(5,5-difluoropenta-3,4-dien-1-yl)benzene | 1186222-29-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (5,5-difluoropenta-3,4-dien-1-yl)benzene
• 英文别名: 1,1-Difluoro-5-phenyl-1,2-pentadiene
• CAS: 1186222-29-6
• 化学式: C₁₁H₁₀F₂
• 分子量: 180.197
• InChiKey: YWMJVJOUVWMSGZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  211.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.031±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5,5-difluoropenta-3,4-dien-1-yl)benzene 在 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 、 (2,4-环戊二烯-1-基)(苯基-2-丙烯基)-钯 、 (S)-(-)-2,2'-bis[di(3,4,5-trimethoxyphenyl)phosphino]-6,6'-dimethoxy-1,1'-biphenyl 、 三甲基乙酸钾 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 60.5h， 生成 (R)-(1,1-difluoro-5-phenylpent-1-en-3-yl)diphenylphosphine sulfide
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed Regio- and Enantioselective Hydrophosphination of gem-Difluoroallenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c02031
• 作为产物：
  描述：

  苯丙醛 在 锌 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.58h， 生成 (5,5-difluoropenta-3,4-dien-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  A Facile Synthesis of 1,1-Difluoroallenes from Commercially Available 1,1,1-Trifluoro-2-iodoethane

  摘要：

  1,1-二氟烯烃通过锌促进的1,2-消除反应，以良好的产率合成，所用的起始物为3,3-二氟-2-碘烯基乙酸酯，这些乙酸酯通过醛或酮与从商业可得的1,1,1-三氟-2-碘乙烷生成的1-碘-2,2-二氟乙烯锂反应制备。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258438

文献信息

• Facile Synthesis of 1,1-Difluoroallenes via the Difluorovinylidenation of Aldehydes and Ketones
  作者：Misaki Yokota、Kohei Fuchibe、Mikiko Ueda、Yuka Mayumi、Junji Ichikawa

  DOI：10.1021/ol9016673

  日期：2009.9.3

  2-Bromo-3,3-difluoroallylic acetates were readily prepared by the reaction of carbonyl compounds with 1-bromo-2,2-difluorovinyllithium, generated from 1,1-dibromo-2,2-difluoroethylene, followed by acetylation. On treatment with butyllithium, the bromoacetates underwent selective 1,2-elimination of lithium acetate to afford mono- and disubstituted 1,1-difluoroallenes in high yields.

  通过使羰基化合物与由1，1-二溴-2，2-二氟乙烯生成的1-溴-2，2-二氟乙烯基锂反应，然后进行乙酰化，可以容易地制备2-溴-3，3-二氟烯丙基乙酸酯。用丁基锂处理后，溴乙酸盐进行乙酸锂的1,2-消除选择性反应，以高收率得到单-和二取代的1,1-二氟丙二烯。
• Facile Synthesis of Substituted 1,1-Difluoroallenes via Carbonyl Difluorovinylidenation
  作者：Junji Ichikawa、Ken Oh、Kohei Fuchibe、Misaki Yokota

  DOI：10.1055/s-0031-1290157

  日期：2012.3

  1,1-dibromo-2,2-difluoroethylene and n-butyllithium, with aldehydes or ketones, and subsequent acetylation, gives 2-bromo-3,3-difluoroallylic acetates. Elimination of these acetates with n-butyllithium affords 1,1-difluoroallenes in high yield. 3,3-Difluoro-2-iodoallylic acetates are similarly prepared from aldehydes or ketones on treatment with 2,2-difluoro-1-iodovinyllithium, generated from 1,1,

  已经开发了两种用于羰基化合物的二氟乙烯基酰亚胺化的方法，以合成带有各种取代基的1，1-二氟丙烯。由1,1-二溴-2,2-二氟乙烯和正丁基锂生成的1-溴-2,2-二氟乙烯基锂与醛或酮反应，然后乙酰化，得到2-溴-3,3-二氟烯丙基醋酸盐。用n消除这些乙酸盐丁基锂可高产率提供1,1-二氟丙二烯。由1,1,1,1-三氟-2-碘乙烷和二异丙基氨基锂生成的2,2-二氟-1-碘乙烯基锂处理后，类似地由醛或酮制得3,3-二氟-2-碘代烯丙基乙酸酯。这些乙酸盐易于用锌金属消除，从而以高收率得到1，1-二氟丙二烯。 羰基化合物-金属化-二氟乙烯基亚化-1,1-二氟丙烯
• 一种取代单氟联烯类化合物、其制备方法及应用
  申请人：南昌大学

  公开号：CN113683481A

  公开（公告）日：2021-11-23

  本发明公开一种取代单氟联烯类化合物、其制备方法及应用。本发明以二氟联烯化合物和格氏试剂为原料，CuCl为催化剂，THF为反应溶剂，在N2氛围下搅拌进行偶联反应。反应结束后，0℃加入甲醇和饱和氯化铵淬灭反应，经过滤除去固体不溶物、干燥除水、再过滤得到粗产物，最后经由柱层析分离得到纯品。本发明使用廉价Cu作为C‑F键活化反应的催化剂，反应体系反应条件温和，实现了含氟联烯类化合物与格氏试剂的选择性的C‑F键烷基化及芳基化反应，为含氟化合物的进一步衍生化提供了新颖的中间体。
• Gold-catalyzed electrophilic activation of 1,1-difluoroallenes: α- and γ-selective addition of heteroatom nucleophiles
  作者：Kohei Fuchibe、Masashi Abe、Mizore Sasaki、Junji Ichikawa

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2020.109452

  日期：2020.4

  Transition metal-catalyzed nucleophilic addition of heteroatom nucleophiles to 1,1-difluoroallenes has been demonstrated here for the first time. Treatment of 1,1-difluoroallenes with O-nucleophiles, such as phenols, carboxylic acids, and sulfonic acids, facilitated unprecedented α-selective addition in the presence of AuCl3 or AuCl(PPh3)/AgSbF6 catalysts which afforded 1,1-difluoroallyl alcohol derivatives

  此处首次证明了过渡金属催化的杂原子亲核试剂向1,1-二氟丙二烯的亲核加成。在AuCl 3或AuCl（PPh 3）/ AgSbF 6催化剂存在下，用O-亲核试剂（如苯酚，羧酸和磺酸）处理1,1-二氟丙二烯促进了前所未有的α-选择性加成反应，得到1,1 -二氟烯丙基醇衍生物。相反，酰胺和硫醇在它们的氮或硫中心上对1，1-二氟丙二烯进行γ-选择性加成以提供3，3-二氟烯丙基胺和硫醇衍生物。
• Rhodium-Catalyzed Enantioselective N-Allylation of Sulfoximines
  作者：Yang-yang Li、Bing Gao

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00414

  日期：2023.4.28

  The N-functionalization of free sulfoximines is an important approach to modifying their chemical and biological properties for downstream applications. Here, we report a rhodium-catalyzed N-allylation of free sulfoximines (═NH) with allenes under mild conditions. The redox-neutral and base-free process enables chemo- and enantioselective γ-hydroamination of allenes and gem-difluoroallenes. Synthetic

  游离亚砜亚胺的N-功能化是为下游应用改变其化学和生物学特性的重要方法。在这里，我们报道了在温和条件下，铑催化的游离亚砜亚胺 (=NH) 与丙二烯的N-烯丙基化反应。氧化还原中性和无碱工艺可实现丙二烯和偕二氟丙二烯的化学和对映选择性 γ-加氢胺化。已经证明了由此获得的亚砜亚胺产物的合成应用。