15-benzyloxy-(8Z,11Z,13E,15S)-8,11,13-eicosatrienoic acid | 600180-04-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 15-benzyloxy-(8Z,11Z,13E,15S)-8,11,13-eicosatrienoic acid
• 英文别名: (8Z,11Z,13E,15S)-15-phenylmethoxyicosa-8,11,13-trienoic acid
• CAS: 600180-04-9
• 化学式: C₂₇H₄₀O₃
• 分子量: 412.613
• InChiKey: NPEYRYGXNQSRDE-KLPCSZIZSA-N

物化性质

• 沸点：
  555.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.986±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.8
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  15-benzyloxy-(8Z,11Z,13E,15S)-8,11,13-eicosatrienoic acid 在 氨 、 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以60%的产率得到(8Z,11Z,13E,15R)-15-羟基-8,11,13-二十碳三烯酸
  参考文献：
  名称：

  脂氧合酶催化的氧化作用不对称合成非天然（Z，Z，E）-十八碳三烯和二十碳三烯

  摘要：

  使用仿生氧化描述了不自然的13-羟基-（6 Z，9 Z，11 E，13 S）-十八碳三烯化合物和15-羟基-（8 Z，11 Z，13 E，15 S）-二十碳三烯化合物的不对称合成路线。该合成的主要亮点是大豆脂氧合酶对底物的不对称羟基化和顺式选择性维蒂希烯化。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(03)00369-0
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 2,2,2-trichloroacetamide 在 六甲基磷酰三胺 、 邻苯二甲酸二甲酯 、 camphor-10-sulfonic acid 、 sodium hexamethyldisilazane 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 环己烷 、 水 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 15-benzyloxy-(8Z,11Z,13E,15S)-8,11,13-eicosatrienoic acid
  参考文献：
  名称：

  脂氧合酶催化的氧化作用不对称合成非天然（Z，Z，E）-十八碳三烯和二十碳三烯

  摘要：

  使用仿生氧化描述了不自然的13-羟基-（6 Z，9 Z，11 E，13 S）-十八碳三烯化合物和15-羟基-（8 Z，11 Z，13 E，15 S）-二十碳三烯化合物的不对称合成路线。该合成的主要亮点是大豆脂氧合酶对底物的不对称羟基化和顺式选择性维蒂希烯化。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(03)00369-0

文献信息

• Asymmetric synthesis of unnatural (Z,Z,E)-octadecatrienoid and eicosatrienoid by lipoxygenase-catalyzed oxygenation
  作者：S. Nanda、J.S. Yadav

  DOI：10.1016/s0957-4166(03)00369-0

  日期：2003.7

  The asymmetric synthesis of unnatural 13-hydroxy-(6Z,9Z,11E,13S)-octadecatrienoid and 15-hydroxy-(8Z,11Z,13E,15S)-eicosatrienoid is described using a biomimetic oxidation route. The main highlights of this synthesis are the asymmetric hydroxylation of the substrate with soybean lipoxygenase and cis selective Wittig olefination.

  使用仿生氧化描述了不自然的13-羟基-（6 Z，9 Z，11 E，13 S）-十八碳三烯化合物和15-羟基-（8 Z，11 Z，13 E，15 S）-二十碳三烯化合物的不对称合成路线。该合成的主要亮点是大豆脂氧合酶对底物的不对称羟基化和顺式选择性维蒂希烯化。