(R)-(-)-2-氨基-1-苄氧基丁烷 | 142559-11-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (R)-(-)-2-氨基-1-苄氧基丁烷
• 英文名称: (R)-(-)-2-amino-1-benzyloxy butane
• 英文别名: (R)-1-(benzyloxymethyl)propylamine；(R)-(-)-2-amino-1-benzyloxybutane；(2R)-1-phenylmethoxybutan-2-amine
• CAS: 142559-11-3
• 化学式: C₁₁H₁₇NO
• 分子量: 179.262
• InChiKey: DFQWOAPAERBEID-LLVKDONJSA-N

物化性质

• 沸点：
  80 °C (0.1 mmHg)
• 密度：
  1.0020 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  35.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 危险类别码：
  R22
• 海关编码：
  2922199090
• 安全说明：
  S24/25

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(-)-2-氨基-1-苄氧基丁烷 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium carbonate 、 zinc(II) iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (R)-3-Phenyl-pentanoic acid ((R)-1-benzyloxymethyl-propyl)-methyl-amide
  参考文献：
  名称：

  Grignard试剂对衍生自N-烷基（R）-（-）-2-氨基丁烷-1-醇的肉桂酰胺的不对称Michael加成反应

  摘要：

  肉桂酰氯与（R）-（-）-2-氨基丁丹-1-醇的各种N-烷基衍生物（一种容易获得的试剂）反应，得到相应的肉桂酰胺。在后者的Michael加Grignard试剂后，进行酸水解，得到旋光性的β-苯基链烷酸，其ee最普遍在72-100％的范围内。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)82287-9
• 作为产物：
  描述：

  苄氧基乙醛 在 盐酸 、 copper(II) sulfate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 (R)-(-)-2-氨基-1-苄氧基丁烷
  参考文献：
  名称：

  使用叔丁烷亚磺酰基醛亚胺和酮亚胺的不对称合成受保护的1,2-氨基醇。

  摘要：

  带有α-苄氧基或α-甲硅烷氧基取代基的叔丁烷亚磺酰基醛亚胺和酮亚胺以高收率和非对映选择性用作合成被保护的1,2-氨基醇的前体。描述了将非支链烷基，支链烷基和芳基有机金属试剂添加到N-亚磺酰基醛亚胺1和2以及酮亚胺5和6中的一般规程。此外，亚氨基酰胺产物3、4、7的选择性N-或O-脱保护描述了图8和8，使得能够进一步合成反应产物。

  DOI：

  10.1021/jo0156868

文献信息

• [EN] HETEROARYL COMPOUNDS AND THEIR USE AS THERAPEUTIC DRUGS<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROARYLE ET LEUR UTILISATION COMME MÉDICAMENTS THÉRAPEUTIQUES
  申请人：DONG-A SOCIO HOLDINGS CO LTD

  公开号：WO2017039331A1

  公开（公告）日：2017-03-09

  The present invention provides heterocyclic compounds, the stereoisomer thereof, the enantiomer thereof, or the pharmaceutically acceptable salt, which are capable of modulating the activity of Mer receptor tyrosine kinase (MERTK). This invention also provides pharmaceutical compositions thereof, methods to prepare the said compounds, and the use of such compounds as a medicament. The present invention is directed to MERTK inhibitory compounds with marked potency, thereby having an outstanding potential for a pharmaceutical intervention of cancer and any other diseases related to MERTK dysregulation.

  本发明提供了一种杂环化合物、其立体异构体、对映异构体或药用可接受的盐，这些化合物能够调节Mer受体酪氨酸激酶（MERTK）的活性。本发明还提供了这些化合物的药物组合物、制备所述化合物的方法以及将这些化合物用作药物的应用。本发明针对的是具有显著活性的MERTK抑制性化合物，因此具有在癌症和任何与MERTK调控失调相关的疾病中进行药物干预的卓越潜力。
• Synthesis and Evaluation of a Broad Range of New Chiral (Aminoalkyl)phosphane Ligands for Asymmetric Hydrogen-Transfer Reduction of Prochiral Ketones
  作者：Matthieu Léautey、Philippe Jubault、Xavier Pannecoucke、Jean-Charles Quirion

  DOI：10.1002/ejoc.200300131

  日期：2003.10

  Twenty new chiral (aminoalkyl)phosphane ligands have been prepared from four enantiomerically pure advanced chiral compounds. We describe their use for asymmetric hydrogen-transfer reduction of three prochiral ketones. Enantioselectivities up to 90% were obtained. We investigated the influence on the enantioselectivity of each part of these new (aminoalkyl)phosphane ligands. (© Wiley-VCH Verlag GmbH

  已经从四种对映体纯的高级手性化合物制备了 20 种新的手性（氨基烷基）膦配体。我们描述了它们在三个前手性酮的不对称氢转移还原中的用途。获得了高达 90% 的对映选择性。我们研究了这些新（氨基烷基）膦配体的每一部分对对映选择性的影响。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)
• Synthesis of α-Substituted β-Amidophosphines by Diastereoselective Alkylation. A New Access to Chiral Ligands for Asymmetric Catalysis
  作者：Matthieu Léautey、Géraldine Castelot-Deliencourt、Philippe Jubault、Xavier Pannecoucke、Jean-Charles Quirion

  DOI：10.1021/jo0155759

  日期：2001.8.1

  7a-f can be diastereoselectively alkylated, using O-protected amino-alcohols as chiral inducers, to furnish alpha-substituted beta-amidophosphine boranes 8a-f and 9-12 with up to 72% diastereoisomeric excess. Selective deprotection afforded optically pure carboxylic derivative 13 which is a key intermediate for the synthesis of various potential chiral ligands for asymmetric catalysis.

  可以使用O-保护的氨基醇作为手性诱导剂，将手性β-氨基膦硼烷7a-f进行非对映选择性烷基化，以使α-取代的β-氨基膦硼烷8a-f和9-12具有高达72％的非对映异构体过量。选择性脱保护得到光学纯的羧酸衍生物13，其是用于合成各种潜在的用于不对称催化的手性配体的关键中间体。
• Diastereoselective Synthesis of Chiral Amidophosphonates by 1,5-Asymmetric Induction
  作者：Géraldine Castelot-Deliencourt、Elisabeth Roger、Xavier Pannecoucke、Jean-Charles Quirion

  DOI：10.1002/1099-0690(200108)2001:16<3031::aid-ejoc3031>3.0.co;2-5

  日期：2001.8

  We have investigated two simple diastereoselective syntheses of substituted β-amidophosphonates. The first one involved a Michael addition to α,β-unsaturated amides 6 and 8a−d, derived from chiral amino alcohols, and permitted the preparation of alkyl-substituted derivatives 7 and 9a−d with high diastereoselectivities (up to 95%) with the aid of a 1,5-asymmetric induction. The second one, involving

  我们研究了取代 β-酰胺基膦酸酯的两种简单的非对映选择性合成。第一个涉及对衍生自手性氨基醇的 α,β-不饱和酰胺 6 和 8a-d 进行迈克尔加成，并允许制备具有高非对映选择性（高达 95%）的烷基取代衍生物 7 和 9a-d 1,5-不对称感应的帮助。第二个涉及手性 β-酰胺基膦酸酯 14a-c 的 1,5-诱导烷基化，在产率方面很有希望，但非对映选择性令人失望（高达 50%）。最后，手性助剂的去除提供了膦酰基羧酸，能够提供对合成生物活性产品非常感兴趣的广泛化合物的途径。
• -Benzyl derivatives of (S)-(+) and (R)-(−)-2-aminobutan-1-ol as new resolving agents for racemic acids. Practical resolutions of -acyl derivatives of phenylglycine and 4-hydroxyphenylglycine
  作者：Joël Touet、Laurent Faveriel、Eric Brown

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60491-4

  日期：1993.4

  Treatment of the readily available (S)-(+) and (R)-(-)-2-aminobutan-1-ol 1 with sodium hydride followed by benzyl chloride, or a substituted benzyl halide, afforded the corresponding -benzyl bases 2-5 in high yields. These new bases are recommended for the large scale resolution of racemic acids. For instance, they proved efficient for the practical resolution of -acetylphenylglycine (±)-7, -acety

  用氢化钠然后用苄基氯或取代的苄基卤处理易得的（S）-（+）和（R）-（-）-2-氨基丁-1-醇1，得到相应的-苄基碱2 -5高产。建议将这些新碱用于大规模拆分外消旋酸。例如，事实证明它们对于-乙酰基苯基甘氨酸（±）-7，-乙酰基- （4-羟苯基苯基）甘氨酸（±）-9和-氯乙酰基- （4-羟苯基）甘氨酸（±）-10的实际拆分有效。