(-)-(S)-2-(benzyloxy)-1-[(2S,3S)-3-(2,2-dimethoxyethyl)oxiran-2-yl]propan-1-one | 941295-86-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (-)-(S)-2-(benzyloxy)-1-[(2S,3S)-3-(2,2-dimethoxyethyl)oxiran-2-yl]propan-1-one
• 英文别名: (-)-(S)-2-Benzyloxy-1-[(2S,3S)-3-(2,2-dimethoxy-ethyl)-oxiranyl]-propan-1-one；(2S)-1-[(2S,3S)-3-(2,2-dimethoxyethyl)oxiran-2-yl]-2-phenylmethoxypropan-1-one
• CAS: 941295-86-9
• 化学式: C₁₆H₂₂O₅
• 分子量: 294.348
• InChiKey: ZOBBKJUVSAWLEA-RBOXIYTFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  57.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(S)-2-(benzyloxy)-1-[(2S,3S)-3-(2,2-dimethoxyethyl)oxiran-2-yl]propan-1-one 在 samarium diiodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.33h， 以93%的产率得到(-)-(2S,5S)-2-(benzyloxy)-5-hydroxy-7,7-dimethoxyheptan-3-one
  参考文献：
  名称：

  具有骨架和立体化学多样性的聚酮化合物的统一合成方法。

  摘要：

  已经开发了一种有效的系统方法，用于聚酮化合物的多样性导向合成，以提供骨架和立体化学多样性。每种合成中间体也是所需的聚酮化合物片段，不需要保护基团的操作。第一代合成提供了一个由74个成员组成的聚酮化合物文库，该文库包含六种不同的骨架类，每类均距离炔丙醇前体一到五步。对环氧醇开启反应的研究表明，基于环氧化物构型的反应性趋势异常。

  DOI：

  10.1021/ol070405p
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 2,2,2-trichloroacetamide 在 二氯二茂钛 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 三氟甲磺酸 、 ISOBUTYLMAGNESIUM BROMIDE 、 异丙基氯化镁 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 环己烷 为溶剂， 反应 31.25h， 生成 (-)-(S)-2-(benzyloxy)-1-[(2S,3S)-3-(2,2-dimethoxyethyl)oxiran-2-yl]propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  具有骨架和立体化学多样性的聚酮化合物的统一合成方法。

  摘要：

  已经开发了一种有效的系统方法，用于聚酮化合物的多样性导向合成，以提供骨架和立体化学多样性。每种合成中间体也是所需的聚酮化合物片段，不需要保护基团的操作。第一代合成提供了一个由74个成员组成的聚酮化合物文库，该文库包含六种不同的骨架类，每类均距离炔丙醇前体一到五步。对环氧醇开启反应的研究表明，基于环氧化物构型的反应性趋势异常。

  DOI：

  10.1021/ol070405p

文献信息

• A Unified Synthetic Approach to Polyketides Having Both Skeletal and Stereochemical Diversity
  作者：Shiying Shang、Hayato Iwadare、Daniel E. Macks、Lisa M. Ambrosini、Derek S. Tan

  DOI：10.1021/ol070405p

  日期：2007.5.1

  developed to provide both skeletal and stereochemical diversity. Each synthetic intermediate is also a desired polyketide fragment and no protecting group manipulations are required. A first-generation synthesis provides a 74-membered polyketide library comprising six different skeletal classes, each in one to five steps from propargylic alcohol precursors. A study of epoxyol opening reactions revealed

  已经开发了一种有效的系统方法，用于聚酮化合物的多样性导向合成，以提供骨架和立体化学多样性。每种合成中间体也是所需的聚酮化合物片段，不需要保护基团的操作。第一代合成提供了一个由74个成员组成的聚酮化合物文库，该文库包含六种不同的骨架类，每类均距离炔丙醇前体一到五步。对环氧醇开启反应的研究表明，基于环氧化物构型的反应性趋势异常。