2-methyl-2-{2-methyl-2-[methyl-(toluene-4-sulfonyl)-amino]-propionylamino}-propionic acid | 5105-40-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-methyl-2-{2-methyl-2-[methyl-(toluene-4-sulfonyl)-amino]-propionylamino}-propionic acid
• 英文别名: -α-methylalanin；Tosyl-α,N-dimethyl-alanyl-α-methyl-alanin
• CAS: 5105-40-8
• 化学式: C₁₆H₂₄N₂O₅S
• 分子量: 356.443
• InChiKey: KFWAPPNELVMOGJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.37
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  103.78
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-2-{2-methyl-2-[methyl-(toluene-4-sulfonyl)-amino]-propionylamino}-propionic acid 以 丙酮 为溶剂， 生成 Tosyl-α,N-dimethylalanyl-α-methyl-alanyl-α-methyl-alanin-methylester
  参考文献：
  名称：

  肽—十九：一些衍生自三肽的恶唑酮的异构化

  摘要：

  α-甲基丙氨酰基-α-甲基丙氨酰基-α-甲基丙氨酸的恶唑酮（I）在室温下在乙酸乙酯溶液中异构化为an（IV），其很容易环化成咪唑啉酮（V）。14 C-标记提供了idine结构（IV）的确凿证据，其优先于先前建议的环结构（III）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96939-x
• 作为产物：
  描述：

  Ts-MeAib-Cl 在 sodium hydroxide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 2-methyl-2-{2-methyl-2-[methyl-(toluene-4-sulfonyl)-amino]-propionylamino}-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  肽—十九：一些衍生自三肽的恶唑酮的异构化

  摘要：

  α-甲基丙氨酰基-α-甲基丙氨酰基-α-甲基丙氨酸的恶唑酮（I）在室温下在乙酸乙酯溶液中异构化为an（IV），其很容易环化成咪唑啉酮（V）。14 C-标记提供了idine结构（IV）的确凿证据，其优先于先前建议的环结构（III）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96939-x

文献信息

• Peptides—XI
  作者：M.T. Leplawy、D.S. Jones、G.W. Kenner、R.C. Sheppard

  DOI：10.1016/0040-4020(60)89006-0

  日期：1960.1

  Union of α-methylalanyl residues in a peptide chain is severely sterically hindered. This hindrance can be overcome by employing either the mixed anhydride (I) of pivalic acid and benzyloxycarbonyl-α-methylalanine or, more generally, oxazolones (II), including 4,4-dimethyl-2-trifluoromethyloxazolone (II; R = CF3). 4,4-Dimethyloxazolone (II; R = H) has been obtained in solution and characterized by

  肽链中的α-甲基丙氨酰基残基的结合受到严重的空间阻碍。可以通过使用新戊酸和苄氧羰基-α-甲基丙氨酸的混合酸酐（I）或更普遍地使用恶唑酮（II），包括4,4-二甲基-2-三氟甲基恶唑酮（II； R = CF 3）来克服这一障碍。）。在溶液中获得了4,4-二甲基恶唑酮（II； R = H），并通过红外光谱对其进行了表征；与在羰基上与环己胺的正常反应相反，它在次甲基上被α-甲基丙氨酸甲酯攻击。