[(2R,3S,5R)-3-hydroxy-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methyl 5-nitro-2-(4-oxopentanoyloxymethyl)benzoate | 197238-45-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: [(2R,3S,5R)-3-hydroxy-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methyl 5-nitro-2-(4-oxopentanoyloxymethyl)benzoate
• CAS: 197238-45-2
• 化学式: C₂₃H₂₅N₃O₁₁
• 分子量: 519.465
• InChiKey: DBDJPWVBYOVSMK-IPMKNSEASA-N

物化性质

• 密度：
  1.431±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  194
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三乙基碳酸氢铵缓冲液 、 [(2R,3S,5R)-3-hydroxy-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methyl 5-nitro-2-(4-oxopentanoyloxymethyl)benzoate 在 N-甲基吗啉 、 1H-1,2,4-三唑 、 三氯化磷 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 、 水 为溶剂， 反应 0.33h， 以86%的产率得到triethylammonium 5'-O-[2-(levulinyloxymethyl)-5-nitrobenzoyl]thymidine 3'-H-phosphonate
  参考文献：
  名称：

  6-(Levulinyloxymethyl)-3-methoxy-2-nitrobenzoyl and 2-(Levulinyloxymethyl)-5-methoxy-4-nitrobenzoyl Groups as Novel Base-Labile Groups for 5′-Hydroxy Protection in Solid-Phase Oligonucleotide Synthesis

  摘要：

  The 6-(levulinyloxymethyl)-3-methoxy-2-nitrobenzoyl (LMMoNBz) and 2-(levulinyloxymethyl)-5-methoxy-4-nitrobenzoyl (LMMpNBz) groups were developed as novel base-labile groups for 5'-hydroxy protection in solid-phase oligonucleotide synthesis. A comparative study of the utility of LMMoNBz, LMMpNBz, and 2-(levulinyloxymethyl)-5-nitrobenzoyl (LMNBz) groups is described.

  DOI：

  10.1081/ncn-120022056
• 作为产物：
  描述：

  2-(羟基甲基)苯甲酸 在 N-甲基咪唑 、 2,4,6-三异丙基苯磺酰氯 、 硫酸 、 硝酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 吡啶 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 [(2R,3S,5R)-3-hydroxy-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methyl 5-nitro-2-(4-oxopentanoyloxymethyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  通过使用2-（乙酰丙酰氧基甲基）-5-硝基苯甲酰基作为核糖核苷和2'-脱氧核糖核苷3'-亚磷酰胺的5'-羟基的新型弱碱保护基合成寡核苷酸

  摘要：

  一种新型的2-（乙酰丙酰氧基甲基）-5-硝基苯甲酰基（LMNBz）核苷3'-亚磷酰胺的5'位保护基团已成功地用于寡脱氧核糖核苷酸（TpTpT和TpTpTpTT）和八核糖核苷酸的固相合成带有2'- O -Thp保护基（UpCpApGpUpUpGpG）。LMNBz基团由于其对碱不稳定的特性而通过两步程序（即先用0.5 M的水合肼在1：4的乙酸-吡啶中处理，然后再用0.5 M的咪唑的乙腈处理）简单地将其掩盖。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01617-1

文献信息

• 6-(Levulinyloxymethyl)-3-methoxy-2-nitrobenzoyl and 2-(Levulinyloxymethyl)-5-methoxy-4-nitrobenzoyl Groups as Novel Base-Labile Groups for 5′-Hydroxy Protection in Solid-Phase Oligonucleotide Synthesis
  作者：Kazuo Kamaike、Takashi Namiki、Etsuko Kawashima

  DOI：10.1081/ncn-120022056

  日期：2003.7.1

  The 6-(levulinyloxymethyl)-3-methoxy-2-nitrobenzoyl (LMMoNBz) and 2-(levulinyloxymethyl)-5-methoxy-4-nitrobenzoyl (LMMpNBz) groups were developed as novel base-labile groups for 5'-hydroxy protection in solid-phase oligonucleotide synthesis. A comparative study of the utility of LMMoNBz, LMMpNBz, and 2-(levulinyloxymethyl)-5-nitrobenzoyl (LMNBz) groups is described.
• Oligonucleotide synthesis by the use of a 2-(levulinyloxymethyl)-5-nitrobenzoyl group as the novel base-labile protecting Group for the 5′-hydroxyl groups of ribonucleoside and 2′-deoxyribonucleoside 3′-phosphoramidites
  作者：Kazuo Kamaike、Hiroaki Takahashi、Takashi Kakinuma、Kimio Morohoshi、Yoshiharu Ishido

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01617-1

  日期：1997.9

  A novel 2-(levulinyloxymethyl)-5-nitrobenzoyl (LMNBz) protecting group for the 5′ position of nucleoside 3′-phosphoramidites was successfully applied to the solid-phase synthesis of both an oligodeoxyribonucleotide (TpTpT and TpTpTpT) and an octaribonucleotide in combination with a 2′-O-Thp protecting group (UpCpApGpUpUpGpG). The LMNBz group was simply unmasked due to its base-labile property by a

  一种新型的2-（乙酰丙酰氧基甲基）-5-硝基苯甲酰基（LMNBz）核苷3'-亚磷酰胺的5'位保护基团已成功地用于寡脱氧核糖核苷酸（TpTpT和TpTpTpTT）和八核糖核苷酸的固相合成带有2'- O -Thp保护基（UpCpApGpUpUpGpG）。LMNBz基团由于其对碱不稳定的特性而通过两步程序（即先用0.5 M的水合肼在1：4的乙酸-吡啶中处理，然后再用0.5 M的咪唑的乙腈处理）简单地将其掩盖。