6,9,10-tetrahydro-2H-oxecin-2-one
  参考文献：
  名称：

  磺胺嘧啶取代的三烯和二烯炔的模块化组装和封闭环易位，不对称合成功能密集的中环碳环和内酯。

  摘要：

  已经开发出稠密官能化的7-11元碳环和9-11元内酯的不对称合成。它的关键步骤是用模块组装硫磺亚胺取代的C和O系三烯和C系二烯，以及它们在Ru催化下的闭环二烯和烯炔复分解（RCDEM和RCEYM）。C链状三烯和二烯的合成包括以下步骤：1）对映体纯的钛酸烯丙基亚砜基亚砜与不饱和醛的羟烷基化，2）烯基亚砜基亚砜的α-锂化，3）α的烷基化，羟基烷基化，甲酰化和酰化-硫代链烯基亚砜亚胺，以及4）将格氏试剂添加到α-甲酰基（酰基）烯基亚砜基亚砜。亚砜亚胺基团在步骤1）和4）中提供了高不对称诱导作用。用第二代Ru催化剂对亚砜亚胺取代的三烯进行的RCDEM立体选择性地提供了相应的功能化7-11元碳环。非对映异构的甲硅烷氧基取代的1,6,12-三烯的RCDEM显示出反应性上的有趣差异。而（R）-非对映异构体给出了11元的碳环，（S）非对映异构体以交叉复分解和RCDEM 22元大环化合物的级联传递。环状三烯的RCDEM为双环碳环提供了双环[7

  DOI：

  10.1002/chem.201103060
• 作为产物：
  描述：

  ((3R,4S,Z)-3-isopropyl-5-methyl-4-((triethylsilyl)oxy)hex-1-en-1-yl)(methylimino)(phenyl)-l6-sulfanone 在 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 氟化氢吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (3S,4R,E)-4-isopropyl-2-methyl-6-[(S)-N-methyl-S-phenylsulfonimidoyl]nona-5,8-dien-3-yl but-3-enoate
  参考文献：
  名称：

  磺胺嘧啶取代的三烯和二烯炔的模块化组装和封闭环易位，不对称合成功能密集的中环碳环和内酯。

  摘要：

  已经开发出稠密官能化的7-11元碳环和9-11元内酯的不对称合成。它的关键步骤是用模块组装硫磺亚胺取代的C和O系三烯和C系二烯，以及它们在Ru催化下的闭环二烯和烯炔复分解（RCDEM和RCEYM）。C链状三烯和二烯的合成包括以下步骤：1）对映体纯的钛酸烯丙基亚砜基亚砜与不饱和醛的羟烷基化，2）烯基亚砜基亚砜的α-锂化，3）α的烷基化，羟基烷基化，甲酰化和酰化-硫代链烯基亚砜亚胺，以及4）将格氏试剂添加到α-甲酰基（酰基）烯基亚砜基亚砜。亚砜亚胺基团在步骤1）和4）中提供了高不对称诱导作用。用第二代Ru催化剂对亚砜亚胺取代的三烯进行的RCDEM立体选择性地提供了相应的功能化7-11元碳环。非对映异构的甲硅烷氧基取代的1,6,12-三烯的RCDEM显示出反应性上的有趣差异。而（R）-非对映异构体给出了11元的碳环，（S）非对映异构体以交叉复分解和RCDEM 22元大环化合物的级联传递。环状三烯的RCDEM为双环碳环提供了双环[7

  DOI：

  10.1002/chem.201103060