Ts-MeAib-Cl | 108650-59-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Ts-MeAib-Cl
• 英文别名: Tosyl-α,N-dimethyl-alanyl-chlorid；Tosyl-α,N-dimethyl-alanylchlorid
• CAS: 108650-59-5
• 化学式: C₁₂H₁₆ClNO₃S
• 分子量: 289.783
• InChiKey: YDDASHBYVFWJCX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.16
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  54.45
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ts-MeAib-Cl 在 sodium hydroxide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 Tosyl-α,N-dimethylalanyl-α-methyl-alanyl-α-methyl-alanin-methylester
  参考文献：
  名称：

  肽—十九：一些衍生自三肽的恶唑酮的异构化

  摘要：

  α-甲基丙氨酰基-α-甲基丙氨酰基-α-甲基丙氨酸的恶唑酮（I）在室温下在乙酸乙酯溶液中异构化为an（IV），其很容易环化成咪唑啉酮（V）。14 C-标记提供了idine结构（IV）的确凿证据，其优先于先前建议的环结构（III）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96939-x
• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-2-(toluene-4-sulfonylamino)propionic acid 在 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 作用下， 生成 Ts-MeAib-Cl
  参考文献：
  名称：

  肽—XI：合成自α-甲基丙氨酸的肽

  摘要：

  肽链中的α-甲基丙氨酰基残基的结合受到严重的空间阻碍。可以通过使用新戊酸和苄氧羰基-α-甲基丙氨酸的混合酸酐（I）或更普遍地使用恶唑酮（II），包括4,4-二甲基-2-三氟甲基恶唑酮（II； R = CF 3）来克服这一障碍。）。在溶液中获得了4,4-二甲基恶唑酮（II； R = H），并通过红外光谱对其进行了表征；与在羰基上与环己胺的正常反应相反，它在次甲基上被α-甲基丙氨酸甲酯攻击。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(60)89006-0

文献信息

• Tandem deprotection-coupling of Nα-Alloc-amino acids by use of ternary systems Pd cat./PhSiH3/carboxy-activated amino acid
  作者：Nathalie Thieriet、Paloma Gomez-Martinez、François Guibé

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00240-3

  日期：1999.3

  N-alpha-allyloxycarbonyl derivatives of amino acids undergo smooth coupling with various carboxy-activated partners when treated with phenylsilane (PhSiH3) in the presence of catalytic amounts of tetrakis-(triphenylphosphine) palladium. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.