N-salicylidene-α-amino-isobutyric acid | 911422-27-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-salicylidene-α-amino-isobutyric acid
• 英文别名: H2SAIB；N-Salicyliden-2-methyl-alanin；2-[(2-Hydroxyphenyl)methylideneamino]-2-methylpropanoic acid
• CAS: 911422-27-0
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₃
• 分子量: 207.229
• InChiKey: XJJPTSZKUXLUKQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  69.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-salicylidene-α-amino-isobutyric acid 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 生成 Alanine, N-[(2-hydroxyphenyl)methyl]-2-methyl-
  参考文献：
  名称：

  Assessing the Effect of Ligand Proximity on Chiroptical and Other Properties in Cobalt(III) Model, Tyrosine-Like Complexes

  摘要：

  一系列新的钴（III）八面体配合物的通式为Na[Co(ohb-aa)₂]（ohb-aa = N-(o-羟基苯甲基)氨基酸根离子）；氨基酸=甘氨酸，(S)-α-丙氨酸，α-氨基异丁酸，(S)-缬氨酸，(S)-正缬氨酸和( S)-亮氨酸），通过适当配体在碱性水溶液中与[Co(NH₃)₆]³⁺在木炭催化下反应制备。无论使用哪种氨基酸，所得到的配合物具有相同的facial all-trans对称性（CoN₂O₄色团），邻位效应是光学活性的全部来源。¹³C NMR光谱显示，由于立体位阻，亮氨酸衍生物具有不同的基态结构。吸收峰反映了氨基酸侧链碳原子的正电感应效应。具有亲电性烷基基团的配体配合物与甘氨酸衍生物相比，表现出更负的E_1/2，其还原发生在更正的电位。还原电位与由配体调节的钴（III）路易斯酸性不相关。

  DOI：

  10.1135/cccc19952097
• 作为产物：
  描述：

  水杨醛 、 2-aminoisobutyric acid sodium salt 生成 N-salicylidene-α-amino-isobutyric acid
  参考文献：
  名称：

  Assessing the Effect of Ligand Proximity on Chiroptical and Other Properties in Cobalt(III) Model, Tyrosine-Like Complexes

  摘要：

  一系列新的钴（III）八面体配合物的通式为Na[Co(ohb-aa)₂]（ohb-aa = N-(o-羟基苯甲基)氨基酸根离子）；氨基酸=甘氨酸，(S)-α-丙氨酸，α-氨基异丁酸，(S)-缬氨酸，(S)-正缬氨酸和( S)-亮氨酸），通过适当配体在碱性水溶液中与[Co(NH₃)₆]³⁺在木炭催化下反应制备。无论使用哪种氨基酸，所得到的配合物具有相同的facial all-trans对称性（CoN₂O₄色团），邻位效应是光学活性的全部来源。¹³C NMR光谱显示，由于立体位阻，亮氨酸衍生物具有不同的基态结构。吸收峰反映了氨基酸侧链碳原子的正电感应效应。具有亲电性烷基基团的配体配合物与甘氨酸衍生物相比，表现出更负的E_1/2，其还原发生在更正的电位。还原电位与由配体调节的钴（III）路易斯酸性不相关。

  DOI：

  10.1135/cccc19952097

文献信息

• Synthesis, crystal structure and antiradical effect of copper(ii) Schiff base complexes containing five-, six- and unusual seven-membered rings
  作者：Zita Puterová、Jindra Valentová、Zuzana Bojková、Jozef Kožíšek、Ferdinand Devínsky

  DOI：10.1039/c0dt00901f

  日期：——

  The synthesis and solid-state structure of mononuclear copper(II) complexes [Cu(SAIB)(H2O)2] (1), [Cu(SBAIB)(H2O)2]·H2O (2) and [Cu(SGABA)(H2O)2] (3) are described. Schiff base ligands H2SAIB, H2SBAIB and H2SGABA chelate the copper(II) ion in an O,N,O tridentate fashion. The square-pyramidal geometry of the final complexes is completed by two water ligands. The formation of an unusual seven-membered

  单核铜（II）配合物[Cu（SAIB）（H 2 O）2 ]（1），[Cu（SBAIB）（H 2 O）2 ]·H 2 O（2）和描述了[Cu（SGABA）（H 2 O）2 ]（3）。席夫碱配体ħ 2 SAIB，H 2 SBAIB和H 2 SGABA螯合物的铜（II）离子在ø，Ñ，ö三齿方式。最终络合物的方锥几何由两个完成水配体。据报道，在一组铜（II）N-水杨基-氨基酸酸酯中形成了一个不寻常的七元环。通过抗自由基活性测定评估了化合物1-3。
• Magnetism of novel Schiff-base copper(II) complexes derived from aminoacids
  作者：Z. Puterová-Tokárová、V. Mrázová、R. Boča

  DOI：10.1016/j.poly.2013.05.045

  日期：2013.9

  Magnetic properties of five copper(II) complexes of the formula [CuL3(H2O)(2)] or [CuL4(H2O)] were investigated. These contain a Schiff-base L derived from salicylaldehyde and aminoacids. The ligand L is represented by four bonding isomers (1 through 4) and it is either tridentate (L-3) or tetradentate (L-4). The fifth ligand contains sulfonato group instead of the carboxyl one. Structurally, two complexes are monomers (I and 4), one is a dimer (5), and two are polymers (2 and 3). Their magnetic behaviour is more complex: 1 behaves as an antiferromagnetic Heisenberg diad, 2 and 4 are ferromagnetic chains, 3 is a combined ferromagnetic/antiferromagnetic ladder (ribbon), and 5 exhibits a complex 3D-ordering with unusual temperature evolution of the effective magnetic moment. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Catalytic Hydrohydrazination of a Wide Range of Alkenes with a Simple Mn Complex
  作者：Jérôme Waser、Erick M. Carreira

  DOI：10.1002/anie.200460811

  日期：2004.8.6
• Chantegrel, Bernard; Deshayes, Christian; Faure, Rene, Heterocycles, 1993, vol. 36, # 12, p. 2811 - 2818
  作者：Chantegrel, Bernard、Deshayes, Christian、Faure, Rene

  DOI：——

  日期：——