(E)-4-(3-(4-methoxyphenyl)acryloyl)benzonitrile | 5520-71-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-4-(3-(4-methoxyphenyl)acryloyl)benzonitrile
• 英文别名: 4-(4-methoxy-trans-cinnamoyl)-benzonitrile；4-(4-Methoxy-trans-cinnamoyl)-benzonitril；4-[(E)-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-enoyl]benzonitrile
• CAS: 5520-71-8
• 化学式: C₁₇H₁₃NO₂
• 分子量: 263.296
• InChiKey: QZQLAJSMUCRQOS-IZZDOVSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-(3-(4-methoxyphenyl)acryloyl)benzonitrile 以60%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  KAPUR A.; MERCHANT J. R., CURR. SCI. (INDIA), , 1977, 46, NO 1, 13-14

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对氰基苯乙酮 、 4-甲氧基苯甲醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以94 %的产率得到(E)-4-(3-(4-methoxyphenyl)acryloyl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过氧化脱芳构化策略电化学合成螺环吗啉和四氢呋喃

  摘要：

  对富电子苯环进行简单且可扩展的电化学氧化，然后对反应性阳离子自由基中间体进行分子内捕获，从而获得螺环吗啉和四氢呋喃。获得的分子可以很容易地修饰为增值构件。

  DOI：

  10.1039/d3ob01176c

文献信息

• Palladium-catalyzed carbonylative addition of aryl bromides to arylalkynes: a simple and efficient method for chalcone synthesis
  作者：Sheng Zhang、Liangguang Wang、Xiujuan Feng、Ming Bao

  DOI：10.1039/c4ob01263a

  日期：——

  Palladium-catalyzed carbonylative addition of aryl bromides to terminal arylalkynes was carried out to produce chalcones in satisfactory to excellent yields. The unprecedented carbonylation reaction proceeded smoothly under mild conditions in the presence of a simple palladium catalyst system (PdCl2/DPPB/iPr2NEt) in N,N-dimethyl formamide.

  进行了钯催化的芳基溴化物羰基加成到末端芳基炔烃上，以令人满意的产率获得了查耳酮。在N，N-二甲基甲酰胺中存在简单的钯催化剂体系（PdCl 2 / DPPB / i Pr 2 NEt）的情况下，在温和条件下，史无前例的羰基化反应顺利进行。
• Transition-Metal-Free Catalytic Formal Hydroacylation of Terminal Alkynes
  作者：Takafumi Yatabe、Noritaka Mizuno、Kazuya Yamaguchi

  DOI：10.1021/acscatal.8b02832

  日期：2018.12.7

  Although hydroacylation is a very useful reaction for producing ketones from aldehydes with 100% atom efficiency, classical Rh-catalyzed hydroacylation presents several problems, including the need for transition metal catalysts, unwanted decarbonylation of aldehydes, and difficulty in regioselectivity control. However, formal hydroacylation utilizing the nucleophilicity of terminal alkynes can avoid

  尽管加氢酰化是从醛中以100％原子效率生产酮的非常有用的反应，但是经典的Rh催化的加氢酰化存在几个问题，包括对过渡金属催化剂的需要，醛的不希望的脱羰作用以及难以控制区域选择性。但是，利用末端炔烃的亲核性进行正式的加氢酰化可以避免这些问题。在这项工作中，我们使用Mg 3 Al–CO 3层状双氢氧化物作为非均相催化剂，实现了末端炔烃的无过渡金属的正式加氢酰化。该体系适用于具有各种取代基的α，β-不饱和酮的有效合成，催化剂可以重复使用而不会显着降低催化性能。
• Condensations of Substituted Benzaldehydes with m- or p-Acetylphenylacetonitrile¹
  作者：Kurt Rorig

  DOI：10.1021/ja01117a070

  日期：1953.11
• KUMAR, C. V.;RAMAIAH, D.;DAS, P. K.;GEORGE, M. V., J. ORG. CHEM., 1985, 50, N 16, 2818-2825
  作者：KUMAR, C. V.、RAMAIAH, D.、DAS, P. K.、GEORGE, M. V.

  DOI：——

  日期：——