p-azidophenylacetyl chloride | 247150-03-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: p-azidophenylacetyl chloride
• 英文别名: 2-(4-azidophenyl)acetyl chloride；2-(p-azidophenyl)acetyl chloride；2-(4-Azidophenyl)acetyl chloride
• CAS: 247150-03-4
• 化学式: C₈H₆ClN₃O
• 分子量: 195.608
• InChiKey: QUBFMJLDGAJPJD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  31.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-azidophenylacetyl chloride 在 盐酸 、 氢溴酸 、 sodium acetate 、 silver nitrate 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 38.33h， 生成 2-(p-azidophenyl)-8-benzyl-6-(p-hydroxyphenyl)imidazo[1,2-a]pyrazin-3(7H)-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Chemi- and Bioluminescence Properties, and Photolysis of a Coelenterazine Analogue Having a Photoreactive Azido Group

  摘要：

  我们合成了一种带有叠氮基团的具有光活性的腔肠素类似物。这种类似物显示出与天然腔肠素相似的化学和生物发光特性。在二乙胺存在下对该类似物进行光解，主要产物是一种氮杂环庚烷衍生物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.73.465
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-azidophenyl)acetic acid 在 氯化亚砜 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 p-azidophenylacetyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Chemi- and Bioluminescence Properties, and Photolysis of a Coelenterazine Analogue Having a Photoreactive Azido Group

  摘要：

  我们合成了一种带有叠氮基团的具有光活性的腔肠素类似物。这种类似物显示出与天然腔肠素相似的化学和生物发光特性。在二乙胺存在下对该类似物进行光解，主要产物是一种氮杂环庚烷衍生物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.73.465

文献信息

• BE860726
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Synthesis, in vitro and in vivo cytotoxicity of 6,7-diaryl-2,3,8,8a-tetrahydroindolizin-5(1H)-ones
  作者：F. Scott Kimball、Ashok Rao Tunoori、Samuel F. Victory、Dinah Dutta、Jonathan M. White、Richard H. Himes、Gunda I. Georg

  DOI：10.1016/j.bmcl.2007.05.103

  日期：2007.8

  A 6.7-diaryl-2,3.8.8a-tetrahydroindolizin-5(1H)-one library was constructed and tested against the colon cancer cell line HCT-116 as an initial screen for cytotoxic properties. Of this library, the parent compound, in which the southern aromatic ring remains unsubstituted, and the northern aromatic ring carries a 4-methoxy group, exhibited the most potent cytotoxicity with an IC50 value of 0.39 mu M and displayed promising activity in vivo in the NCI's mouse hollow fiber assay.(c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Approach to Spirocyclohexadienimines and Corresponding Dienones through Radical<i>ipso</i>Cyclization onto Aromatic Azides
  作者：Tommaso Lanza、Rino Leardini、Matteo Minozzi、Daniele Nanni、Piero Spagnolo、Giuseppe Zanardi

  DOI：10.1002/anie.200804333

  日期：2008.11.24
• Improved Radical Approach to N-Unsubstituted Indol-2-one and Dihydro-2-quinolinone Compounds Bearing Spirocyclic Cyclohexanone/Cyclohexadienone Rings
  作者：Tommaso Lanza、Matteo Minozzi、Alessandro Monesi、Daniele Nanni、Piero Spagnolo、Giuseppe Zanardi

  DOI：10.1002/adsc.201000067

  日期：2010.9.10

  N‐Unsubstituted indol‐2‐one and 3,4‐dihydro‐2‐quinolinone compounds bearing spirocyclic cyclohexanone/cyclohexadienone rings can be accessed through a novel, improved method entailing the key radical spirocyclization of easily accessible N‐methoxymethyl (MOM)‐protected 2‐iodoanilides derived from 4‐azidobenzoic and 2‐(4‐azidophenyl)acetic acid.

  带有螺环环己酮/环己二烯酮环的N-未取代的吲哚-2-1和3,4-二氢-2-喹啉酮化合物可以通过新颖的改良方法获得，该方法需要对N-甲氧基甲基（MOM）保护的易获得的关键自由基进行螺环化衍生自4-叠氮基苯甲酸和2-（4-叠氮基苯基）乙酸的2-碘碘苯胺。
• Synthesis, Chemi- and Bioluminescence Properties, and Photolysis of a Coelenterazine Analogue Having a Photoreactive Azido Group
  作者：Jing Ling Zheng、Feng Qi Chen、Takashi Hirano、Yoshihiro Ohmiya、Shojiro Maki、Haruki Niwa、Mamoru Ohashi

  DOI：10.1246/bcsj.73.465

  日期：2000.2

  A photoreactive analogue of coelenterazine having an azido group was synthesized. The analogue showed similar chemi- and bioluminescence properties to those of the natural coelenterazine. Photolysis of the analogue in the presence of diethylamine gave a derivative azepine as the major product.

  我们合成了一种带有叠氮基团的具有光活性的腔肠素类似物。这种类似物显示出与天然腔肠素相似的化学和生物发光特性。在二乙胺存在下对该类似物进行光解，主要产物是一种氮杂环庚烷衍生物。