Propiolansaeurephenylpropargylester | 29577-27-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Propiolansaeurephenylpropargylester
• 英文别名: 3-Phenylprop-2-ynyl prop-2-ynoate；3-phenylprop-2-ynyl prop-2-ynoate
• CAS: 29577-27-3
• 化学式: C₁₂H₈O₂
• 分子量: 184.194
• InChiKey: CXGKCHRVXIGYML-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Propiolansaeurephenylpropargylester 在 苯酚 作用下， 以 邻二氯苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以67%的产率得到萘并[2,3-c]呋喃-3(1H)-酮
  参考文献：
  名称：

  关于芳族四氢-狄尔斯-阿尔德反应中线性和角形萘的分布 - 连接基结构和空间体积的影响

  摘要：

  我们在此报告了对芳族四氢 Diels-Alder (Ar-TDDA) 反应的系统研究，以了解可能对线性和有角萘产物的分布起关键作用的因素。已经研究了两个因素，例如连接体的结构性质和烯炔部分上取代基的空间体积。发现连接子的结构对产物分布具有巨大作用。取代基空间体积的影响取决于接头结构，换言之，对不同接头表现出不同的偏好。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201700588
• 作为产物：
  描述：

  碘苯 在 4-二甲氨基吡啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 二异丙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 Propiolansaeurephenylpropargylester
  参考文献：
  名称：

  关于芳族四氢-狄尔斯-阿尔德反应中线性和角形萘的分布 - 连接基结构和空间体积的影响

  摘要：

  我们在此报告了对芳族四氢 Diels-Alder (Ar-TDDA) 反应的系统研究，以了解可能对线性和有角萘产物的分布起关键作用的因素。已经研究了两个因素，例如连接体的结构性质和烯炔部分上取代基的空间体积。发现连接子的结构对产物分布具有巨大作用。取代基空间体积的影响取决于接头结构，换言之，对不同接头表现出不同的偏好。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201700588

文献信息

• Synthesis of Isobenzofuranones by Cobalt Catalyzed [2+2+2] Cycloaddition
  作者：Carolina Méndez-Gálvez、Matthias Böhme、Reko Leino、Risto Savela

  DOI：10.1002/ejoc.202000046

  日期：2020.3.22

  Transition metal‐catalyzed [2+2+2] cyclotrimerization is a powerful method to synthesize substituted benzene derivatives with optimal atom efficiency. However, controlling regio‐ and chemoselectivity is difficult. We present a cobalt catalyzed cycloaddition of alkynes, which provides the cycloaddition products in high yields and excellent regioselectivity in the presence of a pyridine‐2,6‐diimine ligand

  过渡金属催化的[2 + 2 + 2]环三聚是一种以最佳原子效率合成取代苯衍生物的有效方法。但是，很难控制区域选择性和化学选择性。我们提出了炔烃的钴催化环加成反应，该反应可在吡啶-2,6-二亚胺配体存在下以高收率和出色的区域选择性提供环加成产物。
• [2 + 2 + 2]-Cycloaddition Reactions Using Immobilized Alkynes. A Proof of Concept for an Integral Use of the Outcoming Products in Solid-Phase Synthetic Methodologies
  作者：Martín J. Riveira、Cintia M. Diez、Mirta P. Mischne、Ernesto G. Mata

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01378

  日期：2018.9.7

  lyzed [2 + 2 + 2]-cycloaddition of alkynes has become a powerful atom-economical strategy for aromatic ring construction. Unfortunately, the control of the stereo-, regio-, and chemoselectivity of these processes is usually challenging, and these reactions can potentially lead to complex unuseful mixtures. While solid-phase chemistry has proven to be a successful tool for decreasing the number of cycloadducts

  炔烃的过渡金属催化[2 + 2 + 2]-环加成反应已成为强有力的芳香环结构的原子经济策略。不幸的是，对这些过程的立体，区域和化学选择性的控制通常具有挑战性，并且这些反应可能潜在地导致复杂的无用的混合物。尽管固相化学已被证明是减少形成的环加合物的数量并促进纯化步骤的成功工具，但本文描述了在此复杂反应中整体使用即将得到的产物。通过使用固定的单炔烃，过渡金属催化的[2 + 2 + 2]-环与可溶性1,6-二炔-酯的加成反应导致同时制备可溶性和固体负载的邻苯二甲酸酯，显示了一种新的受益途径固相合成方法论。
• Isomerizations of Propargyl 3-Acylpropiolates via Reactive Allenes
  作者：Yuanxian Wang、Thomas R. Hoye

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01705

  日期：2018.8.3

  Thermal isomerizations of various propargyl 3-acylpropiolates are described. Many result in the formation of 3-acylbutenolides. These reactions appear to proceed through intermediate 2,3-dehydropyrans (strained cyclic allenes), which then isomerize in a previously unobserved fashion. Competitive processes that provide additional mechanistic insights are also described.

  描述了各种炔丙基3-酰基丙酸酯的热异构化。许多导致3-酰基丁烯内酯的形成。这些反应似乎通过中间体2,3-脱氢吡喃（应变环烯）进行，然后以以前未发现的方式异构化。还描述了提供其他机械洞察力的竞争过程。
• Ru-Catalyzed Benzannulation of Vinyl Sulfoxonium Ylide with Electron-Deficient Alkynes and Alkenes
  作者：Daksh Singh Davas、Dinesh Kumar Gopalakrishnan、Deepesh Kumar、Janakiram Vaitla

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03388

  日期：2022.11.18

  report carbene-mediated benzannulation of vinyl sulfoxonium ylides with electron-deficient alkynes and alkenes to synthesize oxygenated arenes. This protocol features excellent regioselectivity, a broad substrate scope, and mild reaction conditions. Mechanistic studies revealed that the reaction proceeds through furan generation, cycloaddition, ring cleavage, and aromatization cascades. The synthesized

  在此，我们报道了卡宾介导的乙烯基亚砜叶立德与缺电子炔烃和烯烃的苯并环化反应以合成含氧芳烃。该方案具有出色的区域选择性、广泛的底物范围和温和的反应条件。机理研究表明，该反应通过呋喃生成、环加成、环裂解和芳构化级联进行。合成的芳烃已被用于多种产品转化和芳烃环同系化。
• Intramolecular Diels-Alder reactions. VI. Synthesis of 3-hydroxymethyl-2-naphthoic acid lactones
  作者：LeRoy H. Klemm、R. A. Klemm、P. S. Santhanam、Danny Vincent White

  DOI：10.1021/jo00814a029

  日期：1971.7