S-(2-pyridyl) dodecanethioate | 75560-84-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: S-(2-pyridyl) dodecanethioate
• 英文别名: S-2-pyridyl dodecanethioate；S-pyridin-2-yl dodecanethioate
• CAS: 75560-84-8
• 化学式: C₁₇H₂₇NOS
• 分子量: 293.473
• InChiKey: JKDOTHYYENRWEW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  407.8±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.00±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.62
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  29.96
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-(2-pyridyl) dodecanethioate 在 氢氟酸 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 zinc(II) chloride 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 64.5h， 生成 3-decyl-4-[(R)-2-hydroxynonyl]oxetan-2-one
  参考文献：
  名称：

  串联Mukaiyama醛醇-内酯化（TMAL）反应的研究：对β-内酯的简洁且高度非对映选择性的途径，用于强力胰腺脂肪酶抑制剂（-）-Panclicin D的全合成

  摘要：

  基于使用硫代吡啶基甲硅烷基乙烯酮缩醛和各种醛类的串联Mukaiyama醇醛内酯化法，已开发出一种简洁且高度非对映选择性的β-内酯途径。使用这种方法合成了一种有效的胰脂肪酶抑制剂（-）-PanclicinD。描述了该方法的最近的优化和扩展，其包括乙烯酮缩醛的甲硅烷基和离去基团的变化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)01029-6
• 作为产物：
  描述：

  2-巯基吡啶 、 月桂酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以3.38 g的产率得到S-(2-pyridyl) dodecanethioate
  参考文献：
  名称：

  串联Mukaiyama醛醇-内酯化（TMAL）反应的研究：对β-内酯的简洁且高度非对映选择性的途径，用于强力胰腺脂肪酶抑制剂（-）-Panclicin D的全合成

  摘要：

  基于使用硫代吡啶基甲硅烷基乙烯酮缩醛和各种醛类的串联Mukaiyama醇醛内酯化法，已开发出一种简洁且高度非对映选择性的β-内酯途径。使用这种方法合成了一种有效的胰脂肪酶抑制剂（-）-PanclicinD。描述了该方法的最近的优化和扩展，其包括乙烯酮缩醛的甲硅烷基和离去基团的变化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)01029-6

文献信息

• SYNTHESIS OF OLEFINS BY NICKEL-CATALYZED DECARBONYLATION OF S-(2-PYRIDYL) THIOATES
  作者：Toshio Goto、Makoto Onaka、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/cl.1980.709

  日期：1980.6.5

  S-(2-Pyridyl) thioates, especially derived from secondary and tertiary carboxylic acids, are decarbonylated by use of a catalytic amount of nickel chloride and zinc powder to give olefins in good yields.

  S-(2-吡啶基)硫代酸酯，特别是衍生自仲和叔羧酸，通过使用催化量的氯化镍和锌粉进行脱羰，得到高产率的烯烃。
• REDUCTIVE COUPLING OF<i>S</i>-(2-PYRIDYL) ALIPHATIC THIOATES BY USE OF BIS(1,5-CYCLOOCTADIENE)NICKEL
  作者：Makoto Onaka、Yoshio Matsuoka、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/cl.1980.905

  日期：1980.8.5

  S-(2-Pyridyl) aliphatic thioates are reductively dimerized to give α-diketones and α-hydroxy ketones on treatment with bis(1,5-cyclooctadiene)nickel at 40°C.

  在 40°C 温度下，用双（1,5-环辛二烯）镍处理 S-（2-吡啶基）脂肪族硫代酸酯，可还原二聚生成 α-二酮类和 α-羟基酮类。
• GOTO TOSHIO; ONAKA MAKOTO; MUKAIYAMA TERUAKI, CHEM. LETT., 1980, NO 6, 709-712
  作者：GOTO TOSHIO、 ONAKA MAKOTO、 MUKAIYAMA TERUAKI

  DOI：——

  日期：——
• ONAKA MAKOTO; MATSUOKA YOSHIO; MUKAIYAMA TERUAKI, CHEM. LETT., 1980, NO 8, 905-906
  作者：ONAKA MAKOTO、 MATSUOKA YOSHIO、 MUKAIYAMA TERUAKI

  DOI：——

  日期：——