(Z)-2-(1-methyl-1H-indole-3-methylene)-1-azabicyclo[2.2.2]octan-3-one | 109855-45-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (Z)-2-(1-methyl-1H-indole-3-methylene)-1-azabicyclo[2.2.2]octan-3-one
• 英文别名: (z)-2-(1-Methyl-1h-indol-3-ylmethylene)-1-aza-bicyclo[2.2.2]octan-3-one；(2Z)-2-[(1-methylindol-3-yl)methylidene]-1-azabicyclo[2.2.2]octan-3-one
• CAS: 109855-45-0
• 化学式: C₁₇H₁₈N₂O
• 分子量: 266.343
• InChiKey: ZKWLTATYTMMWOG-YBEGLDIGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  25.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2-(1-methyl-1H-indole-3-methylene)-1-azabicyclo[2.2.2]octan-3-one 在 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以100%的产率得到2-[1-(1-Methyl-1H-indol-3-yl)-meth-(E)-ylidene]-1-aza-bicyclo[2.2.2]octan-3-one
  参考文献：
  名称：

  Chapman, Robert F.; Phillips, Norman I. J.; Ward, Robert S., Heterocycles, 1986, vol. 24, # 11, p. 3115 - 3128

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-吲哚甲醛 在 sodium hydride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 (Z)-2-(1-methyl-1H-indole-3-methylene)-1-azabicyclo[2.2.2]octan-3-one
  参考文献：
  名称：

  Chapman, Robert F.; Phillips, Norman I. J.; Ward, Robert S., Heterocycles, 1986, vol. 24, # 11, p. 3115 - 3128

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 2-(1-Methyl-1H-indol-3-ylmethylene)-1-aza-bicyclo[2.2.2] octan-3-one: Acid-catalyzed isomerization of the Z isomer to the E isomer
  作者：Vijayakumar N. Sonar、Sean Parkin、Peter A. Crooks

  DOI：10.1023/b:jocc.0000022421.28337.de

  日期：2004.4

  Crystals of (Z)-2-(1-methyl-1H-indol-3-ylmethylene)-1-aza-bicyclo[2.2.2] octan-3-one (I) were obtained from a condensation reaction of 1-methyl-1H-indole-3-carboxaldehyde with 1-aza-bicyclo[2.2.2] octan-3-one and subsequent crystallization of the product from methanol. The isomeric (E)-2-(1-methyl-1H-indol-3-ylmethylene)-1-aza-bicyclo[2.2.2] octan-3-one hydrochloride (II) was obtained by treating a methanolic solution of I with a 1M solution of hydrogen chloride diethyl ether, followed by crystallization of resultant product from methanol. Crystal data: I, is monoclinic, P2(1), a=5.7440(10), b=11.102(2), c-10.708(2) Angstrom, beta=91.751(10)degrees, and V=682.5(2)Angstrom(3) with Z=2, for D-cal=1.296 mg/m(3) and II, is monoclinic, P2(1)/c, a=8.8510(2), b=17.4990(5), c=20.4300(5) Angstrom, beta=101.3620(12)degrees, V=3102.26(14) with Z=8, for D-cal=1.316 mg/m(3).
• CHAPMAN R. F.; PHILLIPS N. I. J.; WARD R. S., HETEROCYCLES, 24,(1986) N 11, 3115-3128
  作者：CHAPMAN R. F.、 PHILLIPS N. I. J.、 WARD R. S.

  DOI：——

  日期：——
• Chapman, Robert F.; Phillips, Norman I. J.; Ward, Robert S., Heterocycles, 1986, vol. 24, # 11, p. 3115 - 3128
  作者：Chapman, Robert F.、Phillips, Norman I. J.、Ward, Robert S.

  DOI：——

  日期：——