(R)-2-methylnonanoic acid | 117214-89-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R)-2-methylnonanoic acid
• 英文别名: (2R)-2-methylnonanoic acid
• CAS: 117214-89-8
• 化学式: C₁₀H₂₀O₂
• 分子量: 172.268
• InChiKey: KUSYIGBGHPOWEL-SECBINFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3S)-hept-1-en-3-yl acrylate 在 甲基二乙氧基硅烷 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 copper diacetate 、 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 (R)-2-methylnonanoic acid
  参考文献：
  名称：

  氢化铜催化还原性克莱森重排

  摘要：

  已经开发了一种有效的还原性克莱森重排反应，该反应由原位生成的氢化铜和二乙氧基甲基硅烷的化学计量组成催化。在该反应中观察到高达95％的产率，具有良好至优异的非对映选择性。机理研究表明，立体定向重排通过（E）-甲硅烷基乙烯酮缩醛作为中间产物的椅子过渡态进行，而不是通过烯醇铜进行。

  DOI：

  10.1002/chem.201504870

文献信息

• Dynamic Processes in the Copper-Catalyzed Substitution of Chiral Allylic Acetates Leading to Loss of Chiral Information
  作者：Jakob Norinder、Jan-E. Bäckvall

  DOI：10.1002/chem.200601684

  日期：2007.5.7

  formation. Equilibration of the reaction intermediates is of importance for a possible development of a dynamic kinetic asymmetric transformation (DYKAT) process, in which a chiral catalyst is used to produce an optically active product from a racemic substrate, by means of a dynamic equilibrium of the diastereomeric reaction intermediates.

  研究了用格氏试剂对铜催化的对映体纯的仲烯丙基酯的α-取代，目的是寻找产生外消旋产物的条件。观察到手性转移的程度强烈依赖于温度。手性信息的丢失与产物形成之前Cu（III）（烯丙基）中间体的平衡相一致。反应中间体的平衡对于动态动力学不对称转化（DYKAT）方法的可能发展非常重要，在该方法中，通过非对映异构体的动态平衡，使用手性催化剂由外消旋底物生产旋光产物。反应中间体。
• Catalytic production of optically active carboxylic acid
  申请人：Takasago International Corporation

  公开号：EP0272787A2

  公开（公告）日：1988-06-29

  A carboxylic acid having optically active C atom, of formula: wherein R1, R2 and R3 each represents hydrogen, alkyl, alkenyl, or phenyl or naphthyl which may have a substituent, provided that all of R1 to R3 are not simultaneously hydrogen; when R1 and R2 are both hydrogen then R3 is not methyl and when R3 is hydrogen, R1 and R2 are each other than hydrogen, is produced by dissolving an a,β-unsaturated carboxylic acid represented by the formula: in an aprotic solvent, optionally adding equimolar tertiary amine and adding a ruthenium-optically active phosphine complex as a catalyst, hydrogenating under pressure of 4-135 kg/cm2, and distilling off the solvent. Three classes of such catalyst, containing a 'BINAP' group, are shown, and syntheses thereof. The carboxylic acids produced can be used as raw materials for syntheses, e.g. of physiologically active substances of natural materials, and also as liquid crystal materials.

  具有光学活性 C 原子的羧酸，其式如下 式中 R1、R2 和 R3 分别代表氢、烷基、烯基或苯基或萘基，它们可以有一个取代基，但 R1 至 R3 不能同时为氢；当 R1 和 R2 都为氢时，R3 不是甲基，当 R3 为氢时，R1 和 R2 不是氢： 将 a，β-不饱和羧酸溶解于非烷基溶剂中，选择性地加入等摩尔叔胺，并加入钌-光活性膦络合物作为催化剂，在 4-135 kg/cm2 的压力下进行氢化，然后蒸馏掉溶剂。 图中展示了三类含有 "BINAP "基团的催化剂及其合成方法。 生成的羧酸可用作合成原料，如天然材料中的生理活性物质，也可用作液晶材料。
• An Enantioselective Route to α-Methyl Carboxylic Acids via Metal and Enzyme Catalysis
  作者：Jakob Norinder、Krisztián Bogár、Lisa Kanupp、Jan-E. Bäckvall

  DOI：10.1021/ol702261t

  日期：2007.11.1

  Dynamic kinetic resolution of allylic alcohols to allylic acetates followed by copper-catalyzed allylic substitution gave alkenes in high yields and high optical purity. Subsequent oxidative C-C double bond cleavage afforded pharmaceutically important alpha-methyl substituted carboxylic acids in high ee.
• US4962230A
  申请人：——

  公开号：US4962230A

  公开（公告）日：1990-10-09
• Copper Hydride Catalyzed Reductive Claisen Rearrangements
  作者：Kong Ching Wong、Elvis Ng、Wing-Tak Wong、Pauline Chiu

  DOI：10.1002/chem.201504870

  日期：2016.3.7

  An efficient reductive Claisen rearrangement, catalyzed by in situ generated copper hydride and stoichiometric in diethoxymethylsilane, has been developed. Yields of up to 95 % with good to excellent diastereoselectivities were observed in this reaction. Mechanistic studies showed that the stereospecific rearrangement proceeded via a chair transition state of (E)‐silyl ketene acetals as intermediates

  已经开发了一种有效的还原性克莱森重排反应，该反应由原位生成的氢化铜和二乙氧基甲基硅烷的化学计量组成催化。在该反应中观察到高达95％的产率，具有良好至优异的非对映选择性。机理研究表明，立体定向重排通过（E）-甲硅烷基乙烯酮缩醛作为中间产物的椅子过渡态进行，而不是通过烯醇铜进行。