methyl 3-(benzyloxy)-4-iodobenzoate | 877064-77-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 3-(benzyloxy)-4-iodobenzoate
• 英文别名: methyl 4-iodo-3-phenylmethoxybenzoate
• CAS: 877064-77-2
• 化学式: C₁₅H₁₃IO₃
• 分子量: 368.171
• InChiKey: GARIEFYANPKBAU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  434.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.572±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-(benzyloxy)-4-iodobenzoate 在 1,3-dicyano-5-fluoro-2,4,6-tris(diphenylamino)benzene 、 水 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以64%的产率得到methyl 2H-spiro[benzofuran-3,1'-cyclohexane]-2',5'-diene-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过还原自由基-极性交叉对芳烃进行氢化芳基化

  摘要：

  已开发出一种用于苯衍生物脱芳基加氢芳基化的光催化体系。使用有机光氧化还原催化剂和胺还原剂的组合，该过程通过还原自由基 - 极性交叉机制进行操作，其中芳基卤化物还原触发区域选择性自由基环化事件，然后形成阴离子并淬灭以产生一系列复杂的螺环环己二烯。这种光驱动的协议在室温下在绿色溶剂系统 (aq. MeCN) 中起作用，不需要基于贵金属的催化剂或试剂，也不需要产生化学计量的金属副产物。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c03926
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 、 3-羟基-4-碘苯甲酸甲酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 以97%的产率得到methyl 3-(benzyloxy)-4-iodobenzoate
  参考文献：
  名称：

  通过还原自由基-极性交叉对芳烃进行氢化芳基化

  摘要：

  已开发出一种用于苯衍生物脱芳基加氢芳基化的光催化体系。使用有机光氧化还原催化剂和胺还原剂的组合，该过程通过还原自由基 - 极性交叉机制进行操作，其中芳基卤化物还原触发区域选择性自由基环化事件，然后形成阴离子并淬灭以产生一系列复杂的螺环环己二烯。这种光驱动的协议在室温下在绿色溶剂系统 (aq. MeCN) 中起作用，不需要基于贵金属的催化剂或试剂，也不需要产生化学计量的金属副产物。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c03926
• 作为试剂：
  描述：

  溴甲苯 、 3-羟基-4-碘苯甲酸甲酯 、 potassium carbonate 在 水 、 乙酸乙酯 、 methyl 3-(benzyloxy)-4-iodobenzoate 作用下， 以 丁酮 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 methyl 3-(benzyloxy)-4-iodobenzoate
  参考文献：
  名称：

  Biaromatic compound activators of PPARγ receptors and cosmetic/pharmaceutical compositions comprised thereof

  摘要：

  具有一般式（I）的新型双芳香化合物及其所包含的化妆品/药物组合物在人类或兽医医学中（在皮肤科以及心血管疾病、免疫疾病和/或与脂质代谢有关的疾病领域中）或者在化妆品组合物中有用。

  公开号：

  US07863332B2

文献信息

• Modular Entry to Functionalized Tetrahydrobenzo[<i>b</i>]azepines via the Palladium/Norbornene Cooperative Catalysis Enabled by a C7-Modified Norbornene
  作者：Xin Liu、Jianchun Wang、Guangbin Dong

  DOI：10.1021/jacs.1c04575

  日期：2021.7.7

  Tetrahydrobenzo[b]azepines (THBAs) are commonly found in many bioactive compounds; however, the modular preparation of functionalized THBAs remains challenging to date. Here, we report a straightforward method to synthesize THBAs directly from simple aryl iodides via palladium/norbornene (Pd/NBE) cooperative catalysis. Capitalizing on an olefin-tethered electrophilic amine reagent, an ortho amination

  四氢苯并[ b ]氮杂平 (THBA) 常见于许多生物活性化合物中；然而，迄今为止，功能化 THBA 的模块化制备仍然具有挑战性。在这里，我们报告了一种通过钯/降冰片烯（Pd/NBE）协同催化直接从简单的芳基碘化物合成THBA的简单方法。利用烯烃束缚的亲电子胺试剂，进行邻位胺化，然后进行 7- exo -trig Heck 环化，得到七元杂环。为了克服邻位未取代的芳基碘化物底物的困难，我们发现了一种独特的 C7-溴取代的 NBE ( N1 )，以提供所需的反应性和选择性。除了THBA之外， N1也可以促进其他苯并七元环化合物的合成。综合实验和计算研究表明， N1中的 C7-溴基团在此催化中发挥着重要且多用途的作用，包括促进 β-碳消除、抑制苯并环丁烯形成以及稳定反应中间体。获得的机理见解可以指导未来的催化剂设计。该合成效用已在托伐普坦的简化合成和形成多种药物相关的 THBA 衍生物中得到证
• [EN] NOVEL BIAROMATIC COMPOUNDS THAT ACTIVATE PPAR TYPE RECEPTORS, AND USE THEREOF IN COSMETIC OR PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSES BIOAROMATIQUES ACTIVANT DES RECEPTEURS DE TYPE PPAR, ET LEUR UTILISATION DANS DES COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES OU COSMETIQUES
  申请人：GALDERMA RES & DEV

  公开号：WO2006018326A1

  公开（公告）日：2006-02-23

  The invention relates to novel biaromatic compounds that correspond to the general formula (I) and also to the method for preparing them, and to their use in pharmaceutical compositions for use in human or veterinary medicine (in dermatology, and also in the field of cardiovascular diseases, immune diseases and/or lipid metabolism-related diseases), or alternatively in cosmetic compositions.

  该发明涉及与一般式(I) 相对应的新型双芳香化合物，以及其制备方法，以及它们在制药组合物中的应用，用于人类或兽医药物（在皮肤科、心血管疾病、免疫疾病和/或脂质代谢相关疾病领域），或者用于化妆品组合物。
• A carboxylate-assisted amination/unactivated C(sp²)–H arylation reaction <i>via</i> a palladium/norbornene cooperative catalysis
  作者：Yang An、Bo-Sheng Zhang、Zhe Zhang、Ce Liu、Xue-Ya Gou、Ya-Nan Ding、Yong-Min Liang

  DOI：10.1039/c9cc09265j

  日期：——

  A carboxylate-assisted palladium-catalysed Catellani reaction, which is compatible with ortho-amination and unactivated C(sp²)–H arylation, synthesized a series of 1-amino substituted dihydrophenanthridines, phenanthridines and 6H-benzo[c]chromenes.

  一种羧酸盐辅助的钯催化的Catellani反应，与ortho-氨基化和未活化的C(sp2)-H芳基化兼容，合成了一系列1-氨基取代的二氢苯并喹啉、苯并喹啉和6H-苯并[c]色烯。
• Asymmetric Total Synthesis of TAN-1085 Facilitated by Pd-Catalyzed Atroposelective C–H Olefination
  作者：Jun Fan、Qi-Jun Yao、Yan-Hua Liu、Gang Liao、Shuo Zhang、Bing-Feng Shi

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01099

  日期：2019.5.3

  Asymmetric total synthesis of TAN-1085 via Pd-catalyzed atroposelective C–H olefination is described. This synthesis features the gram-scale construction of axially chiral biaryls in an enantiopure form employing the readily available l-tert-leucine as the chiral transient auxiliary. The synthetic approach might provide a unified strategy for the total synthesis of natural products containing trans-9

  描述了通过Pd催化的对映选择性C–H烯烃的不对称全合成TAN-1085。该合成的特征在于采用容易获得的1-叔亮氨酸作为手性瞬时助剂，对映体纯形式的轴向手性联芳基的克级结构。合成方法可能为包含反式-9,10-二氢菲-9,10-二醇基序的天然产物的总合成提供统一的策略。
• Photo-catalyzed sequential dearomatization/carboxylation of benzyl o-halogenated aryl ether with CO2 leading to spirocyclic carboxylic acids
  作者：Yaping Yi、Chanjuan Xi

  DOI：10.1016/s1872-2067(21)63956-6

  日期：2022.7

  Photo-catalyzed tandem dearomatization/carboxylation of benzyl o-halogenated aryl ether with CO2 was achieved, which affords spirocyclic carboxylic acids under mild conditions. The reaction has good functional group tolerance with high yields. Mechanism studies indicate that the transformation was realized via intramolecular radical addition and nucleophilic addition.

  实现了用CO 2对苄基邻卤代芳基醚进行光催化的串联脱芳构化/羧化，在温和条件下得到螺环羧酸。该反应具有良好的官能团耐受性和高收率。机理研究表明，转化是通过分子内自由基加成和亲核加成实现的。