苄基N-甲基-N-[2-(甲基氨基)乙基]氨基甲酸酯 | 148088-78-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 苄基N-甲基-N-[2-(甲基氨基)乙基]氨基甲酸酯
• 英文名称: benzyl N-methyl-N-[2-(methylamino)ethyl]carbamate
• 英文别名: benzyl methyl[2-(methylamino)ethyl]carbamate；Benzyl methyl(2-(methylamino)ethyl)carbamate
• CAS: 148088-78-2
• 化学式: C₁₂H₁₈N₂O₂
• 分子量: 222.287
• InChiKey: QTLVLLWKMZINAR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  332.7±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.069±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苄基N-甲基-N-[2-(甲基氨基)乙基]氨基甲酸酯 在 potassium phosphate 、 氯化亚砜 、 XPhos Pd G2 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 benzyl 3-[4-[2-[benzyloxycarbonyl(methyl)amino]ethyl-methyl-carbamoyl]phenyl]-1-(benzyloxycarbonylsulfamoyl)pyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] SYNTHESIS OF PYRROLE ACID DERIVATIVES
  [FR] SYNTHÈSE DE DÉRIVÉS D'ACIDE PYRROLIQUE

  摘要：

  本发明涉及合成化合物的方法，这些化合物可以与其他抗菌剂一起用于治疗细菌感染，更具体地说，与一类抗菌剂（称为碳青霉烯类抗菌剂）一起使用。本发明的新方法产生的化合物是酶抑制剂，更具体地是金属β-内酰胺酶抑制剂。

  公开号：

  WO2022074385A1
• 作为产物：
  描述：

  Tert-butyl N-(2-{[(benzyloxy)carbonyl](methyl)aminoethyl)-N-methylcarbamate 在 盐酸 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 16.0h， 以27%的产率得到苄基N-甲基-N-[2-(甲基氨基)乙基]氨基甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  Parallel Synthesis of Peptide-Like Macrocycles Containing Imidazole-4,5-dicarboxylic Acid

  摘要：

  我们用已知的偶联试剂和保护基策略制备了一系列包含咪唑-4,5-二羧酸骨架的14源肽样大环。纯化后的大环平均产率较低，但似乎与氨基酸的取代或立体化学无关。这些大环保留了一定程度的构象变化水平，既通过分子建模也通过X射线晶体学观察到。这些大环代表了一类新的结构，可进一步开发并用于针对各种生物靶标的高通量筛选。

  DOI：

  10.3390/molecules17055346

文献信息

• Fast Cyclization of a Proline‐Derived Self‐Immolative Spacer Improves the Efficacy of Carbamate Prodrugs
  作者：Alberto Dal Corso、Valentina Borlandelli、Cristina Corno、Paola Perego、Laura Belvisi、Luca Pignataro、Cesare Gennari

  DOI：10.1002/anie.201916394

  日期：2020.3.2

  spacers are sophisticated chemical constructs designed for molecular delivery or material degradation. We describe herein a (S)-2-(aminomethyl)pyrrolidine SI spacer that is able to release different types of anticancer drugs (possessing either a phenolic or secondary and tertiary hydroxyl groups) through a fast cyclization mechanism involving carbamate cleavage. The high efficiency of drug release obtained

  自焚（SI）间隔基是设计用于分子传递或材料降解的复杂化学结构。我们在本文中描述了（S）-2-（氨基甲基）吡咯烷SI间隔基，其能够通过涉及氨基甲酸酯裂解的快速环化机制释放不同类型的抗癌药物（具有酚或仲和叔羟基基团）。与同类型的常用间隔物相比，发现通过这种间隔物获得的高效药物释放对蛋白酶敏感性前药的体外细胞毒性活性是有益的。这些发现扩大了降解设备的范围，对高效交付平台的未来发展至关重要。
• CHEMICAL LINKERS AND CLEAVABLE SUBSTRATES AND CONJUGATES THEREOF
  申请人：Sufi Bilal

  公开号：US20100145036A1

  公开（公告）日：2010-06-10

  The present disclosure provides drug-ligand conjugates and drug-cleavable substrate conjugates that are potent cytotoxins. The disclosure is also directed to compositions containing the drug-ligand conjugates, and to methods of treatment using them.

  本公开提供了药物-配体共轭物和药物可切割底物共轭物，它们是有效的细胞毒素。该公开还涉及含有药物-配体共轭物的组合物，以及使用它们的治疗方法。
• Elongated Multiple Electronic Cascade and Cyclization Spacer Systems in Activatible Anticancer Prodrugs for Enhanced Drug Release
  作者：Franciscus M. H. de Groot、Walter J. Loos、Ralph Koekkoek、Leon W. A. van Berkom、Guuske F. Busscher、Antoinette E. Seelen、Carsten Albrecht、Peter de Bruijn、Hans W. Scheeren

  DOI：10.1021/jo0158884

  日期：2001.12.1

  connected to paclitaxel via a 2'-carbamate linkage. Prodrugs in which the novel spacer systems were incorporated between a specific tripeptide specifier and the parent drug doxorubicin or paclitaxel proved to be significantly faster activated by plasmin in comparison with prodrugs containing conventional spacer systems. It is expected that the generally applicable novel spacer systems reported herein will

  描述和设计了几种新颖的用于前药的自消除间隔基系统。这些细长的间隔物系统可以结合在可裂解的指定分子和母体药物之间。合成了含萘和联苯的间隔基，但没有消除。据报道，抗癌药阿霉素和紫杉醇的前药含有两个或三个电子级联间隔基。发现HOBt的一种新型催化应用，用于使碳酸4-硝基苯基酯与苯胺衍生物反应，通过氨基甲酸酯键连接1,6-消除间隔基，从而合成N-芳基氨基甲酸酯。另外，合成了含有双间隔基的紫杉醇前药，其包含1，6-消除间隔基和经由2'-氨基甲酸酯键连接至紫杉醇的双胺连接基。与含有常规间隔物系统的前药相比，在特定的三肽指定剂与母体药物阿霉素或紫杉醇之间掺入了新型间隔物系统的前药被证明可以显着更快地被纤溶酶激活。预期本文报道的普遍适用的新型间隔物系统将有助于改进的酶活化前药的未来开发。
• Synthesis of multivalent host and guest molecules for the construction of multithreaded diamide pseudorotaxanes
  作者：Nora L Löw、Egor V Dzyuba、Boris Brusilowskij、Lena Kaufmann、Elisa Franzmann、Wolfgang Maison、Emily Brandt、Daniel Aicher、Arno Wiehe、Christoph A Schalley

  DOI：10.3762/bjoc.8.24

  日期：——

  tetravalent axles and wheels for the synthesis of pseudorotaxanes bearing the tetralactam macrocycle/diamide axle binding motif was prepared. Starting from iodinated monovalent precursors, Sonogashira cross-coupling reactions were utilized to couple the binding sites to appropriate spacer groups. Through this "Lego" or "toolbox" approach, the convergent synthesis of host and guests with a well-defined

  制备了一系列二价、三价和四价轴和轮，用于合成带有四内酰胺大环/二酰胺轴结合基序的假轮烷。从碘化的单价前体开始，利用 Sonogashira 交叉偶联反应将结合位点与适当的间隔基团偶联。通过这种“乐高”或“工具箱”方法，具有明确定义数量的结合位点的宿主和客体的聚合合成是可能的。此外，结合位点的空间排列可以通过接头和结合位点之间非常严格的连接来控制。尽管通过 NMR 滴定实验无法定量评估结合强度，
• Tuning the Acyclic Ether Moiety of Anticancer Agent AA005 with Conformationally Constrained Fragments
  作者：Hai-Xia Liu、Fei Shao、Gang-Qin Li、Guo-Liang Xun、Zhu-Jun Yao

  DOI：10.1002/chem.200801298

  日期：2008.9.26

  series of anticancer annonaceous acetogenin mimetics were designed, synthesized, and evaluated based on our previously developed compound AA005, in which a variety of conformationally constrained fragments were introduced. Parallel syntheses of all new compounds were accomplished by replacement of the acyclic bis-ether functionality of AA005 with certain conformationally constrained fragments. Slight

  基于我们以前开发的化合物AA005，设计，合成和评估了一系列新的抗癌非乙酰丙酮原蛋白模拟物，其中引入了各种构象受限的片段。所有新化合物的并行合成是通过用某些构象受限的片段替代AA005的无环双醚官能团来完成的。通过改变中间修饰区的立体化学，对抗癌活性产生了轻微影响。与AA005相似，发现大多数新合成的模拟物均表现出针对乳腺癌细胞的有效活性，并在癌细胞和非癌细胞之间显示出令人满意的选择性。N，N'-二甲基双酰胺化合物67对抗MDA-MB-468细胞的效能是其母体分子A005的30倍。这项研究表明，引入适当的构象约束条件是此类抗癌药物的有用的优化工具。AA005的双酰胺类似物的成功使这种独特的抗癌药类型变得更加简单和灵活，可用于未来的进一步开发。