(R)-(-)-2-氨基-1-苯乙醇盐酸盐 | 18867-43-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: (R)-(-)-2-氨基-1-苯乙醇盐酸盐
• 中文别名: (R)-2-氨基-1-苯基乙醇盐酸盐
• 英文名称: (R)-2-amino-1-phenyl-ethanol; hydrochloride
• 英文别名: (R)-2-Amino-1-phenyl-aethanol; Hydrochlorid；(r)-(-)-2-Amino-1-phenylethanol hcl；(1R)-2-amino-1-phenylethanol;hydrochloride
• CAS: 18867-43-1
• 化学式: C₈H₁₁NO*ClH
• 分子量: 173.642
• InChiKey: GMYDEDCMIQAOCT-QRPNPIFTSA-N

物化性质

• 熔点：
  215-216 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2922199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(-)-2-氨基-1-苯乙醇盐酸盐 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 (R)-α-(氨基甲基)苄醇
  参考文献：
  名称：

  二胺系双（硫脲）有机催化剂的不对称亨利反应

  摘要：

  我们已经开发了一种新型的多功能的C 2对称联苯基二胺系双（硫脲）有机催化剂，在不对称亨利反应中进行了测试。在充分优化的条件下，该催化剂可提供极高的收率和出色的对映选择性，尤其是对于电子不足的芳族和杂环底物而言。由于催化剂对硅胶的亲和力高，因此简单的无色谱硝基硝基醇分离方法是可行的。进行了初步的动力学和光谱实验，以完成有机催化的硝基醛缩醛化过程的机理图。最后，已开发的合成策略成功地应用于对映纯的催化对映选择性合成（S）-益康唑和（R）-米拉贝隆是后期中间体。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b00079
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(+)-苯乙醇腈 在 盐酸 、 硼烷四氢呋喃络合物 作用下， 生成 (R)-(-)-2-氨基-1-苯乙醇盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  The cyclic dipeptide cyclo[(S)-phenylalanyl-(S)-histidyl] as a catalyst for asymmetric addition of hydrogen cyanide to aldehydes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00288a030

文献信息

• Efficient Asymmetric Hydrogenation of .ALPHA.-Amino Ketone Derivatives. A Highly Enantioselective Synthesis of Phenylephrine, Levamisole, Carnitine and Propranolol.
  作者：Shunji SAKURABA、Hisashi TAKAHASHI、Hideo TAKEDA、Kazuo ACHIWA

  DOI：10.1248/cpb.43.738

  日期：——

  The complexes of pyrrolidine bisphosphine ligands (CPMs) with rhodium (I) were found to be efficient catalysts for asymmetric hydrogenation of α-amino ketone hydrochloride derivatives. Utilizing this methodology, we have developed efficient asymmetric syntheses of the optically active β-amino alcohols, phenylephrine, levamisole, carnitine and propranolol.

  吡咯烷双膦配体（CPMs）与铑（I）形成的复合物被发现是α-氨基酮 hydrochloride 衍生物的不对称加氢反应的高效催化剂。利用这一方法，我们开发了光学活性的β-氨基醇、苯肾上腺素、左旋咪唑、肉碱和普萘洛尔的高效不对称合成。
• Preparation of Axially Chiral Biphenyl Diphosphine Ligands and Their Application in Asymmetric Hydrogenation
  作者：Toshiaki Morimoto、Kiyoshi Yoshikawa、Masanao Murata、Naoko Yamamoto、Kazuo Achiwa

  DOI：10.1248/cpb.52.1445

  日期：——

  reduction, methoxylation through diazotization, Ullmann coupling, bromination, phosphorylation, optical resolution, and silane reduction, and the obtained ligands were used in rhodium-catalyzed asymmetric hydrogenation.

  从2,6-二甲基硝基苯开始，对映体纯的形式通过8个步骤制备带有对映体纯形式的轴向手性联苯基二苯基二膦配体：碘化，还原，通过重氮化进行甲氧基化，Ullmann偶联，溴化，磷酸化，旋光拆分，硅烷还原，所得配体用于铑催化的不对称加氢反应。
• Asymmetric Reactions Catalyzed by Chiral Metal Complexes. LIII. Development of New 6-Membered Chelating Chiral Bisphosphine Ligands for Rhodium-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation.
  作者：Kiyoshi INOGUCHI、Naoto FUJIE、Kiyoshi YOSHIKAWA、Kazuo ACHIWA

  DOI：10.1248/cpb.40.2921

  日期：——

  A new chiral 1, 3-bisphosphine, (1R, 2R)-1-diphenylphosphino-2-(diphenylphosphinomethyl)cyclopentane, which was designed to form the favorable skew conformation of the six-membered chelate with rhodium, was developed. Its rhodium complex was found to be one of the most efficient catalysts known for asymmetric hydrogenation of amino acid precursors. Further improvement of this ligand was also attempted for catalytic asymmetric hydrogenation of prochiral ketones to clarify the enantioselective mechanism.

  一种新的手性 1，3-二膦，(1R, 2R)-1-二苯基膦-2-(二苯基膦甲基)环戊烷被设计成与铑形成六元螯合物的有利斜构象。研究发现，其铑络合物是氨基酸前体不对称氢化的已知最有效催化剂之一。研究人员还尝试进一步改进这种配体，用于催化亲手性酮的不对称氢化反应，以阐明其对映选择性机理。
• Asymmetric Hydrogenation of α, β, and γ-Aminoketones Catalyzed by Cationic Rhodium(I){AMPP} Complexes
  作者：Marc Devocelle、Francine Agbossou、André Mortreux

  DOI：10.1055/s-1997-1004

  日期：1997.11

  The chiral cationic rhodium aminophosphine-phosphinite complexes 4-6 were applied successfully in the asymmetric hydrogenation of α- (7-9), β- (10, 11) and γ- (12) aminoketone hydrochloride derivatives leading to the corresponding aminoalcohols in up to 97, 93, and 92 % enantiomeric excesses for the three types of substrates respectively.

  手性阳离子铑氨基膦-膦配合物 4-6 成功地应用于 δ- (7-9)、δ- (10, 11) 和 δ³- (12) 氨基酮盐酸盐衍生物的不对称氢化反应，得到相应的氨基醇，三种底物的对映体过量率分别高达 97%、93% 和 92%。
• NOVEL PEPTIDE DERIVATIVES
  申请人：TEIKOKU HORMONE MFG. CO., LTD.

  公开号：EP0831100A1

  公开（公告）日：1998-03-25

  This invention relates to peptide derivatives of the formula or salts thereof, wherein: (a) Q1 represents a 1-dimethylamino-2-methylpropyl group and Q2 represents an (R)- or (S)-2-hydroxy-2-phenylethylamino group, a 2-phenylcyclopropylamino group or a 1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-2-yl group, or (b) Q1 represents a 1-methyl-2-pyrrolidinyl group and Q2 represents These peptide derivatives or salts thereof have a more powerful antitumor activity than dolastatin 10 and are hence useful as anticancer or antitumor agents.

  本发明涉及式如下的肽衍生物 或其盐类，其中 (a) Q1代表1-二甲基氨基-2-甲基丙基，Q2代表(R)-或(S)-2-羟基-2-苯乙基氨基、2-苯基环丙基氨基或1,2,3,4-四氢异喹啉-2-基，或 (b) Q1 代表 1-甲基-2-吡咯烷基，Q2 代表 1-甲基-2-吡咯烷基。 这些肽衍生物或其盐类具有比多拉他汀 10 更强的抗肿瘤活性，因此可用作抗癌或抗肿瘤药物。