1,3-Dioxo-indan-2-carbaldehyd-phenylhydrazon | 53162-69-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 1,3-Dioxo-indan-2-carbaldehyd-phenylhydrazon
• 英文别名: 2-(N'-phenylhydrazinomethylene)indane-1,3-dione；2-[(2-phenylhydrazinyl)methylidene]indene-1,3-dione
• CAS: 53162-69-9
• 化学式: C₁₆H₁₂N₂O₂
• 分子量: 264.283
• InChiKey: GOZLZNOVCOULPF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.57
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-Dioxo-indan-2-carbaldehyd-phenylhydrazon 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以42%的产率得到1-phenylindeno<1,2-c>pyrazol-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Indenopyrazole肟醚：合成与β 1 -肾上腺素能阻滞活性

  摘要：

  本文报道了衍生自（Z / E）-茚并[1,2 - c ]吡唑-4（1 H）-一肟（5a，b）的新型β受体阻滞剂的合成和心脏活性。后者化合物被允许与表氯醇反应，接着所形成的环氧乙烷衍生物（反应6A，B）的一些脂族胺，得到目标化合物（Z / E） - 1-苯基-1- H-茚并[1,2 - c ]吡唑-4-酮O -（（2-羟基-3-（取代的氨基）丙基）肟（7a–c）和（Z / E） -1-甲基-1 H-茚并[1,2 -c ]吡唑-4-一O-（（2-羟基-3-（取代的氨基）丙基）肟（8a–c）。评估了这些最终产品7a–c和8a–c调节原型哺乳动物心脏的心脏性能的能力。显示，这些分子测试的图7B上收缩和放松，和竞争性拮抗β引起更有效的抑制作用1 -肾上腺素能受体。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2015.01.037
• 作为产物：
  描述：

  1,3-茚满二酮 在 溶剂黄146 作用下， 以 甲苯 、 正丁醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1,3-Dioxo-indan-2-carbaldehyd-phenylhydrazon
  参考文献：
  名称：

  Indenopyrazole肟醚：合成与β 1 -肾上腺素能阻滞活性

  摘要：

  本文报道了衍生自（Z / E）-茚并[1,2 - c ]吡唑-4（1 H）-一肟（5a，b）的新型β受体阻滞剂的合成和心脏活性。后者化合物被允许与表氯醇反应，接着所形成的环氧乙烷衍生物（反应6A，B）的一些脂族胺，得到目标化合物（Z / E） - 1-苯基-1- H-茚并[1,2 - c ]吡唑-4-酮O -（（2-羟基-3-（取代的氨基）丙基）肟（7a–c）和（Z / E） -1-甲基-1 H-茚并[1,2 -c ]吡唑-4-一O-（（2-羟基-3-（取代的氨基）丙基）肟（8a–c）。评估了这些最终产品7a–c和8a–c调节原型哺乳动物心脏的心脏性能的能力。显示，这些分子测试的图7B上收缩和放松，和竞争性拮抗β引起更有效的抑制作用1 -肾上腺素能受体。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2015.01.037

文献信息

• Untersuchungen an β-Sultonen, 5. Mitt. Zur Reaktion von vicinalen Polycarbonylverbindungen mit Alkansulfonylhalogeniden und Triethylamin, Teil 2
  作者：Wolfgang Hanefeld、Detlef Kluck

  DOI：10.1002/ardp.19823150114

  日期：——

  Die in Teil 1 dargestellten (2‐Chlor‐1,3‐dioxo‐indan‐2‐yl)‐methansulfonate 1 lieferten mit Phosphorpentachlorid teilweise die Sulfonylchloride 2, aber auch das Abbauprodukt 3 sowie das Bis‐acyl‐ketendichlorid 7. Mit Aminen reagierte 2 nicht zu den Sulfonamiden 9, sondern zu den 2‐Amino‐methyliden‐1,3‐indanionen 10.

  第 1 部分中所示的（2-氯-1,3-二氧代-茚满-2-基）-甲磺酸盐 1 与五氯化磷部分提供了磺酰氯 2，但也提供了降解产物 3 和双酰基乙烯酮二氯化物 7 . 与胺 2 反应的不是磺酰胺 9，而是 2-氨基-亚甲基-1,3-茚满 10。
• Schenone, Pietro; Mosti, Luisa; Menozzi, Giulia, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1982, vol. 19, p. 1355 - 1361
  作者：Schenone, Pietro、Mosti, Luisa、Menozzi, Giulia

  DOI：——

  日期：——
• KARKLINYA A. X.; GUDRINIETSE EH. YU.; PAULINSH YA. YA., LATVRSR ZINATRU AKAD. VESTIS. KIMG. SER., IZV. AN LATVSSR. CEP. XIM., 198+
  作者：KARKLINYA A. X.、 GUDRINIETSE EH. YU.、 PAULINSH YA. YA.

  DOI：——

  日期：——
• SCHENONE, P.;MOSTI, L.;MENOZZI, G., J. HETEROCYCL. CHEM., 1982, 19, N 6, 1355-1361
  作者：SCHENONE, P.、MOSTI, L.、MENOZZI, G.

  DOI：——

  日期：——
• Indenopyrazole oxime ethers: Synthesis and β1-adrenergic blocking activity
  作者：Tommaso Angelone、Anna Caruso、Christophe Rochais、Angela Maria Caputo、Maria Carmela Cerra、Patrick Dallemagne、Elisabetta Filice、David Genest、Teresa Pasqua、Francesco Puoci、Carmela Saturnino、Maria Stefania Sinicropi、Hussein El-Kashef

  DOI：10.1016/j.ejmech.2015.01.037

  日期：2015.3

  reports the synthesis and cardiac activity of new β-blockers derived from (Z/E)-indeno[1,2-c]pyrazol-4(1H)-one oximes (5a,b). The latter compounds were allowed to react with epichlorohydrin, followed by reacting the oxiranyl derivatives formed (6a,b) with some aliphatic amines to give the target compounds (Z/E)-1-phenyl-1H-indeno[1,2-c]pyrazol-4-one O-((2-hydroxy-3-(substituted amino)propyl)oxime (7a–c)

  本文报道了衍生自（Z / E）-茚并[1,2 - c ]吡唑-4（1 H）-一肟（5a，b）的新型β受体阻滞剂的合成和心脏活性。后者化合物被允许与表氯醇反应，接着所形成的环氧乙烷衍生物（反应6A，B）的一些脂族胺，得到目标化合物（Z / E） - 1-苯基-1- H-茚并[1,2 - c ]吡唑-4-酮O -（（2-羟基-3-（取代的氨基）丙基）肟（7a–c）和（Z / E） -1-甲基-1 H-茚并[1,2 -c ]吡唑-4-一O-（（2-羟基-3-（取代的氨基）丙基）肟（8a–c）。评估了这些最终产品7a–c和8a–c调节原型哺乳动物心脏的心脏性能的能力。显示，这些分子测试的图7B上收缩和放松，和竞争性拮抗β引起更有效的抑制作用1 -肾上腺素能受体。