4-Diphenylphosphinoylbutanoic acid | 73367-76-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-Diphenylphosphinoylbutanoic acid
• 英文别名: 4-diphenylphosphinoylbutyric acid；ο-(diphenylphosphinyl)-butansaeure；Diphenyl-<3-carboxy-propyl>-phosphinoxyd；3-Carboxypropyl-diphenyl-phosphin-oxid；4-(Diphenylphosphinyl)buttersaeure；4-Diphenylphosphinylbuttersaeure；4-(Diphenylphosphoryl)butanoic acid；4-diphenylphosphorylbutanoic acid
• CAS: 73367-76-7
• 化学式: C₁₆H₁₇O₃P
• 分子量: 288.283
• InChiKey: NOANBYYFJGONTF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  162-164 °C
• 沸点：
  455.3±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Diphenylphosphinoylbutanoic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 氯化亚砜 、 三氯硅烷 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 生成 4-(diphenylphosphino)butyric acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  膦羧酸酯官能化的碳硅烷树状大分子：膜反应器中钯催化的氢化乙烯基化反应的纳米级配体

  摘要：

  膦酸酯封端的G（0）化合物Si（CH（2））（3）SiMe（2）（C（6）H（4）CH（2）OC（O）（CH（2））（n） （）CH（2）PPh（2）（4）（9a和9b; n = 1，2）和碳硅烷树状大分子Si（CH（2））（3）Si（（CH（2））（3）SiMe （2）（C（6）H（4）CH（2）OC（O）（CH（2））（n）（）CH（2）PPh（2））（3）（4）（10a和10b ； n = 1，2）制备为钯的烯烃共聚二聚体的半不稳定的纳米级配体，苯乙烯的乙烯基化反应在连续操作的纳滤膜反应器中进行，在连续条件下，反应的选择性大大提高。比较了单体模型配合物和树枝状催化剂在间歇反应中的活性和选择性，由树枝状配体和（烯丙基）钯（II）前体原位制备了Pd催化剂配合物。

  DOI：

  10.1021/jo000433k
• 作为产物：
  描述：

  3-carboxypropyl(triphenyl)phosphonium 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 0.5h， 以97%的产率得到4-Diphenylphosphinoylbutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Ayrey, Peter M.; Bolton, Michael A.; Buss, Antony D., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 24, p. 3407 - 3418

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Et3B-induced radical addition of diphenylphosphine oxide to unsaturated compounds
  作者：Patrick Rey、Jacques Taillades、Jean Christophe Rossi、Georges Gros

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01467-9

  日期：2003.8

  Et3B-catalysed addition of diphenylphosphine oxide to unsaturated compounds, alkenes, unsaturated acids, allylic alcohols, and allylic α-O-acetyl nitriles constitutes a practical route to a variety of functionalized diphenylphosphine oxides. The very mild conditions employed, together with the short reaction times, make the procedure highly versatile and tolerant to a range of functionalities.

  Et 3 B催化的二苯膦氧化物加成至不饱和化合物，烯烃，不饱和酸，烯丙基醇和烯丙基α- O-乙酰基腈构成了各种官能化的二苯基膦氧化物的实用途径。所采用的非常温和的条件以及较短的反应时间使该方法具有高度的通用性，并能耐受多种功能。
• <scp>2‐Diphenylphosphinoyl</scp> ‐acetyl as a Remote Directing Group for the Highly Stereoselective Synthesis of <scp>β‐Glycosides</scp>
  作者：Xianglai Liu、Yetong Lin、Ao Liu、Qianhui Sun、Huiyong Sun、Peng Xu、Guolong Li、Yingying Song、Weijia Xie、Haopeng Sun、Biao Yu、Wei Li

  DOI：10.1002/cjoc.202100865

  日期：2022.2.15

  control in glycosylation represents one of the most challenging tasks in carbohydrate chemistry. In this report, the easily accessible 2-diphenylphosphinoyl-acetyl (DPPA) group was developed as a highly stereodirecting group for catalytic glycosylation via hydrogen-bond mediated delivery of the alcoholic acceptors. TMSOTf-catalyzed glycosylation with DPPA-installed glycosyl imidate donors displayed

  异头糖苷键的构型对于维持碳水化合物分子的生物学功能和活性至关重要。然而，它们在糖基化中的立体化学控制是碳水化合物化学中最具挑战性的任务之一。在本报告中，易于获得的 2-二苯基膦酰基-乙酰基 (DPPA) 基团被开发为一种高度立体定向的基团，用于通过氢键介导的醇受体传递进行催化糖基化。TMSOTf 催化的糖基化与 DPPA 安装的糖基亚胺酸酯供体表现出优异的 β-选择性和广泛的底物范围，特别适用于从缺电子的不良受体合成具有挑战性的 β-构型 2-脱氧和 2-叠氮基-2-脱氧糖苷，空间位阻和结构刚度。2不影响酸或碱不稳定的官能团，促进快速转化为重要的生物分子，如糖醛酸和 2,6-脱氧糖苷。这种 DPPA 指导的糖基化的应用在使用 2,4- O-糖基化供体以收敛方式合成皂苷薯蓣皂苷时进一步突出。
• Wallace, Paul; Warren, Stuart, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 2971 - 2978
  作者：Wallace, Paul、Warren, Stuart

  DOI：——

  日期：——
• Novel synthesis of .omega.-(diphenylphosphinyl)alkylcarboxylic acids from triphenyl-.omega.-carboxyalkylphosphonium salts
  作者：Kolazi S. Narayanan、K. Darrell Berlin

  DOI：10.1021/jo01299a040

  日期：1980.5
• Rae,I.D.; Umbrasas,B.N., Australian Journal of Chemistry, 1975, vol. 28, p. 2669 - 2680
  作者：Rae,I.D.、Umbrasas,B.N.

  DOI：——

  日期：——