(5S,3S,4S,6R,2R)-2-allyl-6-(2-bromo-3,5,6-trimethoxy-4-methylphenyl)-3,5-dimethyltetrahydropyran-4-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (5S,3S,4S,6R,2R)-2-allyl-6-(2-bromo-3,5,6-trimethoxy-4-methylphenyl)-3,5-dimethyltetrahydropyran-4-ol
• 英文别名: (2R,3R,4S,5R,6R)-2-(2-bromo-3,5,6-trimethoxy-4-methylphenyl)-3,5-dimethyl-6-prop-2-enyloxan-4-ol
• 化学式: C₂₀H₂₉BrO₅
• 分子量: 429.351
• InChiKey: VPSIUIAMQIWNPD-JLMLFYDOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三苯基氯硅烷 、 (5S,3S,4S,6R,2R)-2-allyl-6-(2-bromo-3,5,6-trimethoxy-4-methylphenyl)-3,5-dimethyltetrahydropyran-4-ol 在 咪唑 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (5S,3S,4S,6R,2R)-[2-allyl-6-(2-bromo-3,5,6-trimethoxy-4-methylphenyl)-3,5-dimethyltetrahydropyran-4-yloxy]triphenylsilane
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled Synthesis ofC-Arylglycosides Applied to the South West Fragment of the Antibiotic Kendomycin

  摘要：

  报道了抗生素肯多霉素西南片段3的九步合成。在该合成中，四氢吡喃环通过高度立体控制和高效的步骤制备。关键步骤涉及使用手性酮10的反-醛醇反应。C-芳基糖苷3表现出轴向异构现象，并通过NOE实验确定了其四氢吡

  DOI：

  10.1055/s-2002-35990
• 作为产物：
  描述：

  (5S,3R,4R,6R)-6-(2-bromo-3,5,6-trimethoxy-4-methylphenyl)-3,5-dimethyl-4-triphenylsilanyloxytetrahydropyran-2-one 、 烯丙基溴化镁 在 三乙基硅烷 、 四氯化锡 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.5h， 以60%的产率得到(5S,3S,4S,6R,2R)-[2-allyl-6-(2-bromo-3,5,6-trimethoxy-4-methylphenyl)-3,5-dimethyltetrahydropyran-4-yloxy]triphenylsilane
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled Synthesis ofC-Arylglycosides Applied to the South West Fragment of the Antibiotic Kendomycin

  摘要：

  报道了抗生素肯多霉素西南片段3的九步合成。在该合成中，四氢吡喃环通过高度立体控制和高效的步骤制备。关键步骤涉及使用手性酮10的反-醛醇反应。C-芳基糖苷3表现出轴向异构现象，并通过NOE实验确定了其四氢吡

  DOI：

  10.1055/s-2002-35990

文献信息

• Stereocontrolled Synthesis of<i>C</i>-Arylglycosides Applied to the South West Fragment of the Antibiotic Kendomycin
  作者：Johann Mulzer、Maria M. Marques、Stefan Pichlmair、Harry J. Martin

  DOI：10.1055/s-2002-35990

  日期：——

  A nine step synthesis of the southwest fragment 3 of the antibiotic kendomycin (1) is reported. The tetrahydropyran ring is prepared in a highly stereocontrolled and efficient sequence. The key step concerns an anti-aldol reaction using chiral ketone 10. C-Aryl glycoside 3 exhibits atropisomerism and the relative configuration around its tetrahydropyran ring was established by NOE experiments.

  报道了抗生素肯多霉素西南片段3的九步合成。在该合成中，四氢吡喃环通过高度立体控制和高效的步骤制备。关键步骤涉及使用手性酮10的反-醛醇反应。C-芳基糖苷3表现出轴向异构现象，并通过NOE实验确定了其四氢吡