5-benzyl-2-(m-tolyl)oxazol-4(5H)-one | 1393357-26-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-benzyl-2-(m-tolyl)oxazol-4(5H)-one
• CAS: 1393357-26-0
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₂
• 分子量: 265.312
• InChiKey: ZBRNBXFTEIHPBV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.91
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  38.66
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  β-硝基苯乙烯 、 5-benzyl-2-(m-tolyl)oxazol-4(5H)-one 在 (S)-1-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-3-(3,3-dimethyl-1-(piperidin-1-yl)butan-2-yl)thiourea 作用下， 以 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 40.5h， 以85%的产率得到(S)-5-benzyl-5-((S)-2-nitro-1-phenylethyl)-2-(m-tolyl)oxazol-4(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  Organocatalytic Asymmetric Michael Addition of 5H-Oxazol-4-ones to Nitroolefins

  摘要：

  The first organocatalytic asymmetric Michael addition of 5H-oxazol-4-ones to nitroolefins has been developed. In the presence of easily prepared L-tert-leucine-derived tertiary amine/thiourea catalyst, the Michael addition of 5H-oxazol-4-ones to nitroolefins proceeded in an excellent diastereo- and enantioselective manner (up to 99% ee and >19:1 dr). The Michael adducts obtained are valuable precursors for the synthesis of chiral alpha-alkyl-alpha-hydroxy carboxylic acid derivatives, which represent a series of versatile building blocks in many biologically active compounds.

  DOI：

  10.1021/ol401062z
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-3-苯基丙酸 、 间甲苯乙酰胺 在 草酰氯 、 吡啶 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 四氢呋喃 、 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 7.0h， 以425.9 mg的产率得到5-benzyl-2-(m-tolyl)oxazol-4(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  双核锌配合物催化的α-烷基-α-羟基羧酸衍生物的高立体选择性合成

  摘要：

  双核锌-ProPhenol催化剂可与作为亲核底物的恶唑-4（5 H）-酮进行高度对映选择性的硝基-迈克尔反应（请参阅方案，Nap = 2-萘基）。这项工作突出了ProPhenol配体家族的实用性。这些配体的模块性质被证明对于优化反应条件以实现出色的立体选择性至关重要。

  DOI：

  10.1002/anie.201201116

文献信息

• Diastereo‐ and Enantioselective Propargylation of 5 <i>H</i> ‐Thiazol‐4‐ones and 5 <i>H</i> ‐Oxazol‐4‐ones as Enabled by Cu/Zn and Cu/Ti Catalysis
  作者：Zhengyan Fu、Ning Deng、Sheng‐Nan Su、Hongyang Li、Ren‐Zhe Li、Xia Zhang、Jie Liu、Dawen Niu

  DOI：10.1002/anie.201809391

  日期：2018.11.12

  Reported is the asymmetric propargylic substitution (APS) reaction of 5H‐thiazol‐4‐ones using a Cu/Zn dual metal catalytic system and the APS reaction of 5H‐oxazol‐4‐ones using a Cu/Ti catalytic system. These reactions furnish functional‐group‐rich, terminal‐alkyne‐containing products with two vicinal stereocenters in high yields and with good to excellent diastereo‐ and enantioselectivities. This

  报道为5不对称炔丙基取代（APS）反应ħ使用铜/锌双金属催化体系和5中的APS反应-噻唑-4-酮ħ使用Cu / Ti的催化体系-恶唑-4-酮。这些反应提供了具有两个邻位立体中心的高功能基团，末端炔烃含量高的产品，并具有良好至优异的非对映和对映选择性。这项研究表明，使用双金属催化体系作为一种可行的方法来改善铜催化的APS反应的选择性。
• Enantioselective Conjugate Addition‐Protonation of 5 <i>H</i> ‐Oxazol‐4‐ones and 5‐Methylene 1,3‐Oxazolidine‐2,4‐diones: 2,2'‐Biphenol‐Induced Diastereoselectivity Switch
  作者：Bohua Lu、Shuang Xin、Bo Zhu、Junbiao Chang

  DOI：10.1002/cjoc.201900111

  日期：2019.7

  asymmetric conjugate addition‐protonation and diastereoselective switch between 5H‐oxazol‐4‐ones and 5‐methylene 1,3‐oxazolidine‐2,4‐diones was established. An array of chiral conjugate addition‐protonation products bearing 1,3‐O‐heterotertiary‐O‐heteroquarternary nonadjacent stereocenters were obtained in excellent yields, moderate to good diastereoselectivities, and excellent enantioselectivities (up to

  建立了在5 H-恶唑-4-酮和5-亚甲基1,3-恶唑烷-2,4-二酮之间进行催化不对称共轭加质子化和非对映选择性转换的合成策略。手性共轭加成质子化轴承产品的阵列1,3- ö -heterotertiary- ö -heteroquarternary不相邻的立体中心以优良产率获得，中度至良好非对映选择性，和优异的对映选择性（高达97％的收率，11：1个DR和98％ee）。2,2'-双酚的诱导可通过环加成中间体有效地促进相应非对映异构体的产生。
• Chemoselective Switch in the Asymmetric Organocatalysis of 5<i>H</i>-Oxazol-4-ones and<i>N</i>-Itaconimides: Addition-Protonation or [4+2] Cycloaddition
  作者：Bo Zhu、Richmond Lee、Jiangtao Li、Xinyi Ye、San-Ni Hong、Shuai Qiu、Michelle L. Coote、Zhiyong Jiang

  DOI：10.1002/anie.201507796

  日期：2016.1.22

  We report a synthetic strategy for a chemoselective switch and a diastereo‐divergent approach for the asymmetric reaction of 5H‐oxazol‐4‐ones and N‐itaconimides catalyzed by l‐tert‐leucine‐derived tertiary amine–urea compounds. The reaction was modulated to harness either tandem conjugate addition–protonation or [4+2] cycloaddition as major product with excellent enantio‐ and diastereoselectivities

  我们报告的化学选择性开关和用于5不对称反应中的非对映发散方法合成策略ħ -恶唑-4-酮和Ñ -itaconimides催化升-叔亮氨酸衍生的叔胺-尿素化合物。调节反应以利用串联共轭加成-质子化或[4 + 2]环加成为主要产物，具有出色的对映异构和非对映异构选择性。将对映体富集的环加成产物置于碱性硅胶试剂中，与在加成质子化条件下直接获得的产物相比，可生成非对映异构体，从而开辟了非对映异构路线，从而形成了1,3-叔-叔-季铵盐立体中心。量子化学研究进一步为[4 + 2]过程提供了立体化学分析，并提出了这种化学选择性开关的合理机制。