2,2':6',2''-terpyridine mono-N-oxide | 97721-16-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2,2':6',2''-terpyridine mono-N-oxide
• 英文别名: 2,2':6',2''-terpyridine-1-oxide；2,2':6',2''-terpyridine-N-oxide；terpyridine-1-oxide；TerpyO；2-(1-oxidopyridin-1-ium-2-yl)-6-pyridin-2-ylpyridine
• CAS: 97721-16-9
• 化学式: C₁₅H₁₁N₃O
• 分子量: 249.272
• InChiKey: BWRXIGQRGNDRON-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  134-135 °C
• 沸点：
  514.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2':6',2''-terpyridine mono-N-oxide 在 sodium methylate 、 苯甲酰氯 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (Z)-2-pyridin-2-yl-1-[6-(6-pyridin-2-ylpyridin-2-yl)pyridin-2-yl]ethenol
  参考文献：
  名称：

  Preparation of Non-Symmetrical 2,3-Bis-(2,2′-oligopyridyl)pyrazines via 1,2-Disubstituted Ethanones

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1999-2800
• 作为产物：
  描述：

  α,α,α-三联吡啶 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以54 %的产率得到2,2':6',2''-terpyridine mono-N-oxide
  参考文献：
  名称：

  简单有效的聚吡啶氮氧化物的单胺化和二胺化方法

  摘要：

  描述了一种实用且方便的一锅法，使用邻苯二甲酰亚胺钾和甲苯磺酰氯进行吡啶基N-氧化物的还原邻位胺化，然后进行水解。该反应的范围和适用性得到了证明，以中等至优异的收率提供了各种单胺和二胺化产物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202400054

文献信息

• The synthesis and characterisation of europium terpyridine-N-oxide complexes
  作者：Angelo J. Amoroso、Miles W. Burrows、Robert Haigh、Malcolm Hatcher、Mark Jones、Ulrich Kynast、K. M. Abdul Malik、Dorota Sendor

  DOI：10.1039/b616758f

  日期：——

  Europium complexes of a series of terpyridine-N-oxide ligands have been prepared and structurally characterised by crystallographic studies. While the addition of three equivalents of terpyridine-1-oxide or terpyridine-1,1'-bisoxide results in complexes with nine co-ordinate tricapped trigonal prismatic or monocapped square antiprismatic geometries, respectively, three equivalents of the terpyridine-1

  已经制备了一系列三联吡啶-N-氧化物配体的complex络合物，并通过晶体学研究对其结构进行了表征。虽然加入三当量的三联吡啶-1-氧化物或三联吡啶-1,1'-二氧化物会分别形成具有九个坐标的三棱柱状三棱柱形或单峰方形反棱镜几何结构的配合物，但三当量的三联吡啶-1,1' ，1'-三氧化二铁产生意想不到的8坐标几何。乙腈中三种配合物的发光研究显示出典型的euro发射光谱，主要由（5）D（0）-（7）F（2）跃迁控制。尽管不能确定相对量子产率的简单趋势，但观察到三联吡啶-1-氧化物配合物具有最强的发光。
• The synthesis and structure of terpyridine-N-oxide complexes of copper(<scp>ii</scp>) perchlorate
  作者：Angelo J. Amoroso、Miles W. Burrows、Simon J. Coles、Robert Haigh、Robert D. Farley、Michael B. Hursthouse、Mark Jones、K. M. Abdul Malik、Damien M. Murphy

  DOI：10.1039/b713444d

  日期：——

  The co-ordination of a series of terpyridine-N-oxide ligands to the Cu(II) ion is reported. Addition of two equivalents of ligand results in the formation of the expected 2 : 1 six co-ordinate product, while the addition of one equivalent of ligand allows the isolation of 1 : 1 species if the ligand has a meridonal binding mode. The five complexes isolated were characterised in the solid state by X-ray crystallography while they are studied in solution using EPR, UV-vis spectroscopy and IR spectroscopy.

  报道了系列吡啶-N-氧化物配体与Cu(II)离子的配位。加入两个配体当量后，形成预期的2:1六配位产物，而加入一个配体当量则可以分离出1:1的物种，条件是配体具有中间型配位方式。分离出的五个配合物在固态下通过X射线晶体学进行表征，同时在溶液中使用EPR、紫外-可见光光谱和红外光谱进行研究。
• Base-promoted, deborylative secondary alkylation of N-heteroaromatic N-oxides with internal gem-bis[(pinacolato)boryl]alkanes: a facile derivatization of 2,2′-bipyridyl analogues
  作者：Chiwon Hwang、Woohyun Jo、Seung Hwan Cho

  DOI：10.1039/c7cc03731g

  日期：——

  A base-promoted, secondary alkylation of N-heteroaromatic N-oxides using internal gem-bis[(pinacolato)boryl]alkanes as alkylation reagents is reported. The reaction exhibit broad scope, providing deoxygenated secondary alkylated N-heteroaromatic compounds with high efficiency. The usefulness of the developed protocol is evidenced by sequential direct alkylation of 2,2′-bipyridine-N-oxide.

  报道了使用内部宝石-双[（频哪醇硼）硼烷基]烷烃作为烷基化试剂的碱促进的N-杂芳族N-氧化物的二级烷基化。该反应具有广阔的范围，可高效地提供脱氧的仲烷基化的N-杂芳族化合物。通过2,2'-联吡啶-N-氧化物的顺序直接烷基化证明了所开发方案的有用性。
• Complexation of lanthanides, actinides and transition metal cations with a 6-(1,2,4-triazin-3-yl)-2,2′:6′,2′′-terpyridine ligand: implications for actinide(iii)/lanthanide(iii) partitioning
  作者：Frank W. Lewis、Laurence M. Harwood、Michael J. Hudson、Michael G. B. Drew、Michal Sypula、Giuseppe Modolo、Daniel Whittaker、Clint A. Sharrad、Vladimira Videva、Véronique Hubscher-Bruder、Françoise Arnaud-Neu

  DOI：10.1039/c2dt30522d

  日期：——

  behavior to related BTBP complexes. In methanol, the stability constants of the Ln(III) complexes are slightly lower than those of the analogous quadridentate bis-triazine BTBP ligands, while the stability constant for the Yb(III) complex is higher. 1H NMR titrations and ESI-MS with lanthanide nitrates showed that the ligand forms only 1 : 1 complexes with Eu(III), Ce(III) and Yb(III), while both 1 : 1 and

  四齿N-杂环配体6-（5,5,8,8-四甲基-5,6,7,8-四氢-1,2,4-苯并三嗪-3-基）-2,2'：6'，合成了2''-吡啶（CyMe 4 -hemi-BTBP），并通过X射线晶体分析Am（III），U（VI），Ln（III）和一些过渡金属阳离子对其相互作用进行了评估。 （III）/ Eu（III）溶剂萃取实验，紫外吸收分光光度法，NMR研究和ESI-MS。与Eu（III），Ce（III）和线性铀酰（UO 2 2+通过X射线晶体学分析获得离子，它们显示出与相关BTBP配合物相似的配位行为。在甲醇，Ln（III）配合物的稳定常数略低于类似四元体的稳定常数双三嗪BTBP配体，而Yb（III）配合物的稳定性常数更高。1 H NMR滴定法和硝酸镧系元素的ESI-MS分析表明，配体仅与Eu（III），Ce（III）和Yb（III）形成1：1的配合物，而与Eu（III），Ce（III）和Yb（III）形成的配合物均为1
• Regioselective synthesis of 4-functionalized pyridines
  作者：Chao Li、Zixi Yan、Bingding Wang、Jiaxing Li、Weiping Lyu、Zhixing Wang、Ning Jiao、Song Song

  DOI：10.1016/j.chempr.2023.10.015

  日期：2024.2

  pyridine derivatives. However, this reaction is still unexplored because of the inert property of pyridine and the challenge in the regioselectivity. Herein, we report an aromatic C-4 selective functionalization of pyridine -oxides with DABCO and TfO as the regioselective controller. The commercial availability of reagents, good tolerance of functional groups, and simple operability made it a promising

  4-官能化吡啶是各个领域的独特支架。吡啶的 C-4 选择性官能化可能是吡啶衍生物最方便的方案。然而，由于吡啶的惰性和区域选择性的挑战，该反应仍未被探索。在此，我们报道了以 DABCO 和 TfO 作为区域选择性控制器对吡啶氧化物进行芳香族 C-4 选择性官能化。试剂的商业可用性、对官能团的良好耐受性和简单的操作性使其成为一种有前途的 4-官能化吡啶方法。机理研究表明-(4-吡啶基)-DABCO盐是关键中间体，CFSO基团和DABCO的大空间位阻是C-4选择性的根源。该中间体可以作为实现 C-X、C-N、C-O、C-S 和 C-P 键形成的通用句柄。