1,3-bis(3,4,5-trimethoxyphenyl)propane-1,3-dione | 93199-59-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1,3-bis(3,4,5-trimethoxyphenyl)propane-1,3-dione
• 英文别名: 1,3-di-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1,3-propanedione；1,3-di(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1,3-propanedione
• CAS: 93199-59-8
• 化学式: C₂₁H₂₄O₈
• 分子量: 404.417
• InChiKey: HQYLRZIUMNKUBS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  558.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.186±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  89.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-bis(3,4,5-trimethoxyphenyl)propane-1,3-dione 在 对甲苯磺酰叠氮 、 甲胺 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以91%的产率得到2-diazo-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  由1,3-二酮串联合成α-重氮酮

  摘要：

  通过简单地在EtOH中搅拌1,3-二酮，TsN 3和MeNH 2的混合物即可实现α-二氮酮的高效合成。这是一个串联反应，包括新型伯胺催化的1,3-二酮的Regitz重氮转移和新型伯胺介导的2-重氮1,3-二酮的C-C键裂解。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b01187
• 作为产物：
  描述：

  3',4',5'-三甲氧基苯乙酮 、 3,4,5-三甲氧基苯甲酸乙酯 在 sodium hydride 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以38%的产率得到1,3-bis(3,4,5-trimethoxyphenyl)propane-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Dibenzoylmethane Derivaives and Inhibition of Mutagenicity in Salmonella typhimurium.

  摘要：

  合成了20种二苯甲酰甲烷，它们在一个或两个苯环上分别带有甲基、甲氧基、溴、氯或氟取代基，并测定了它们对S. typhimurium TA98株2-硝基芴致突变性的抑制作用。2,2-二甲氧基、3,3-二甲氧基和3,3,4,4-四甲氧基二苯甲酰甲烷与二苯甲酰甲烷同样有效。所有含卤素取代的二苯甲酰甲烷均无效。这些结果表明二苯甲酰甲烷能抑制2-硝基芴的致突变性，在二苯甲酰甲烷的苯环上作修饰并不能增强其母体化合物的抗致突变性。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.1047

文献信息

• Retro-Claisen condensation versus pyrrole formation in reactions of amines and 1,3-diketones
  作者：Indubhusan Deb、Daniel Seidel

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.03.086

  日期：2010.6

  Cyclic amines and 1,3-diketones readily react under microwave irradiation to form ring-fused pyrroles in a single operation. A competing retro-Claisen pathway is efficiently suppressed by employing p-toluenesulfonic acid as an additive.

  环胺和1,3-二酮在微波辐射下很容易在一次操作中反应形成环稠合的吡咯。通过使用对甲苯磺酸作为添加剂可有效地抑制竞争性逆克莱森途径。
• 2-重氮-1-芳基酮类化合物的制备方法
  申请人：山西师范大学

  公开号：CN106565535B

  公开（公告）日：2018-07-17

  本发明提供一种合成2‑重氮‑1‑芳基酮的制备方法。以β‑二羰基化合物、对甲苯磺酰叠氮和甲胺为原料，室温条件下无需催化剂和碱，就可以快速高效的生成2‑重氮‑1‑芳基酮类化合物。该方法与现有技术相比，操作安全简便，避免了操作危险的重氮化步骤。本发明反应条件温和，快速高效，为α‑重氮羰基化合物的制备提供了一种全新的、更便捷的方法，可应用于化学医药、生物、材料等领域。
• Polyhydroxylated benzene-containing compounds
  申请人：——

  公开号：US20030139477A1

  公开（公告）日：2003-07-24

  A method for reducing food intake in a subject and a method for reducing the levels of an endocrine in a subject. The methods include administering to the subject in need thereof an effective amount of a compound of the formula: 1 Also disclosed is a liposomal preparation which includes a liposome and a compound entrapped therein. The entrapped compound is of the formula shown above.

  一种减少受试者食物摄入量的方法和一种降低受试者内分泌水平的方法。这些方法包括向有需要的受试者施用有效量的式化合物： 1 还公开了一种脂质体制剂，它包括脂质体和夹带在其中的化合物。夹带的化合物如上式所示。
• A four-step tandem synthesis of 3,5-diaroyl-4-arylpyrazoles from 1,3-diaryl-propane-1,3-diketones
  作者：Jianlan Zhang、Wenwen Chen、Dayun Huang、Xiaobao Zeng、Xinyan Wang、Yuefei Hu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.09.050

  日期：2017.10

  A novel four-step tandem procedure was developed for efficient synthesis of 3,5-diaroyl-4-arylpyrazoles by simply stirring the mixture of 1,3-diarylpropane-1,3-diketones, TsN3, aqueous MeNH2 and Na2CO3 in DMF at 85 degrees C for 3 h. (C) 2017 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Luminescent properties of novel bis-cyclometalated iridium(III) complexes bearing methoxy-substituted dibenzoylmethanate ligands
  作者：Naoki Okamura、Miho Miyazaki、Shigeru Ikawa、Takeshi Maeda、Hiroyuki Nakazumi、Shigeyuki Yagi

  DOI：10.1080/15421406.2017.1350046

  日期：2017.8.13

  Novel phosphorescent bis-cyclometalated iridium(III) complexes bearing methoxy-substituted dibenzoylmethanate ligands were synthesi-zed, and the effect of the methoxy groups on their luminescent properties was investigated. The developed complexes exhibited yellow emission in dichloromethane, whereas they showed rigidochromic behavior of photoluminescence (PL) in PMMA films to afford green emission. The PL quantum yields in both solutions and films decreased according to the increase in the number of the methoxy groups. Theoretical calculations indicated that the radiative relaxation is attributed to metal-ligand-to-ligand charge transfer transition. A white OLED employing one of the complexes as a green component exhibited an excellent color rendering index of 79.