2-fluoro-9-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-arabinofuranosyl)-9H-purine | 1512860-82-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 2-fluoro-9-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-arabinofuranosyl)-9H-purine
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R)-3,4-diacetyloxy-5-(2-fluoropurin-9-yl)oxolan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 1512860-82-0
• 化学式: C₁₆H₁₇FN₄O₇
• 分子量: 396.332
• InChiKey: MIJSDBGKUOTVRA-GUIRCDHDSA-N

物化性质

• 沸点：
  576.3±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.60±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-fluoro-9-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-arabinofuranosyl)-9H-purine 、 环己甲酸 在 ammonium peroxydisulfate 、 silver nitrate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以79%的产率得到(2R,3R,4S,5R)-2-(acetoxymethyl)-5-(6-cyclohexyl-2-fluoro-9H-purin-9-yl)tetrahydrofuran-3,4-diyl diacetate
  参考文献：
  名称：

  通过Minisci反应在C6处嘌呤核苷烷基化的自由基途径

  摘要：

  开发了在温和条件下具有嘌呤核苷脱羧烷基化的高度区域选择性Minisci反应。以5 mol％的AgNO 3为催化剂，以（NH 4）2 S 2 O 8为氧化剂，一系列嘌呤核苷，包括核糖基，脱氧核糖基，阿拉伯糖基嘌呤核苷，与伯，仲和叔脂肪族羧酸配合得很好。

  DOI：

  10.1021/ol4033336
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,4S,5R)-2-(acetoxymethyl)-5-(2-fluoro-6-hydrazineyl-9H-purin-9-yl)tetrahydrofuran-3,4-diyl diacetate 在 水 、 氧气 、 copper(II) sulfate 作用下， 反应 6.0h， 以79%的产率得到2-fluoro-9-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-arabinofuranosyl)-9H-purine
  参考文献：
  名称：

  Efficient synthesis of nebularine and vidarabine via dehydrazination of (hetero)aromatics catalyzed by CuSO₄in water

  摘要：

  首次在催化量的CuSO4存在下实现了一步简单的脱氢反应。以CuSO4 (2 mol%)为催化剂，水为溶剂，脱氢产物获得了良好的产率（66-95%）。此外，成功合成了药物 nebularine 和 Vidarabine，并且 Vidarabine 可在0.923公斤规模生产，显示出良好的工业应用潜力。

  DOI：

  10.1039/c3gc41658e

文献信息

• Synthesis of cycloalkyl substituted purine nucleosides via a metal-free radical route
  作者：Dong-Chao Wang、Ran Xia、Ming-Sheng Xie、Gui-Rong Qu、Hai-Ming Guo

  DOI：10.1039/c6ob00596a

  日期：——

  An efficient route to synthesize cycloalkyl substituted purine nucleosides was developed. This metal-free C-H activation was accomplished by tBuOOtBu initiated radical reaction. By adjusting the amount of tBuOOtBu and reaction...

  开发了合成环烷基取代的嘌呤核苷的有效途径。这种无金属的CH活化是通过tBuOOtBu引发的自由基反应完成的。通过调整tBuOOtBu的量和反应...