5,6-di(2-thienyl)-(2H)-pyran-2-one | 1476744-02-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 5,6-di(2-thienyl)-(2H)-pyran-2-one
• 英文别名: 5,6-di(thiophen-2-yl)-2H-pyran-2-one；5,6-Dithiophen-2-ylpyran-2-one；5,6-dithiophen-2-ylpyran-2-one
• CAS: 1476744-02-1
• 化学式: C₁₃H₈O₂S₂
• 分子量: 260.337
• InChiKey: TVTNSLGJWZPHSY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30.21
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-乙炔噻吩 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 氧气 、 palladium diacetate 、 三乙胺 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 乙酸酐 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 5,6-di(2-thienyl)-(2H)-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed Oxidative Annulation of Acrylic Acid and Amide with Alkynes: A Practical Route to Synthesize α-Pyrones and Pyridones

  摘要：

  A range of internal alkynes smoothly underwent palladium-catalyzed oxidative annulations with acrylic acid and amide to afford alpha-pyrones and pyridones in good to excellent yields with high regioselectivity. The usage of O-2 (1 atm) as a stoichiometric oxidant with H2O as the only byproduct under mild conditions makes this process more attractive and practical.

  DOI：

  10.1021/ol500611d

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Decarboxylative and Dehydrogenative Coupling of Maleic Acids with Alkynes and Alkenes
  作者：Masaki Itoh、Masaki Shimizu、Koji Hirano、Tetsuya Satoh、Masahiro Miura

  DOI：10.1021/jo401992d

  日期：2013.11.15

  The dehydrogenative coupling of maleic acids with alkynes proceeds smoothly accompanied by decarboxylation under rhodium catalysis to produce variously substituted a-pyrone derivatives. The catalyst system is also applicable to the coupling with 1,3-diynes and alkenes.